198484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált triazolo [1,5-a]pirimidin származékok előállítására
1 HU 198484 B 2 tetrahidro-pirido[4,3-d]-l,2,4-triazolo[l,5- ajpirimidin- 5(10H)-ont használunk, és 2-piperidino-etil-klorid xilolos oldata helyett 3-(dibenzil-amino)-propil-kloridot használunk, op.: 139-14i "C, kitermelés: 63 %. 50. példa 8-benzil-10-[2-(dimetil-amino)-l-metil-etil]-2- -morfolino-6,7,8,9- tetrahidro-pirido[3,4-d]-l ,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása Mindenben a 19. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-(dimetil-amino)-propil-klorid toluolos oldata helyett 2- (dimetil-amino)-l-metil-etilklorid xilolos oldatát használjuk, és a reakciót 40 "C helyett 90 *C-on végezzük, op.: 168-172 *C, kitermelés 49 %. 51. példa 8-benzil-2-morfolino-10(3-morfolino-propil)-6,7,8,9-tetrahidro- pirido[3,4-d]-l,2,4- -triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5( 10H)-on előállítása Mindenben a 19. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-(dimetil-amino)-propil-klorid toluolos oldata helyett 3- morfolino-propil-kloridot használunk, s a reakciót 40 'C helyett 90 *C-on végezzük, op.: 155-159 *C, kitermelés: 39 %. 52. példa 8-benzil-2-morfolino-10-(2-piperidino-etil)-6,7,8,9- -tetrahidro- pirido[3,4-dl-l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása Mindenben a 19. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-(dimetil-amino)-propil-kloridoí toluolos oldata helyett 2- piperidino-etil-klorid xilolos oldatát használjuk, és a reakciói 40 *C helyett 90 ”C-on végezzük, op.: 172-174 ‘C, kitermelés: 42 %. 53. példa 8-benzil-10-[3-(dimetil-amino)-2-metil-propil)-2-morfolino- 6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-dj-1,2,4- -triazolo[l,5-a]pirimidin- 5(10H)-on előállítása Mindenben a 19. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-(dimetil-amino)-propil-klorid toluolos oldata helyett, 3- (dimetil-amino)-2-metil-propil-klorid xilolos oldatát használjuk, és a reakciót 40 "C helyett 90 'C-on végezzük, op.: 120-123 ’C, kitermelés: 65 %. 54. példa 8-benzil-10-[3-(dimetil-amino)-2-metil-propil]-2- -metiltio- 6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-d]-l,2,4-triazol[l,5-a]pirimidin- 5(10H>on előállítása Mindenben a 53. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 8-benzil-2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-d]-l ,2,4- triazolo[l ,5-a]pirimidin- 5(10H)-on helyett 8-benz.il-2-metiltio- 10-(2-dimetilamino-propil)-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-d]- 1,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-ont használunk op.: 132-135 *C, kitermelés: 40 %. 55. példa 8-benzil-2-metiltio-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3(4-d]-1,2,4- triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása Mindenben az 51. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 8-benzil-2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-d]-l,2,4- triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on helyett 8-benzil-2-metiltio- 6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3 4-d]-l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin- 6(10H)-ont használunk, op.: 154-155 “C, kitermelés: 49 %. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (I) általános képletil új kondenzált triazolo[l,5- ajpirímidin-száimazékok - ahol a képletben Qi jelentése hidrogénatom, piperidino-, morfolinovagy-NR3R4 csoport, ahol R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos egyenesen vagy elágazó alkil-, fenil-1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, ^ Alk^-N N-R5 csoport - ahol ^Alk^ Alk jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy -SRö csoport, ahol Rö jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Q2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-, fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy -B-NFG csoport - ahol B jelentése 1-5 szénatomos alkiléncsoport, F és G jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport vagy F és G a nitrogénatommal piperidino-, pirrolidino- vagy morfolinocsoportot képez, n jelentése nulla vagy 1, X és Y jelentése oxigénatom vagy H2 csoporti azzal a megkötéssel, hogy jelentésük csak egymástól eltérő lehet, E és Z jelentése metilén-, =NH csoport, =N-fenil csoport, =N-fenil-l~4 szénatomos alkilcsoport, =NCORi csoport - ahol Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, =N(;NH-R2 - ahol K K jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 vagy 14-20 szénatomos alkil-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport, helyettesítetlen vagy egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy trifluorometilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy benzoilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy Z és E egymástól eltérő jelentési! és egyikük csak metiléncsoport lehet - keverékeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képlett! vegyületek körébe tartozó azon vegyületek előállítására - ahol a képletben Q2 jelentése hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a fenti valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Qi jelentése a fenti - valamely OH) általános képletű vegyülettel - ahol a képletben Z, E, Y, R, n jelentése a fenti - reagáltatunk, és kívánt esetben i) a kapott, Q2 helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületet az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó azon vegyületek előállítására - ahol a kép5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
