198721. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, optikailag aktív furo- és tieno-imidazol származékok előállítására
1 HU 198721 B 2 roj3,4-d]imidazol-2,4(3H,6H)-diont kapunk. Op.: 158-159 *C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás a (IX) általános képlett! imidazolszármazékok előállítására — a képletben Rt jelentése R- vagy S-l-fenil-(í — 4 szénatomos)-alkil-csooport, R2 jelentése hidrogénatom, 1 — 4 szénatomos alkanoilcsoport vagy benzilcsoport, A jelentése kénatom vagy oxigénatom —, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képlett! tetronsavat — a képletben A jelentése a megadott — egy diazóniumsóval átalakítunk, a keletkező (11) általános képlett! (aril-azo)-tetronsavat, illetve a tautomer aril-hidrazont egy további lépésben egy királis aminnal (III) általános képletű (aril-azo)-amino-vegyületté alakítjuk - a képletben Rj és A a fenti jelentésű és R3 arilcsoport —, a terméket redukáljuk, a keletkezett (IV) általános képletű diamint — a képletben Rí és A a fenti jelentésű — foszgénnel vagy egy foszgén-ekvivalens reagenssel olyan (IX) általános képletű imidazol-származékká alakítjuk, ahol Rj a fenti és R2 hidrogénatom — és kívánt esetben egy megfelelő savkloriddal vagy karbonsav-anhidriddel vagy egy benzilhalogeniddel védőcsoportot juttatunk a vegyületbe. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (IX) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező általános képletű tieno-imidazol-származékok előállítására — a képletben Rj és R2 jelentése az 1. igénypontnál megadott —, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazzuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (IX) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Vili) általános képletű furo-imidazol-származékok előállítására — a képletben Rj és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemeze, hogy diazónium-sóként egy helyettesített fenil-diazónium-halogenidet, -bór-tetrafluoridot vagy -hidrogén-szulfátot alkalmazunk. 5. Az 1. vagy a 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy királis aminként R- vagy S-l-fenil-etil-amint alkalmazunk. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű azol aril-diazo-amino-vegyületekké történő átalakításához savas katalizátorokat alkalmazunk. 7. Az 1 — 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukciót hidrogénnel, katalitikus hidrogénezéssel vagy sósav vagy ecetsav jelenlétében cinkkel végezzük. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a redukciót hidrogénezéssel platina, palládium, rhódium, ruthénium vagy Raney-nikkel jelenlétében, adott esetben hordozóra, így szénre, agyagra, horzsakőre, alumínium-oxidra vagy alumínium-szilikátra felvitt fémek jelenlétében végezzük. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy YCOZ általános képletű foszgént vagy foszgénekvivalenst alkalmazunk - a képletben Y és Z jelentése azonos, jelentik a klóratomot vagy imidazolilcsoportot vagy Y jelentése klóratom és Z jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen alkoxicsoport vagy helyettesített vagy helyettesítetlen aril-oxi-csoport. 10. Az 1 — 9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű imidazollá - A és R| a fenti jelentésű — történő átalakítást bázis jelenlétében végez-, zük. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként terc-amint alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 7
