198828. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,4-bisz-htt-2,6,7-trioxabiciklo (2.2.2)-oktánszármazékokat tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

9

HU 198828 B

10

III. TÁBLÁZAT

Az R-C(CHzOhC-X vegyületek

Vegyület

jele

X

R

Szintézisút*

^-NMR- spektrum, delta “>

Op. (°C)

[M+l]* b>

2

4-ClPh

n-Pr

A

0.9 (3H, t, CHs), 1.2-1.4 (4H, m, CHzCHz), 4.15 (6H, s, /CHzO/3), 7.4 (2H, d, aromás), 7.6 (2H, d, ai-omás)

129-131

269

3

4-ClPh

i-Pr

A

0.95 (6H, d, /CHs/zC), 1.6 (1H, m, CH) 4.15 (6H, s, /CHzO/3), 7.3 (2H, d, aromás), 7.5 (2H, d, aromás)

114-116

269

4

4-ClPh

n-Bu

A

0.95 (3H, t, CH3), 1.2-1.5 (6H,m, /CHz/3), 4.15 (6H, s, /CHzO/3), 7.4 (2H, d, aromás), 7.6 (2H, d, aromás)

111-114

283

5

4-ClPh

s-Bu

A

0.85 (3H, d, CHs), 0.9 (3H, t, CH3), 1.2-1.6 (3H, m, CHzCH) 4.1 (6H, s, /CHzO/i, 7.3 és 7.5 (4H, 2xd, aromás)

119-120

6

4-ClPh

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CHs/sC), 4.1 (6H, s, /CH2O/3), 7.3 és 7.5 (4H, 2xd, aromás)

176-178

283

7

4-ClPh

c-Pen

A

1.1-1.75 (9H, m, /CH2/4CH), 4.15 (6H, s, /CH2O/3), 7.3 és 7.5 (4H, 2xd, aromás)

170-173

8

4-ClPh

c-Hex

A

0.9-2,0 (11H, m, /CHz/sCH), 4.15 (6H, s, /CHzO/3), 7.4 és 7.65 (4H, 2xd, aromás)

215-218

309

9

4-ClPh

Ph

A

4.55 (6H, s, /CH2/3), 7.2- -7.9 (9H, m, aromás)

239-240

13

c-Hex

c-Hex

A

1.8-2.0 (22H, m, /CH2/5CH és /CH2/5CH), 3.95 (6H, s, /CH2O/3)

240-242

281

14

c-Hex

Ph

A

0.9-1.9 (11H, m, /CHz/sCH), 4.2 (6H, s, /CHzO/a), 7.0- -7.4 (5H, m, aromás)

195-196

275

17

Ph

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.1 {6H, s, /CH2O/3), 7.3- -7.6 (5H, m, aromás)

158-160

249

18

Ph

c-Hex

A

0.8-2.0 (11H, m, /CH2/5CH), 4.15 (6H, s, /CHzO/3), 7.3- -7.8 (5H, m, aromás)

181-183

275

19

2-FPh

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.15 (6H, s, /CHzO/s), 7.0- -7.7 (4H, m, aromás)

143-145

267

21

3-ClPh

t-Bu

A.

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.15 (6H, s, /CH2O/3), 7.2- -7.6 (4H, m, aromás)

164-166

23

4-FPh

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CH3/3C), 4.2 (6H, s, /CH2O/3), 7.2- -8.0 (4H, m, aromás)

148-149

267

24

4-FPh

c-Hex

A

0.9-2.0 (11H, m, /CHz/sCH), 4.15 (6H, s, /CH2O/3), 6.9- -7.8 (411, ni, aromás)

225-228

293

25

4-BrPh

t-Bu

A

0.9 (9H, s, /CHs/aC), 4.15 (611, s, /CH2O/3), 7.45 (4H, s, aromás)

196-198

26

4-BrPh

c-Hex

A

0.9-1.9 (11H, m, /CHz/sCH), 4.15 (611, s, /CH2O/3), 7.5 (4H, s, aromás)

223-225

7