198692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-pirazol származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 2 lános képletű 5-amlno-l-aril-plrazolban általában 1,0-3,0 mól előnyösen 2,0-1,5 mól (VI) általános képlett aromás vegyületét alkalmazunk. A reakció lefolytatása a (Ib) általános képletű vegyület feldolgozása és izolálása ismert eljárásokhoz hasonló módon történik. A találmány szerinti c) eljárásban oxidálószerként a kén oxidációjakor szokásosan alkalmazható oxidálószert használjuk fel. Különösen megfelelőek a hidrogén peroxid, a szerves persavak, így például perecetsav, n-klór-perbenzoesav, p-nitro-perbenzoesav, vagy a levegő oxigénje. A c) találmány szerinti eljárásban hígítószerként ugyancsak közömbös szérves oldószereket alkalmazhatunk. Előnyösen alkalmazhatók a szénhidrogének, így a benzin, a benzol, a toluol, a hexán vagy a petroléter, a klórozott szénhidrogének, így a diklór-metán, az 1 2-diklór-etán, a kloroform, a széntetraklorid vagy a klór-benzol, az éterek, így a dietil-éter, a dioxán, vagy a tetrahidrofurán, a karbonsavak, így az ecetsav vagy a proplonsav vagy a dipoláris aprotikus oldószerek, így az acetonitril, az aceton, az ecetsav-etil-észter vagy a dimetil-formamid. A c) találmány szerinti eljárást ugyancsak lefolytathatjuk savmegkötőszer jelenlétében. Savmegkötőszerként alkalmazhatjuk az összes szokásosan felhasznált szerves vagy szervetlen savmegkötőszereket, így előnyösen alkalmazhatjuk az alkáliföldfém-vagy alkálifém-hidroxidokat, -acetátokat vagy -karbonátokat, így például a kalcium-hidroxidot, a nátríum-hidroxidot, a nátrium-acetát, vagy a nátrium-karbonátot. A találmány szerinti c) eljárást megfelelő katalizátor jelenlétében is lefolytathatjuk. Ilyen katalizátorként alkalmazhatjuk az összes hasonló jellegű kén oxidációhoz megfelelő fémsó-katalizátorokat, így például ammóniuin-molibdátot. A c) találmány szerinti eljárásban a reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk, Általában -20 — +70 °C, előnyösen 0—50 °C hőmérsékleten dolgozunk. < A találmány szerinti c) eljárásban 1 mól (la) általános képletű 1-aril-pirazol vegyülethez általában 0,8-1,2 mól előnyösen-ekvimoláris mennyiségű oxidálószert alkalmazunk, ha a kén oxidációját a szulfoxid fokozatban félbe akarjuk szakítani. Szulfonná történő oxidálásnál 1 mól (la) általános képletű 1-aril-pirazolhoz 1,8-3,0 mól, előnyösen kétszer annyi moláris mennyiségű oxidálószert alkalmazunk. A reakció lefolytatását a (Ic) általános képletű vegyület feldolgozását és izolálását szokásos eljárással végezzük. ■ A hatóanyagok jó növényi kompatibilitás és kedvező melegvérű toxieitás esetén megfelelő a mezőgazdaságban, erdőségekben, raktárakban és anyagvédelemben, valamint higiénia szektorokban előforduló kártevők, különösen rovarok és nematodok pusztítására. Megfelelőek a normálisan érzékeny és rezisztens fajokkal szembem valamint az összes vagy egyes fejlődési stádiumokkal szemben. Az említett kártevőkhöz a következőkben néhányat feldorolunk: Az Isopoda rendből példád Orüscis asellus, Amradeillidium vulgare, Porcellio scaber. ’ A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A ChÜopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. ’ A Symphyla rendből például ScutigereDa Immaculata. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blattá orinetalis, Peroplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Grylloptalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schlstocerca gregaria. A dermaptera rendből például Forflcula auricularia. Az Isotera rendből például Retlculitermes spp.. Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatric, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Iinognathus spp. A Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Pamalinea spp. A thysanoptera rendből például Hercinothrfps femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Píesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyaloperus arundinis, Macriphum avene, Myzusspp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Emoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephtettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aorüdiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. ' A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Piutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thruberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias Insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Ptodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta^ nubilalis, Ephestia keuhniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliealla, Tinea peüionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Chorístoneura fumiferana, Clysia amibuguella, Homona magnanínma, Trotrix vdridana. ■ A Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, yloptrupes bajulus, Agelastica dnl, Leptínotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotlca spp., Psylllodes chrysooephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamnesis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthonhynchus assimilis, Hypera postda, Dermestes spp,, Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Mellgethes aeneus, Ptínus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenerbrio molitor, Agrfotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstítiaŰs, Costelytra zealandlca. ’ A Hamynoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonls, Vespa spp. 1 A Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp,, Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca gpp., Fannia spp., Calliphora erythrocephaia, Ludlia spp., Chrysomyia spp., Cutérebra spp., Gastrophilus 198.692 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6