199143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás puringyűrűt, vagy azzal analóg gyűrűrendszert (heteropurint) tartalmazó vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

199143

kelt használhatunk. A hidrogénézéshez oldószerként célszerűéit alkalmazhatók alkoholok, például metanol vagy etanol.

Hasonló eljárással alakíthatjuk át a cianocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a megfelelő, amino-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekké.

A hidroxil-helyettesítőt tartalmazó (I) általános képletű vegyületek ismert halogénező eljárások segítségével átalakíthatok a megfelelő halogénvegyületekké. E célra halogénezőszerként például tionil-kloridot, foszfor-oxikloridot, foszfor-trjkloridot, foszfor-pentakloridot, tionil-bromidot vagy foszfor-tribromidot alkalmazhatunk.

Az észtercsoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek ismert hidrolizáló eljárások segítségével a megfelelő karbonsavakká alakíthatók például úgy, hogy az észtereket vizes-lúgos vagy vizes-savas oldattal kezeljük.

Azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek tioxoc: .»porttal szubsztituált Hét csoportot tartalmadnak, ismert módon alakíthatók a megfelelő oxovegyÖletekké, például úgy. hogy a tioxovegyületet valamilyen peroxiddal, például hidrogén-peroxiddal kezeljük, célszerűen alkálikus közegben, például vizes alkálifém-hidroxid-oldatban, amelyhez szerves oldószert — például etanolt vagy metanolt — is adhatunk.

Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek telítetlen Hét csoportot tartalmaznak, ismert módon alakíthatók át a megfelelő telített vegyületekké, például úgy, hogy a telítetlen vegyületet alkalmas katalizátor, például csontszénre lecsapott palládium vagy platina jelenlétében hidrogénezzük.

Az árucsoportokhoz kötődő halogénatomok ismert módon hidrogénnel helyettesíthetők. Ebből a célból hidrogenolízist alkalmazhatunk, például úgy, hogy a kiinduló anyagként alkalmazott halogénvegyületet megfelelő oldószerben, hidrogénatmoszférában, alkalmas katalizátor — például csontszénre lecsapott palládium — jelenlétében keverjük, és kívánt esetben melegítjük.

Az árucsoportokhoz kötődő halogénatomok ismert módon 1—6 szénatomos alkoxivagy 1—6 szénatomos alkil-tio-csoportra cserélhetők úgy, hogy a kiinduló anyagként alkalmazott halogénvegyületet a megfelelő alkohollal vagy tiollal, vagy — előnyösen — a megfelelő alkohof vagy tiol valamilyen alkálifém- vagy alkáliföldfém-sójával megfelelő oldószerben reagáltatjuk. Az árucsoportokhoz kötődő halogénatomok hidroxilcsoportra is kicserélhetők, úgy, hogy a kiinduló anyagként alkalmazott halogénvegyületet vízes-savas oldattal, például vizes sósav- vagy vizes brqmhidrqgénsav-oldattal kezeljük.

Az árucsoportokhoz kötődő, 1—6 szénatomos alkoxi- és 1—6 szénatomos alkil-tio-csoportot tartalmazó (I) általános képletű

9

vegyületek a megfelelő, hidroxil- vagy tiolcsoportot tartalmazó vegyületekké alakíthatók úgy, hogy azokat vizes-savas oldattal, például vizes sósav- vagy vizes brómhidrogénsav-oldattal kezeljük.

Az iminocsoportot tartalmazó — például NR csoportként NH csoportot tartalmazó — (I) általános képletű vegyületek, valamint azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az Ar1 vagy Hét csoport aminocsoporttal szubsztituált, ismert módon átalakíthatok olyan (I) általános képletű vegyületekké, ahol az iminocsoport vagy aminocsoport hidrogénjét megfelelő szubsztituens helyettesíti. Ez az átalakítás N-alkilezéssel, reduktív N-alkilezéssel, N-acilezéssel és ezekhez hasonló más módszerekkel hajtható végre. Az alábbiakban több ilyen eljárást részletesen leírunk.

Az 1—4 szénatomos alkilcsoportok vagy szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportok úgy vihetők a nitrogénatomra, hogy a kiinduló anyagként alkalmazott vegyületet megfelelő N-alkilezőszerrel reagáltatjuk. E célra alkalmazhatjuk azt az eljárást, amelyet fentebb a (VII) általános képletű vegyületek (I-c) általános képletű vegyületekkel végbemenő N-alkilezési reakcióira leírtunk; eljárhatunk azonban úgy is, hogy a kiinduló vegyületet megfelelő karbonilvegyülettel kezeljük a reduktív N-alkilezés módszere szerint, például úgy, ahogyan ezt a fentiekben az (I-c-1-) általános képletű vegyületek (VIII) általános képletű vegyületekkel, továbbá az (I-d) általános képletű vegyületek (IX) általános képletű vegyületekkel, valamint (I-e) általános képletű vegyületek (X) általános képletű vegyületekkel végbemenő reakcióira vonatkozóan leírtuk.

Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek szubsztituált nitrogénatomot tartalmaznak, ismert módon átalakíthatok a megfelelő, olyan (I) általános képletű vegyületekké, ahol a nitrogénatomhoz hidrogénatom kapcsolódik. E célra például az NH-csoportok kialakítására alkalmas, következő eljárásokat használhatjuk:

1) ha a nitrogénatomhoz Ar'-CH2 csoport kötődik, akkor a kiinduló vegyületet alkalmas katalizátor — például csontszénre lecsapott palládium vagy platina — jelenlétében, megfelelő oldószerben hidrogénezzük;

2) ha a nitrogénatomhoz valamilyen szulfonilcsoport, például 1—6 szénatomos alkil-szulfonil- vagy Ar-szulfonil-csoport kötődik, akkor a kiinduló vegyületet valamilyen katalizátor — például fenol vagy anizol — jelenlétében vizes-savas oldattal kezeljük;

3) ha a nitrogénatomhoz Ar'-karbonil-csoport kötődik, akkor a kiinduló vegyületet lúgoldattal, például valamilyen alkálifém-hidroxidoldattal kezeljük;

4) ha a nitrogénatomhoz 1—6 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy Ar'-oxi-karbonil-csoport kötődik, akkor a kiinduló vegyületet vizes-savas oldattal vagy lúgoldattal ke-10

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65