199064. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó hatású készítmények és eljárás 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékok előállítására
11 HD 199064 B 12 vat vagy p-toluolszulfonsavat, a Lewis-savakat, mint például a bór-lrifluoridot; a kondenzálószereket, mint például N,N-diciklohexil-karbodiimid (DCC) vagy a 2-eloxi-N-(eloxi-karbonil)-l,2-dihidrokinolin (EEDQ); a savhalogenid képző vegyületeket mint a foszfor-pentakloridot, foszfor-tribromidot vagy a tionil-kloridot valamint az anhidridképző szereket, mint például a klór-hangyasav-elil-észtert vagy a klór-hungyasav-(4-nitro-fenil)-észtert. A h) eljárásnál a reakció hőmérsékletéi széles tartományban változtathatjuk. Általában -20 és 150 °C, előnyösen 0 és 120 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti h) eljárásnál 1 mól (Ij) általános képlelű l-(metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-származékra általában 1- -30 mól, célszerűen 1-10 mól (IV) általános képlelű alkoholt, 1-2 mól aktiválószert vagy katalizátort és 1-2 mól sav megkötőanyagot veszünk. A reakcióelegy feldolgozása és a reakciótermékek elkülönítése ismert módon történik. Egy kedvező mégoldás szerint eljárhatunk úgy is, hogy az (Ij) általános képlelű l-(metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsavakat előbb, adott esetben egy savmegkötőanyag jelenlétében, sav és aktiválószerból álló reakcióképes komplexszé alakítjuk, majd egy különálló második reakciólépésben az elkülönített komplexet valamely (IV) általános képletű alkohollal reagáltatjuk adott esetben egy savmegkötőszer jelenlétében. Ez esetben is a reacióelegy feldolgozása és a reakciótermékek elkülönítése ismeri módon történhet [Patai S., Eu ran to E.: The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters, Interscience Publishers, London, 505 (1969)]. A találmány szerinti.h) eljárásnál oldószerként szintén valamely közömbös szerves oldószer jöhet számításba. Előnyösen a g) eljárásnál felsorolt oldószereket használjuk. Az i) eljárásnál savniegkötóanyagkénl bármely általában alkalmazott savmegkötószer használható. Előnyösen a g) és a h) eljárásnál felsorolt szervetlen bázisokat és tercier aininokat alkalmazzuk. Savmegkőlőanyagként szerepelhet a reakciópartnerként használt (VI) általános képletű amin feleslege is. Az i) eljárásnál akliválószerkcnl bármely, amidálásnál általában használatos akiiválószer figyelembe jöhet.. Példaként említjük meg a savhalogenid-képzö szereket., mint foszfoi—tribroinidol, foszfor-penlakloridot, foszfor-oxi-kloridot, vagy tionil-kloridot; az mhidrid-képző szereket, mint klór-hangyasav-etil-észter; továbbá a kondenzálószere%et, mint N,N-diciklohexil-karbodiimid (DCC), 2-etoxi-N-(etoxi-karbonil)-l,2-dihidrokinolin EEDQ) vagy trifenil-foszfin/széntetraklorid Megyét. A találmány szerinti i) eljárásnál a rer ikció hőmérsékletét széles tartományban váloztathatjuk. Általában -20 és 220 °C, előnyösen 0 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az i) eljárásnál 1 mól (Ij) általános képlelű l-(ni(;til-amino)-ciklopropán-l-kar bonsavra általában 1-5 mól, előnyösen 1-3 mól (V) általános képletű amint, továbbá 1-2 mól savmugkötőszert és 1-2 mól aktiválószert veszünk. A reakcióelegy feldolgozása és a reakciótermékek elkülönítése ismert módon történik. Az (I) általános képletű vegyületeknek növények állal jól tolerált savaddiciós sóinak előállításánál az ulábbi savakat használhatjuk: hidrogén-halogénsavakat, célszerűen sósavat vagy hidrogén-bromidot, előnyösen sósavat, továbbá foszforsavat, salétromsavat, kénsavat egy vagy kétértékű karbonsavat és hidroxi-karbonsavakat, így például ecetsavat, maleinsavat, borostyánkősavai, fumársavat valamint szulfonsavakat igy például p-toluolszulfonsavat vagy 1,5-naftalin-diszulfonsavat. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyülelek savaddiciós sóit ismert módon állíthatjuk elő: igy például az (I) általános képletű vegyületeket megfelelő szerves oldószerben feloldjuk, majd az oldathoz savat adunk. Savként szerepelhet például sósav. A kapott sót ismert módon különítjük el; igy az elegyet szűrjük, majd a kapott terméket adott esetben közömbös szerves oldószerrel mosva tisztíthatjuk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyülelek u növények metabolizmusát befolyásolják, ezért növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Az eddigi tapasztalatok szerint a növényi növekedést szabályozó szerek többféle hatást fejtenek ki a növényekre. A szerek hatása függ az alkalmazás időpontjától, a növény fejlődési stádiumától, a felhasznált anyag mennyiségétől és a kezelés módjától. A szerektől elvárjuk, hogy azok a növényeket a kívánt módon befolyásolják. A növényi növekedést szabályozó szereket alkalmazhatjuk például a növények vegetativ növekedésének gátlására. A vegetatív növekedés gátlásának többek között a pázsitoknál van jelentősége, minthogy a növekedésgátló szerekkel a fűvágás gyakorisága csökkenthető u diszkertekben, parkokban, sportpályákon, utca szegélyen, repülőtereken, gyümölcsösökben. A gyomnövényeknek és faszerű növényeknek a növekedés gátlása igen hasznos az utcaszegélyeken, az olajvezetékek mellett és általában olyan helyeken, ahol a növények erős növekedése nem kivánutos. Növekedés-szabályozó anyagokat alkalmaznak a gabona szárhosszúságának a mérséklésére is, minthogy a túl hosszú szár a gabona törését és ezáltal a terméshozam csökkenéséi okozhatja. A növekedés szabályozó készítményeknek a gabonában való alkalmazása a szalma erősödését is eredmé-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
