198686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cikloalkano-[1,2-b]-indol-szulfonamid származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

198.686

13. példa

18. példa

3-(4-Klór-fenil-szulfonamido-metil)-dklopentanol 5 (13. képletű vegyület)

16,8 g (0,146 mól) 3-(amino-metil)-dklopentanolt a 3. példában leírtak szerint 4-klór-fenil-szulfonsavkloriddal reagáltatunk, amikoris 16,6 g (39%) nyúlós, olajos izomer-keveréket nyerünk. '

Rf= 0,46 és 0,44 (CHa Qa : CH3 OH= 95 :5)

69 g (0,6 mól)4-amino-dklohexanol a 3. példában leírtak szerint 107 g (0,6 mól) benzolszulfonsavkloriddal reagáltatunk, amikoris 72,8 g (47%) kristályos terméket nyerünk, op.: 106-108 eC.

Rf= 0,38 (CHa Cla : CH3 OH= 95 : 5)

4-(Benzolszulfonamido)-riklohexanol

(18. képletű vegyület)

14. példa

19. példa

3-(4-Klór-fenil-szulfonamido-metil)-ciklopentanon (14. képletű vegyület)

4-(Benzolszulfonamído)-ciklohexanon (19. képletű vegyület)

16,6 g (0,0573 mól) 3-(4-klór-fenilszulfonamido-metil)-dklopentanolt a 4. példában leírtak szerint oxidálunk, amikoris 13,8 g (83,7%) nyúlós, olajos terméket nyerünk.

Rf= 0,7 (CHjQj : CH3OH= 95 :5)

72,8 g (0,285 mól) 4-(benzolszulfonamido)-dklohexanolt a 4. példában leírtak szerint oxidálunk, amikoris petroléterből való kristályosítás után 57,5 20 8 (80%) terméket nyerünk, op.: 80- 82 °C.

Rp=0,66 (CHjQj :CH3OH=95 : 5)

15. példa

20. példa

1 -(4-Klór-fenil-szulfonamido-metil)-dklopentano[ 1.2-b]indol (15. képletű vegyület)

13,8 g (0,048 mól) 3-(4-klór-fenilszulfonamido-metil)-dklopentanont az 5. példában leírtak szerint fenil-hidrazinnal reagáltatunk, amikoris szilikagélen való kromatografálás után 1,65 g (9,5%) terméket nyerünk szilárd hab formájában. - Rf= 0,46 (CHjQj : CH3OH= 99 :1)

16. példa

l-[N-(2-Klór-fenilszulfonil)-N-(2-dano-etil)-amino-metil]4-(2-dano-etil)-áklopentano[ 1,2-b]indol (16. képletű vegyület)

1,65 g (0,0046 mól) 1 -(4-klór-fenilszulfonamido-metil)-cüdopentano{l,2-b]indolt a 6. példában leírtak szerint reagáltatunk, amikoris 1,8 g (84%) terméket nyerünk szilárd hab formájában.

Rf* 0,38 (toluol: etil-acetát= 8 :2)

17. példa

4-(2-Karboxi-etil)-l-(4-klór-fenilszulfonamido-metil)-ciklopentano[ 1,2-blindol (17. képletű vegyület)

1,9 g (0,0038 mól) 1 -{N-(4-klór-femlszulfonil)- -N-(2-dano•etil)-amino-metil]4-(2-dano-etil)-dklo- pentano[l,2-b]indolt a 7. példában leírtak szerint elszappanosítunk, amikoris 1,33 g (81,3%) terméket nyerünk kristályos nátriumsó formájában, op.‘. 160

c.

Rf* 0,55 (CHadj :CH3ÖH= 9:1)

3-(Benzolszulfonamido)-l ,2,3,4-tetrahidrokarbazol 25 (20. képletű vegyület)

57,5 g (0.227 mól) 4-(benzolszulfonamido)-dklohexanont az 5. példában leírtak szerint fenil-hidTaannal reagáltatunk, amikoris izopropanolból valókristályosítás után 41,5 g (56%) terméket nyerünk, op.: 30 155 °CRf* 0,82 (CHaOa : CH3OH= 95 :5)

21. példa

35 3-[N-(Benzolszulfonil)-N-(2-dano-etil)-amino]-9--{2-dano-«til>l ,2,3,4-tetrahidrokarbazol (21. képletű vegyület)

10 g (0,0306 mól) 3-(benzolszulfonamido)-l ,2,3,4- -tetrahidrokarbazolt a 6. példában leírtak szerint rea- 40 gáltatunk, amikoris 10 g (75%) éterből kikristályosodó anyagot nyerünk, op.: 180-190 °C.

Rf= 0,29 (toluol: etil-acetát= 8 :2)

22. példa

45 3-(Benzolszulfonamido)-9-(2-karboxi-etil)--1,2,3,4-tetrahidrokarbazol (22. képletű vegyület)

10 g (0,0263 mól) 3-[N-(benzolszulfonil>N-(2- crt -dano-etil)-amino]-9-(2-dano-etil)-l ,2,3,4-tetrahidroou karbazolt a 7. pfldában leírtak szerint elszappanositunk, amikoris 7,57 g (68%) kristályos nátriumsót nyerünk, op.: 160-165 ®C.

Rf* 0,44 (CHada : CH3OB= 95 :5)

A 18. példában leírtak szerint még a következő 55 1. táblázatban összefoglalt vegyületeket állítottuk elő:

9