198506. lajstromszámú szabadalom • Eljárás farmakológiailag hatásos, új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására szekologaninból
1 2 198.506 szárítjuk. 5,00 g dm szerinti terméket kapunk, ami aZ elméleti hozam 84%-ának felel meg. 3. példa 9-etenil 8-(0 D-glükopiranoziloxi)-2,3,8,9,9a,10,10a,l-oktahidro-5H-imidazo[l,2-a]pirano[4,3-d]-pirid (1 képletű laciozid) 5,00 g szekologanin 30 ml vízmentes piridinnel készített oldatához 1,5 ml etiléndiamint adunk, és a reakdóelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd 150 ml dietil éterre öntjük. A kivált anyagot szűrjük, kevés éterrel mossuk, a szűrőn 10 ml metanolban feloldjuk és az oldatot bepároljuk. 4,45 g (az elméleti hozam 85%-a) dm szerinti terméket kapunk sárga szilárd hab alakjában. 4. példa 1 benzil-9 etenil-8-(0-D-glükopiranoziloxi)-2,3,8,9,9a,10-hexahidro-5H,10aH-imidazo[ 1,2 a]-pirano[4,3-d)piridin 3 képletű benzil-ladozid) Az 1. vagy 3. példa szerint előállított 1 képletű ladozid 5,00 g-ját 20 ml vízmentes metanolban feloldjuk, és az oldathoz 5 ml frissen desztillált benzil-kloridot, majd 1,1 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. A reakdóelegyet 70 °C-on 3 órán át keverjük, majd lehűtjük és a kivált sót kiszűrjük. 80 ml dietil-éter hozzá adásával a terméket kicsapjuk, majd szárítjuk. 5,4 g (az elméleti hozam 88%-a) cím szerinti terméket kapunk. 5. példa 5 l-acetil-9 etenil-8-(/3-D-glükopiranoziloxi)-2,3,8,9,9a,10-hexahidro-5H,10aH-imidazo[1,2-a]pirano[4,3-d]piridin (4 képletű N-acetil-ladozid) Az 1. példa szerint kapott 1 képletű ladozid 5,55 10 g-ját 30 ml vízmentes piridinben feloldjuk, és az ol dathoz ekvivalens mennyiségű frissen desztillált acetil-kloridot adunk. Az elegyet 60 °C-on 45 percen át ke verjük, lehűtjük, majd 150 ml dietil-éterre öntjük. A kivált anyagot szűrjük, 30 ml metanolban feloldjuk, 1 c az oldat pH-értékét 2 n vizes nátrium-hdiroxid-oldattal 0 9 és 10 közötti értékre állítjuk, majd az oldatot szárazra pároljuk. A szilárd halványsárga maradékot 15 ml metanolban feloldjuk, az oldatot leszűrjük, majd újból szárazra pároljuk. 3,88 g dm szerinti terméket kapunk, ami az elméleti hozam 65%-ának felel meg. 20 6. példa 11 etenil-lO(0-D glükopiranoziloxi)-4,5,10,l 1-11 a, 12 -hexahidro-7H, 12aH-i midazoj 3,4-c]pirano[4,3-5',4 ]pirido[l .6-a]pirimidin 25 1.54 g szekologanin 50 ml vízmentes izopropanollal készített oldatához 0,45 g hisztamint adunk. Az elegyet 90- 100 °C-on 10 órán át keverjük, majd lehűtjük és szárazra pároljuk. A maradékot 10 ml vízben feloldjuk, és az oldatot 25-25 ml etil-acetáttal négyszer kirázzuk. Utána a vizes fázist vákuumban szárazra pároljuk. 1,08 g (az elméleti hozam 60%-a) dm szerinti terméket kapunk. 3
