199112. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására és hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények

199112

tiI-fenoxi)-propionsav (mekoprop), és a felsorolt vegyületek származékai, például sói, észterei és amidjai;

C) 3-(4-(4-haIogén-fenoxi)-fenil)-l,l-dialkil-karbamidok, így 3-(4-(4-klór-fenoxi)-fenil ) -1,1 -dimetil-karbamid (kloroxuron ) ;

D) dinitro-fenolok és származékaik (például acetátjaik), így 2-metil-4,6-dinitro-fenol (DNOC), 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol (dinoterb), 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol (dinoszeb), és az utóbbi vegyület acetátja;

E) dinitro-anilin-típusú herbicid hatóanyagok, így N,’N’-dietil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-m-fenilén-diamin (dinitramin),

2.6- dinitro-N,N-dipropil-4- (trifluor-metil)-anilin (trifluralin) és 4-metilszulfonil-2,6-dinitro-N,N-dipropil-anilin (nitralin);

F) fenil-karbamid típusu herbicid hatóanyagok, így N’- (3,4-diklór-fenil) -N,N-dimetil-karbamid (diuron) és N,N-dimetil-N’-(3- -(trifluor-metil) -fenil)-karbamid (fluometúron);

G) fenil-karbamoil-oxi-fenil-karbamátok, így

3- ( (metoxi-karbonil) -amino) -fenil- (3-metil-fenil)-karbamát (fenmedifam) és 3-- ( (etoxi-karbonil) -amino) -fenil-fenil-karbamát (dezmedifam);

H) 2-fenil-piridazin-3-onok, így 5-amino-4- -klór-2-fenil-piridazin-3-on (pirazon) ;

I) uracil-típusú herbicid hatóanyagok, így

3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil (lenacil), 5-bróm-3-szek-butil-6-metil-uracil (bromacil) és 3-terc-butil-5-kiór-6-metil-uracil (terbacil);

J) triazin-típusú herbicid hatóanyagok, így 2-klór-4- (etil-amino) -6- (izopropil-amino)-1,3,5-triazin (atrazin), 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin (simazin) és 2- -azido-4- (izopropil-amino)-6-(metil-tio)-1,3,5-triazin (aziproptrin);

K) l-alkoxi-2-alkil-3-fenil-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (linuron), 3-(4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (monolinuron) és 3-(4-bróm-4-klór-feníl) - 1-metoxi-1 -metil-karbamid (klórbromuron) ;

L) piridin-típusú herbicid hatóanyagok, így

3.6- diklór-pikolinsav (klopiralid) és 4- -amino-3,5,6-triklór-pikolinsav (piktorain);

M) l,2,4-triazin-5-on-típusú herbicid hatóanyagok, így 4-amino-4,5-dihidro-3-metil-6- fenil-1,2,4-triazin-5-on (metamitron) és 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3- (metil-tio)-l,3,4-triazin-5-on (metribuzin) ;

N) benzoésav-típusú herbicid hatóanyagok, így 2,3,6-triklór-benzoésav (2,3,6-TBA),

3.6- diklór-2-metoxi-benzoésav (dikamba) és 3-amino-2,5-diklór-benzoésav (kloramben);

O) anilid-típusú herbicid hatóanyagok, így N- (butoxi-metil) -a-klór-2’,6’-dietil-acetanilid (butaklór), a megfelelő N-metoxi-vegyület (alaklór), a megfelelő N-izopropil-7

vegyület (propaklór) és 3’,4’-diklór-propionanilid (propanil);

P) dihalogén-benzonitril-típusú herbicid hatóanyagok, így 2,6-diklór-benzonitril (diklobenil), 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (bromoxinil) és 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril (ioxinií);

Q) halogén-alkán-karbonsav-típusú. herbicid hatóanyagok, így 2,2-diklór-propionsav (dalapon), triklór-ecetsav (TCA) és sóik;

R) difenil-éter-típusű herbicid hatóanyagok, így (4-nitro-fenil)-(2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenil)-éter (fluorodifen), metil-5-(2,4- -diklór-fenoxi) -2-nitro-benzoát (bifenoxi), 2-nitro-5- (2-klór-4-(trifluor-metil )-fenoxi)-benzoésav és (2-klór-4-(trifluor-metil) -fenil] - (3-etoxi-4-nitro-fenil) -éter;

S) N- (heteroaril-amino-karbonil)-benzol-szulfonamidok, így 2-klór-N-( (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil)-benzo!-szulfonamid (DPX 4189);

T) aril-oxi-fenoxi-propionát-típusú herbicid hatóanyagok, így 2-(4-(5-(trifluor-metil) - -2-piridil-oxi) -fenoxi) -propionsav-butil-észter (fluazifop) és 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi) -fenoxi) -própionsav-metil-észter (diklofop); és

U) egyéb herbicid hatóanyagok, így N,N-dimetil-difenil-acetamid (difenamid), N-( 1 - -naftil)-ftálaminsav (naptalam) és3-amino-l,2,4-triazol.

A kontakt herbicid hatóanyagok például a következő vegyületek lehetnek:

V) bipiridilium-típusú herbicid hatóanyagok, így l,r-dimetil-4,4’-bipiridilium-sók (paraquate-sók) és 1,1 ’-etilén-2,2’-bipiridilium-sók (diquat-sók) ;

W) szerves arzénvegyületek, így mononátrium-metán-arzonát (MSMA); és

X) aminosav-típusú herbicid hatóanyagok, így N-(foszfono-metil)-glicin (glüfozát) és sói és észterei.

A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük.

1. példa

5- ( 6,8-Dimetil-7-metoxi-1 -oxo-1,2,3,4-tetrahidro-naft-5-il )-2-( 1 -(etoxi-imino)-propil )-3- -hidroxi-ciklohex-2-én-l-on (1. sz. vegyület) előállítása

(i) lépés:

30 g 2,6-dimetil-anizol, 59 g vízmentes alumínium-triklorid és 200 ml 1,2-diklór-etán 0°C-os elegyéhez 22,06 g borostyánkősav-anhidridet adunk. A reakcióelegyet 0,5 órán át 0°C-on, majd 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ezután jég és tömény vizes sósavoidat keverékére öntjük. Az elegyet 5 percig erélyesen keverjük, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, ezután bepároljuk. 108°C-on olvadó, fehér, kristályos 4-(3,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-4-oxo-vajsavat kapunk.

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5