198611. lajstromszámú szabadalom • Guanidin származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményekés eljárás guanidin származékok előállítására
3 HU 198611 B 4 Abban az esetben, hogyha M mellett R3 és/vagy R4 hidrogénatomot jelent, akkor az (I) általános képletű vegyületek további tautomerek formájában fordulhatnak eló, ezek az (IC) és (ID) általános képlettel jellemezhetők. Az új (I) általános képletű guanidinszármazékok előállítása úgy történhet, hogy a) a fenti guanidinszármazékok közül azok előállításéra, amelyek (I) általános képletében R1 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, M jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 és R4 jelentése megegyezik az előzőkben ' megadott általános értelmezéssel egy (II) általános képletű ciano-amin-származékot - a képletben M1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése a fenti - (III) általános képletű aminovegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a fenti - vagy hidrokloridjával reagáltatunk szerves oldószerben és a kapott terméket adott esetben savmegkötőszerrel kezeljük; vagy b) a fenti guanidinszármazékok közül azok előállítására, amelyek (I) általános képletében -R1 jelentése hidrogén, vagy adott esetben legfeljebb háromszor 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, legfeljebb 2 halogénatommal vagy nitro-, klör-metil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil— -szulfonil-, di(l-4 szénatomos alkiI)-amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-amino-, di{ 1—4 szénatomos alkil)-amino-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-amino-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, di(l-4 szénatomos alkil)-hidrazino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-, amino-karbonil- vagy karboxilcsoporttal egyszeresen szubsztituált vagy halogénatommal és nitrocsoporttal, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-tio- vagy fenil-szulfonil-csoport vagy halogénatommal, cianocsoporttal szubsztituált benzil-szulfonil-csoport, vagy naftil-szulfonil-csoport, R2, R3 és R4 jelentése megegyezik a fenti általános értelmezéssel vagy R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilc8oport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb háromszor, halogénatommal legfeljebb kétszeresen vagy nitro-, klór-metü-, trifluor-metil-, trifluor-metoxä-, difluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di(l-4 szénatomos alkiU-amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, di( 1—4 szénatomos alkil)-amino-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-, egyszeresen szubsztituált vagy halogénatommal és 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporllal szubsztituált fenil-szulfonil-csoport, naftil-szulfonil-csoport vagy cianocsoporttal, halogénatommal szubsztituált benzil-szulfonil-csoport, vagy nitro-fenil-tiocsoport, M jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1, R2 és R4 jelentése megegyezik az előzőkben megadott általános értelmezéssel - az a) eljárással kapott (I) általános képletű guanidinszármazékot - a képletben R1, R2, R3, R4 és M jelentése megegyezik az előzőkben az a) eljárásnál megadott értelmezéssel - (IV) általános képletű naftil-, benzil- vagy fenil-szulfenil (vagy szulfonil)-halogeniddel - a képletben X1 jelentése klór- vagy brómatom és R1 jelentése a fenti - és/vagy (V) általános képletű naftil—, beiiül-, feníl-szulfonil-halogeniddel - a képletben X2 jelentése klór- vagy brómatom, R3 jelentése a fenti - reagáltatunk savmegkötőszer és adott esetben oldószer jelenlétében, vagy c) a fenti guanidinszármazékok közül azok előállítására, amelyek (I) általános képletében R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-; vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, M jelentése megegyezik az előzőkben megadott általános értelmezéssel, kivéve az alkálifém- és az alkálíföldfémion jelentést, R1, R2 és R4 jelentése megegyezik az előzőkben megadott általános értelmezéssel -egy (VI) általános képletű izotiokarbamid-származékot - a képletben R15 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport, M, R1 és R2 jelentése a fenti - (III) általános képletű aminvegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a fenti - reagáltatunk oldószerben és kívánt esetben a kapott terméket savval kezeljük; vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4