198909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin-dikarboxilát-észterek előállítására

7

HU 198909 B

8

acetonitrilben oldva. A reakcióelegyet 16 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, lehűtjük, viz és etil-acetát között megosztjuk, a szerves fézist vákuumban bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk hexán és etil- 5 -acetát 9 : 1 térfogatarányú elegyével eluálva, igy 12,7 g cím szerinti terméket kapunk.

A példák termékének NMR-spektrumát a mellékelt ábrákon mutatjuk be:

1. ábra:

22. példa

10

2. ábra:

21. példa

3. ábra:

20. példa

4. ábra:

18. példa

5. ábra:

16. példa

6. ábra:

12. példa

15

7. ábra:

11. példa

8. ábra:

10. példa

9. ábra:

9. példa

10. ábra:

8. példa

11. ábra:

7. példa

20

12. ábra:

6. példa

13. ábra:

5. példa

14. ábra:

4. példa

15. ábra:

3. példa

16. ábra:

2. példa

25

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (IV) általános képletű monovagy diszubsztituált piridin-2,3-dikarbonsav-származékok előállítására - ahol

R3

jelentése hidrogén-, halogénatom, I 11 FiZ'iiiuhim'm nihil , 2 T> hzómatomos alkenil- vagy fenilcsoport,

30

35

R<

jelentése hidrogénatom,

1-4

szénatomos alkil- vagy fenilcsoport,

R7

jelentése hidrogénatom,

1-4

40

szénatomos alkil-, fenilfuranilcsoport,

vagy

Rs

jelentése 1-4 szénatomos

alkilvagy -COzRs képletű csoport,

Rs és Rt,

jelentése 1-4 szénatomos csoport -,

alkil-45

azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű oC-halogén-£-ketoésztert -, ahol Rs, R«

és Rs jelentése a fenti és X jelentése halogénatom - egy (III) általános képletű oC,£-telítetlen aldehiddel vagy ketonnal - ahol R3, Rí, és R7 jelentése a fenti - legalább 2 mól-ekvivalens ammóniumsó jelenlétében, vízben vagy szerves oldószerben, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten reagáltatunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként vizet vagy alkoholt, szénhidrogént, klórozott szénhidrogént, aromás szénhidrogént, étert, szerves savat vagy észtert, dimetil-szulfoxidot, dimetil-formamidot vagy acetonitrilt használunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű vegyületként dietil-3-klór-3-oxo-bután-dikarbonsavésztert használunk.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5- -szubsztituált, 6-szubsztituált és 5,6-diszubszkituált piridin-2,3-dikarbonsav-származékok előállításéra, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás dietil-5-etil-piridin-2,3-dikarbonsav-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás dietil-5-metil-piridin-2,3-dikai bonsav-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

7. Az 1. igénypont szerinti eljárás die- Lil-5,6-dimetil-piridin-2,3-dikarbonsav-észter <:lóállll.iW»m, uz.z/il jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

8. Az 1. igénypont szerinti eljárás dietil-piridin-2,3-dikarbonsav-észter-elóállitáséra, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

9. Az 1. igénypont szerinti eljárás .etil-5-etil-2-metil-nikotinsav-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

10. Az 1. igénypont szerinti eljárás etil-2,5-dimetil-nikotinsav-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagot használjuk.

.Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető

R-4887 - KJK

90.2452.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató

6