198613. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(foszfono-metil)-glicin szulfonamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 HU 198613 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként N-(foszfonometil)-glicin-szulfonamid-származékokat tartalmazó herbieid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására. Számos aminometil-foszfonsav-csoportot tartalmazó vegyület ismeretes, amely herbieid tulajdonságokkal rendelkezik. Ilyenek pl. a 2 129 327, 2 281 375, 2 251 569, 2 413 398 és 2 463 149 számú francia szabadalmi leírások, az 53 871, 54 382 és 73 574 számú európai szabadalmi leírások, a 3 160 632, 3 455 675, 3 868 407, 4 388 103 és 4 397 676 számú amerikai szabadalmi leírások, 2 090 596 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, a PCT WO 83/03608 számú leírás, a 894 244, 894 245, 894 590, 894 591, 894 592, 894 593, 894 594 és 894 595 számú belga szabadalmi leírások és az ezekből ismert vegyületek. Ismerünk azonkívül számos közbenső terméket is, az ilyen vegyületek előállítására, különösen a 81459, 97522 és 55695 számú európai szabadalmi leírásokból, a 2 193 830 számú francia és a 3 835 000 és 4 422 982 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból. Azonban továbbra is kívánatos szélesíteni a rendelkezésre álló herbicidek körét, hogy a mezőgazdászok minden igényeinek kielégítő szereket tudjunk adni és kívánatos továbbá a kívánt vegyületekhez vezető új közbenső termékek előállítása és új szintézisutak kidolgozása is. Ismertek ugyan aminometil-foszfonsav-csoportot tartalmazó amidok, azonban ezek a vegyületek vagy kevéssé, vagy egyáltalán nem hatásosak. A találmány célja tehát az is volt, hogy olyan herbicideket állítsunk elő, amelyek gyorsan és erősen hatnak. A találmány további célja olyan herbicidek előállítása volt, amelyekből kevés marad vissza a talajban és amelyek könnyen lebonthatók. Kívánatos volt továbbá olyan herbicid-készítmények előállítása, amelyek széles hatásspektrummal és. szisztemikus hatással rendelkeznek mint poszt-emergens herbicidek és amelyek adott esetben bizonyos haszonnövényeknél szelektív alkalmazhatók. A találmány szerint egyszerűen és jobban állíthatjuk elő egyszerű reakciópartnerekböl a herbicidkészitményeket, különösen glicinből és egyszerűbb származékaiból. Azt találtuk tehát, hogy a fenti célokat teljesen vagy részben a találmány szerint előállított vegyület révén érhetjük el. A találmány szerint tehát olyan herbicidként és közbenső termékként használható vegyületet állítunk elő, amelyet a (I) általános képlettel jellemezhetünk. Ebben a képletben R1 jelentése adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-18 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenil-, és trifluor-nietilcsoport, R1 előnyösen 1-4 szénatomos, adott esetben halogénnel egyszeresen szubsztituált, különösen klórozott alkil-csoportot jelent, R jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, R2 és R3 jelen Lése azonos hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek közül herbieid hatás szempontjából különösen érdekesek azok a vegyületek, melyeknél R2, R3 és R4 hidrogénatomot jelent, R1 adott esetben szubsztituált, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcso portot jelent. A találmány szerinti eljárásban a (II) általános képletű vegyületek kiindulási vegyületek. A (II) általános képletben R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése benzilcsoport és R7 jelentése hidrogénatom. Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése hidrogénatomtól eltérő, legkényelmesebben a (III) általános képletű vegyületekböl állíthatjuk elő egy XR általános képleLű vegyülettel történő reagáltatással, ahol R jelentése a fenti, a hidrogénatomot kivéve és a keletkező XH jelentése szervetlen vagy szerves proton-szolgáltató sav előnyösen erős szervetlen sav, X jelenetés előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom. XR előnyösen alkilhalogenidet jelent. Ezt a reakciót legelőnyösebben oldószerben lúgos közeg jelenlétében 0 és +100 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Előnyösen olyan (III) általános képletű reagenst használunk, melynél R2, R3 és R4 hidrogénatomtól eltérő, azonban olyan (IIT) általános képletű vegyületeket is használhatunk, amelyeknél R2 és R3 hidrogénatomot jelent, akkor azonban jelentős mennyiségű XR általános képletű vegyületre van szükség, hogy észLerezzük a (III) általános képleLű vegyület OH-csoportjait. Az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képleLű vegyületeket, melyekben R2, R3 és R4 hidrogénatomtól eltérő, (II) általános képletű vegyületek, ahol R7 jelentése hidrogénatom, R1-SOi«-N=C=S általános képletű szulfonil-izo- LiocianáLLal történő reagáltatásával állíthatjuk elő előnyösen oldószerben és előnyösen lúgos közeg jelenlétében előnyösen tercier aminban. A reakciót előnyösen 10 és 120 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Az olyan (II) általános képletű vegyületeket, ahol R2, R3 és R4 hidrogénatomtól eltérő és R7 jelentése hidrogénatom általában olyan (II) általános képletű vegyületek hidrolizálásával állítjuk elő, ahol R2, R3 és R7 hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Ezt a hid-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
