198608. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
1 HU 198008 n A találmány új szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékok előállítását szolgáló eljárásokra vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pírazolok, mint például a 4-ciano-5-pi'opionamido-l-(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (Ld. például a 32 26 513. számú NSZK-beli közrebocsátási iratot.) Ezen vegyületek herbicid hatása néhány gyommal szemben, valamint a fontos haszonnövényekkel szemben mutatott tűrőképesség nem mindig kielégítő valamennyi felhasználási területen. Ezért új (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazolokat állítottunk elő. A képletben- R jelentése cianocsoport,- R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,- X jelentése oxigénatom,- Y jelentése oxigén- vagy kénatom vagy-NZ-csoport, amelyben - Z jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,- R2, R4 és R6 jelentése hidrogénatom és- R2 lehet még fenoxi-karbonil-csoport,- R3 jelentése halogénatom,- R5 jelentése trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio- vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport- R7 jelentése hidrogén- vagy halogénatom. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazolokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű 5-amino-pirazoll - R, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fenti - (III) általános képletű acilezőszerrel - R1, X és Y jelentése a fenti és A jelentése aktiváló kilépőcsoport - adott esetben hígitószer és adott esetben savmegkötöszer jelenlétében reagáltatunk, vagy az előző eljárás szerint kapott (la) általános képletű biszkarbamátot - Ar jelentése fenil-csoport és R, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fenti - (V) általános képletű alkohollal, aminnal vagy tíollal - R1 és Y jelentése a fenti - adott esetben hígitószer és adott esetben bázikus katalizátor jelenlétében reagáltatunk. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazolok herbicid tulajdonságokkal, különösen szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő módon az új (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amirio)-l-fenil-pirazolok a káros növényekkel szemben jobb herbicid hatást mutatnak és a fontos haszonnövényeknél a tűrőképesség a vegyületekkel szemben egyidejűleg jobb, mint például a technika állásából ismert 4-ciano-5-propionamido-l-(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol esetében, amely kémiailag és hatástanilag közeleső vegyület. Az új (I) általános képletű szubsztituált 5- (acil-aminol-l-fenil-pirazolok közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyeknél- R jelentése cianocsoport,- R1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol az egyes alkilcsoportok legfeljebb 6 szénatomot. tartalmaznak, vagy fenilcsoport,- X jelentése oxigénatom,- Y jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy-NZ-csoport, amelyben — Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport,- R2 jelentése hidrogénatom vagy fenoxi-karbonil-csoport,- R3 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jód atom,- R4, R6, R5 és R7 jelentése a fenti. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol- R jelentése cianocsoport,- R1 jelentése metil-, etil-, n- és izopropil-, n-, izo~, szék- és terc-butil- vagy fenilcsoport,- X jelentése oxigénatom,- Y jelentése oxigén- vagy kénatom vagy-NZ-csoport, amelyben — Z jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy tere- b u til-csopor t,- R2 jelentése hidrogénatom vagy fenoxi-karbonil-csoport, és- R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom,- R4, R6 jelentése hidrogénatom,- R5 és R7 jelentése a fenti. Az előállítási példákban megnevezett vegyületeken kívül a következő (I) általános képletű csoportokat adjuk meg: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 3
