199059. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként benzamid-vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
Il HU 199059 D 12 fí-lilői-nikoUiioil-amino-(ptopargil-o.\i)-aceloiiilril előállítása l,9ß g 2-klór-5-piridin-karbonil-amino-ncolonitril 25 ml vízmentes elil-acelállnl ké- Hzilell, 42 0”-os oldalába keverés közben 1,6 g brómol csepegtetünk. A bróm beadagolása után az elegyel 10 percig keverjük, majd szűrjük. A szőriéihez 5 ml propargil-alkoholl, ezután 2,02 g Irielil-amin 35 ml vízmenles elil-acelállnl keszilelt oldatai adjuk. Azonnal fehér csapadék válik ki. A csapadékot kiszűrjük, a szűrletel vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölült szárítjuk, majd bepároljuk. Vörösesbarna, olajos maradékot kapunk. A terméket Merck 9385 típusú szilikagélen, nagynyomású folyadékkromatográfiás álon tisztítjuk, eluálószerként petroléler (fp.: (iO-80 (’") és el.il-acetát 3:1 lérfogalaráuyú elégjél, használjuk. Olajos anyagot kapunk, ami állás közben kristályosodik. A terméket éter és benzin «.Hegyéből átkristályosiljuk. 0,21 g fehér, szilárd anyagot kapunk; «•p.: 110-112 °(,\ A termék az 1. táblázatban felt.ünti'fctt 10. Hz. vegyület, szerkezete a (X) képletnek Telel meg, NMi: spektrum vonalai (CDCli); 2,00 (t, 111), l,:tíl (.1, 211), (1,39 (d, 111), 7,40-7,00 (in, III), 8,3!) (d, 111), 8,84 (m, 111) ppm. Infravörös spektrum sávjai (Nujol): 3300 (éles), 3200 (erős), 2120 (gyenge), 1670 (erős) «un*1. íi, péli In 6. példa 2- (■l-Dróni-benzoil-uminu)-2-propargiI-oxi-tio-uceUunid előállítású 8 ml toluolbun 0,55 g 2-(4-bróm-benzoil-amino)-2-propargil-oxi-aoetoni trill oldunk, és az oblatot szobahőmérsékleten, 15 perc alatt kén-hidrogén gázzal telitjük. Az enyhén zavaros oldatba szobahőmérsékleten 0,19 g trietil-amin 3,5 ml loluollal késziletl oldatát csepegtetjük. A becsepegtelés alatt és azután még 30 percig folytatjuk a kén-hidrogén bevezetését. A reukcióelogyet ezután 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált szilárd anyagot leszűrjük és kevés éterrel mossuk. 0,556 g fehér, porszerű 2— (4— -bróm-benzoil-amino)-2-propargil-oxi-tio-acetamidot kapunk. A termék kis mintáját etil-acetál és könnyűbenzin 60:80 térfogatarányú elegyéből átkristslyositjuk. 145- -146 °C-on olvadó, pelyhes, fehér anyagot kapunk. NMR spektrum vonalai (DMSO-de): 3,40 (t, Hl), 1,22 (d, 211), 5,83 (d, III), 7.G8-7.90 (<ji 411), 9,20 (széles s, 211), 10,03 (széles s, III) ppm. Infravörös spektrum sávjai (Nujol): 3120, 3270, 1627, 1605 ciir>. 8 7. példa Emulgeáíható /concentration előállítása A következő összetételű emulgeálhab koncentrátumot állítjuk elő: 1. sz. vegyület (I. táblázat) 10 X Elilén-diklorid 40 X Kalcium-dodecil-benzol-szulfát 5 % búbról b 10 X AromaBol II 35 % A komponenseket oldat képződéséi alaposan összekeverjük. 8, példa Diszpergálható granulátum előállítása A következő összetételű készítményt ál Htjuk elő: 2. sz. vegyület (I. táblázat) 50 X Dispersol T 25 X búbról APN 5 1,5 % Nátrium-acélát 23,5 % Az első három komponenst víz jelenléti' ben összeőröljük, majd uz őrleménybe belu verjük a nátrium-aeetátot. A kapott keveri; két szárítjuk és 44-100 szállávolságú, br szabvány szerinti szitán sziláljuk. Folyadi kokban, például vízben könnyen diszpergál ható granulátumot kapunk. 9. példa Diszpergálható porkészitmény előállítása A következő összetételű készítményt ál Htjuk elő: 3. sz. vegyület (I táblázat) 45 X Dispersol T 5 X bissapol NX 0,5 X Cellofas B600 2 X Nátrium-acetát 47,5 X A komponenseket összcóröljük. Folyadé kokban, például vízben könnyen diszpergál haló porkészitményt kapunk. 10. példa Granulés készítmény előállítása A következő összetételű granulátuma állítjuk elő: 4. sz. vegyület (1. táblázat) 5 X Porcelánföld granulátum 95 X 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
