198498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új penem származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 198498 B 2 kilépőcsoporttá, előnyösen toziláttá bagy meziláttá aktivált formáját merkapto-metil-tetrazollal vagy annak bázissal alkotott sójával reagáltatjuk vagy iv) a kapott, Q helyettesítőként hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületet piridinnel reagáltatjuk vagy a hidroxilcsoport helyén formilcsoportot tartalmazó vegyületet redukáljuk, majd piridinnel reagáltatjuk, és v) bármely kapott, szabad formában lévő (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 jelentése a-hidroxi-etil-csoport, a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Q jelentése hidroxilcsoport, vagy kárbamoil-oxi-csoport, a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás nátrium-(5R,6S)-6-[(lR)-hidroxi-etil]-2-{4-(karbamoil-oxi-metil)-fe noxi-metil)-penem-3-karboxilát, vagy nátrium(5R,6S)-6-[(lR)-hidroxi-etil]-2- {4-(hidroxi-metil)fenoxi-metil}-penem-3-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekeben Q helyettesítő jelentése a (10) képletű csoport, a többi helyettesítő az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás nátrium-(5R,6S)-6-[(l R)-hidroxi-etil]-2- {4-(l -metil-1,2,3,4-tetrazol -5-il-tio-metil)-fenoxi]-metil) -penem-3-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Q jelentése (22), vagy (26) képletű csoport, ahol a piridiniumgyűrű adott esetben helyettesített lehet egy vagy két helyettesítővel, és a helyettesítők hidroxilcsoport vagy szulfo-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, - a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve , hogy a megfelelő reagensekete alkalmazzuk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás (5R,6S) -6-[(lR) -hidroxi-etil] -2-[4- (1-piridiniometil)-fenil-oxi-metil]-penem-3-karboxilát; (5R,6S)-6- [(1 R)-hidroxi-etil]-2 -[4-(l-metil -1-pirrolidinio-metil) -fenil-oxi-metil] -penem-3- karboxilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil]-2- [4-(l-piridiniometil)-benzoil-oxi-metil]-penem-3-karboxilát; (5R,6S)-6-[(lR)-hidroxi-etil] -2-{N-[4-(l-piridiniometil)-fenil]-karbamoil-oxi-metil}-penem-3-karbo xilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil]-2-[4-(l-piridino-metil)-fenoxi-karbonil-oxi-metil-penem]-3-karboxilát; (5R,6S)-6-[(lR)-hidroxi-etil]-2-[4-(l-piridinio-met ü); (5R,6S)-6- [(1 R)-hidroxi-etil] -2-[4-(l -piridinio-metil)-fenil-szulfinil-metil]-penem-3-karboxilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil]-2-[4-(l-piridinio-metil)-fenil-szulfinil-metil]-penem-3-karboxilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil]-2-[4-(3,5-dimetil-lpiridinio-metil) -fenil-oxi-metil-penem] -3-karboxilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil]-2- [4-(3-hidroxi-l-piridinio-metil)-fenil-oxi-metil-penem]-3-karboxilát; (5R,6S)-6- [(lR)-hidroxi-etil] -2-[4-(4-szilfoetil-lpíridinio-metil)- fenil-oxi-metil]-penem -3-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő reagenseket alkalmazzuk. 9. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű hatóanyagot vagy gyógyászati célra alkalmas sóját - a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - gyógyászati, illetve állatgyógyászati célra alkalmas hordozó és/vagy segédanyaggal összekeverve készítménnyé alakítunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 12
