198908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinon származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
11 HU 198908 B 12 (7. számú vegyület előállítása az előzőekben ismertetettektől eltérő módon) 1>2 g (3,7 mmól) 2-[(3-piridil)-2-tienil)-metil]-3,5,6-trimetil-l,4-benzokinonnak 20 ml etanolban készített oldatát melegítés közben 24 g Raney-nikkel (W-6) jelenlétében 5 órán át visszafolyatés közben forraljuk. Lehűlés után a katalizátort szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet bepéroljuk, majd a visszamaradó anyagot feloldjuk etil-acetétban és 1,2 g vas(III)-kloridnak 10 ml vízben készített oldatával kirázzuk. A reakcióelegyet vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal gyengén meglúgositjuk, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepéroljuk. A visszamaradó anyagot szilikagél oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk (etil-acetét/izopropil-éter 1 : 1). Így 0,8 g (72,5%) 2-[l-(3- -piridil)-pentil]-3,5,6-trimetil-l,4-benzokinont kapunk (7. számú vegyület). 12. példa A 11. referencia példa szerint előállított 7-(2,5-dimetoxi-3,4,6-trimetil-fenil)-7-(3-piridil)-hepténsavat (1,0 g, 2,6 mmól) feloldjuk 47%-os vizes hidrogén-bromid-oldatban (5 ml) és a kapott oldatot melegítés közben 2 órán át visszafolyatés közben forraljuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet lehűtjük. A kapott oldatot nátrium-hidrogén-karbonáttal meglúgositjuk és a terméket etil-acetéttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott hidrokinont levegővel oxidáljuk és az oldószert lepéroljuk. így etil-acetétból való kristályosítás után 0,8 g (86,8%) 7-(3,5,6-trimetil-l,4-benzokinon-2-il)-7-(3-piridil)-heptánsavat kapunk, op.: 126-127 °C. Az előzőekben leírtak szerint állítjuk elő a 8-(3,5,6-trimetil-l,4-benzokinon-2-il)-8-(3- -piridil)-oktánsavat, op.: 113-114 °C 8—(2,5— -dimetoxi-3,4,6-trimetil-fenil)-8-(3-piridil)-oktansavból. 13. példa 5 10 15 20 8
