198698. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrazol származékok előállítására

1

HU 198698 B

2

1. Táblázat

(I) általános képlett! vegyületek ,,

Példa

X1

X2

Módszer

R1

R2

R3

Op.:#C

1-3.

H

H

a,c,b,

.

__

149-155

2d.

p-NOibenzil-H

c,

—

—

—

95-96

4.-C(fenil)3

H

—

—

—

163-166

5.-Cífenilh

Br

—

—

—

—

135-138

6.-C(fenil)3

lm

—

n-Bu-ch2oh

Cl

95-98

7.-Sn(CH3)3

lm

a,

n-Bu-ch2oh

Cl

154-160

8.-Sn(fenil)3

H

a,

—

—

—

204-209

lm jelentése: (d) általános képletű csoport

SZABADALMI IGÉNYPONT

Eljárás (I) általános képletű tetrazolszármazékok előállítására — a képletben

X1 jelentése hidrogénatom, trifenil-metil-, p-nitro-oenzil-, 0-ciano-etil- vagy -Sn(R)3 csoport, mely utóbbiban R jelentése 1-4 szénatomos alkil-vagy fenilcsoport,

X* jelentése hidrogénatom, brómatom vagy

(a) képletű csoport, ahol

R1 jelentése 3 —6 szénatomos alkilcsoport,

R2 jelentése hidroxi-raetil-csoport,

R3 jelentése halogénatom vagy trifluor-metilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha X1 jelentése hidrogénatom, akkor X2 jelentése (a) általános képletű csoporttól eltérő, azzal jellemezve, hogy

(a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására. ahol

X1 jelentése hidrogénatom, -Sn(R)» vagy -C(fenil)3 csoport,

X2 jelentése hidrogén- vagy brómatom vagy

(a) képletű csoport,

R, R1, R , R3 jelentése a tárgyi kör szerinti egy (II) általános képletű vegyületet - ahol X2 jelentése a fenti — trialkil-on-aziddal vagy trifenil-ón-aziddal reagáltatunk, kívánt esetben egy kapott (III) általános képletű vegyületet savasan hiarolizáiunk. majd kívánt esetben ew kapott (I) általános képletű vegyületet - ahol A1 jelentése hidrogénatom és Xra fenti jelentésű - trifenil-15-metil-kloriddal reagáltatunk, kívánt esetben egy kapott (VII) általános képletű vegyületet N-bróm-szukctnimiddel és dibenzoil-peroxiddal reagáltatunk, kívánt esetben egy kapott (XII) ál- 20 talános képletű vegyületet 2-(3-6 szénatomos

alkil)-4-halogén(vagy -CFi)-5-formil-imidazollal, majd nátriumbórnidridael reagáltatunk, vagy

(b) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol

25 X2 jelentése hidrogénatom,

X1 jelentése hidrogénatom vagy 0-ciano-etil-csoport, 4’-metil-biieníl-2-karbonsavat tionil-kloriddal és /^-amino-prqpionitril-fumaráttal reagáltatunk, a kapott (VIII) képletű vegyületet 30 foszfor pentakloriddaC majd hiarazinnai kezeljük, a kapott (X) képletű vegyületet dinitrogén-tetroxiddal reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott (XI) képletű vegyületet bázissal, majd savval kezeljük, vagy

35 (c) az olyan (I) általános képletű vegyületek

előállítására, ahol

X2 jelentése hidrogénatom,

X1 jelentése hidrogénatom vagy p-nitro-benz* il-csoport, 4'-metil -bjfenil- 2-karbonsavat oxalil- 40 -klonddal, majd 4 -nítro- benzil-amin-hidro-kloriddal reagáltatunk, a kapott (V) képletű vegyületet foszfor-pentakloriodal reagáltatjuk szén-tetrakloridban, majd a kapott vegyületet dimetil-formamidban lítium-aziadal kezeljük, és kívánt 45 esetben a kapott (VI) képletű vegyületet redukáljuk.

6