198923. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolil-tio-triazol-származékok előállítására

5

HU 198923 B

6

5. példa

4-[5(3)-metil-lH-l,2,4-ti'iazol-3l5)-il-tio]-2--metil-7,8-diklói—kinoUn

2,46 g (0,01 M) 2-metil-4,7,8-triklór-kinolint és 1,38 g (0,012 M) 3(5)-merkapto-5(3)-metn-l,2,4-triazolt 10 ml dimetil-formamidban 8 órán át 100 °C-on kevertetünk. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 100 ml vízbe öntjük ccNHs-oldattal semlegesítjük, a terméket kiszűrjük.

Kitermelés: 3,10 g (95%)

op: 156-158 °C

6. példa

2-[ lH-l,2,4-tviazol-3(5)-il-tio]-4-metil~kinolin

1,78 g (0,01 M) 2-klór-4-metil-kinolint és 1,21 g (0,012 M) 3(5)-merkapto-l,2,4-triazolt 10 ml dimetil-formamidban 3 órán át 40 °C-on kevertetünk. A reakcióelegyet 100 ml vízbe öntjük, ccNHa-oldattal semlegesítjük, a kivált terméket szűrjük.

Kitermelés: 2,37 g (98%)

op: 96-98 °C

7. példa

2-[5 (3)~etil-lH-l,2,4-triazol-3 (5)~il- tio]-3,8- dimetil-kinolin

1,91 g (0,01 M) 2-klór-3,8-dimetil-kinolint és 1,55 g (0,012 M) 3(5)-merkapto-5(3)-etil-l,2,4-triazolt 10 ml -dimetil-formamidban 5 órán át 100 °C-on kevertetünk. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 100 ml vízbe öntjük, ccNH3-oldattal semlegesítjük, a kivált terméket szűrjük. A nyers terméket kloroformetanol elegyból átkristályosítjuk. Kitermelés: 1,93 g (68%)

op: 190-192 °C

A találmányunk szerinti eljárás alkalmazásával előállított vegyületeket a kővetkező táblázatokban adjuk meg. A .Módszer' rovatban álló szám azt jelzi, hogy melyik példa szerinti módon állítottuk elő az adott vegyületet. Az 1-57 számú vegyületek 4-, az 58- -111' számú vegyületek 2-kinolin-származékok.

8. példa

4-[5(3)~ metil-lH-1,2,4-triazol-3(5)-il- tio]-kinolin

2,00 g (0,01 M) 4-klór-kinolin-hidrokloridot és 1,38 g (0,012 M) 3(5)-merkapto-5(3)-metil-l-H-l,2,4-triazolt 10 ml dimetil-formamidban 1 órán át szobahófokon kevertetünk. A reakcióelegyet 50 ml vízbe öntjük, koncentrált ammónia oldattal semlegesítjük, a kivált anyagot szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk.

Kitermelés: 1,9 g (78,5%)

°P; 186-189 °C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

5