198710. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(ciklusosan vagy policiklusosan szubsztituált) 1H-imidazol-5 karbonsavakat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 198710 B 2 nyösen nedvesíthető- vagy diszpergálószerrel együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezik, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek esetében az imidazolgyűrű 1-helyzetében kapcsolódó, X helyettesítőt tartalmazó gyűrűs csoport az (a) általános képletű csoport, és az utóbbi képletben A jelentése 1-5 szénatomot tartalmazó alkilén- vagy 3-5 szénatomot tartalmazó alkeniléncsoport, X, R2, R3, R4 és Rs jelentése a korábban megadott, míg R 19 és R20 jelentése egymástól függetlenül azonos R2, R3, R4 és R5 jelentésével. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek esetében az imidazolgyűrű 1-helyzetében kapcsolódó csoport a (b) általános képletű csoport, amelynek képletében r és s értéke egymástól függetlenül 1, 2 vagy 3, és a -(CH2)S- láncot tartalmazó gyűrűben egy vagy két pár szomszédos hidrogénatom helyett egy vagy kettő további kötés lehet jelen. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezik, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek esetében L jelentése -COOR10 vagy -C( = Ó)-D-R13 általános képletű csoport. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezik, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek esetében R10 jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, D jelentése -N(R17) általános képletű csoport, míg R13 és R17 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(dekahidro-l-naftalenil)-5-(metoxi-karboniI)-lH-imidazolt tartalmaz. 7. Eljárás az (I) általános képletű 5-karboxi-lH-imidazol-származékok — a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport, L jelentése cianocsoport, -COOR10 vagy -C( = 0)-D-R13 általános képletű csoport, p értéke 0 és 7 közötti egész szám, X jelentése metiléncsoport vagy oxigénatom, R , R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 — 6 alkilcsoport vagy fenilcsoport, vagy R2, R . R4, R5, R6, R\ R8 és R9 helyettesítők közül kettő vagy négy együtt egy vagy kettő 1—5 szénatomot tartalmazó alkilén- vagy 5 — 7 szénatomot tartalmazó cikloalkiléncsoportot alkot, mimellett ezek a csoportok adott esetben legfeljebb négy helyettesítőt, éspedig 1 — 6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot hordozhatnak, vagy R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9 helyettesítők közül kettő vagy négy egymás mellett elhelyezkedő helyettesítő egy vagy kettő további kötést képezhet, mimellett az alkilén- vagy cikloalkilén csoportok egyik helyettesítője az R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 és R9 helyettesítők közül az egyikkel 1-5 szénatomot tartalmazó alkilénhidat képezhet, amely híd maga is adott esetben helyettesítve lehet legfeljebb négy helyettesítővel, éspedig 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, azzal a megkötéssel, hogy az imidazolgyűrű 1-es helyzetéhez kapcsolódó X helyettesítőt tartalmazó gyűrűs csoport jelentése adott esetben 1 — 6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklohexil- vagy 1- -ciklohexenilcsoporttól eltérő, R10 jelentése hidrogénatom, 1—7 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3 — 7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1 — 4 szénatomos alkotócsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenií-(l-5 szénatomosj-alkilcsoport vagy -N = C(RL<i)2 csoport, R15 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport. D jelentése -N(R17)-, -N(R18)-NH-, -N(Rl8)-O- vagy -NH-CHvCH2-()- csoport, R13, R17 és R18 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkil-, 3 — 5 szénatomos alkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporlot, fenilcsoportlal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoportot jelenthet, R13 és R17 együtt pirrolidínilcsoportot alkothat azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak —, valamint sztereokémiái izomer formáik és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületel - a képletben L jelentése a fenti, Y jelentése (LXl) általános képletű csoport — egy hangyasav-(l — 4 szénatomos)-alkilészterrel kondenzálunk bázis jelenlétében a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben, majd egy így kapott (III) általános képletű köztiterméket — a képletben L és Y jelentése a fenti és M jelentése alkálifématom — az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó (1 —a) általános képletű vegyületek — a képletben L és Y jelentése a fenti — előállítására egy alkálifém-tiocianáttal reagáltatunk sav jelenlétében, és kívánt esetben egy (I - a) általános képletű vegyületet salétromsavval reagáltatunk alkálifém-nitrit jelenlétében és így az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó (I-b) általános képletű vegyületek - a képletben L és Y jelentése a fenti — valamelyikét állítjuk elő, és kívánt esetben (i) egy így kapott, L helyén -COOR10 csoportot és R40 helyén hidrogénatomtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletű karbonsav-észtert (I) általános képletű karbonsavvá hidrolizálunk, vagy (ii) L helyén -C( = 0)-D-R13 vagy -COOR10’ általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (V) általános képletű reakcióképcs származékot - a képletben R1 és Y jelentése a fenti és T jelentése reakcióképes kilépő csoport — valamely H-D-R13 általános képletű aminnal -$ 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6Q 65 19
