198475. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridin származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 198475 B 2 4,76 (s, 2H), 7,04 (d, J=7Hz, 1H), 7,16-7,24 (m, 2H), 7,32-7,80 (m, 2H), 8,24 (d, J=7Hz, 1H). 69. példa 2-{(3-metil-4-(2-fenil-tio-etoxi)-piridin-2-il)-metil-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXI) képletü vegyidet) előállítása 'H NMR (CDCI3) 5: 2,08 (s, 3H), 3,24 (t, J=6,lHz, 2H), 4,06 (t, J=6,lHz, 2H), 4,38 (s, 2H), 6,52 (d, J=5,8Hz, 1H), 7,04-7,64 (m, 10H), 8,23 (d, J=5,8Hz, 1H. 70. példa 2-{(3-metil-4-(2-pirídil-tio-etoxi)-piridin-2-il)-metil-tioJ-lH-benzimidazol ((CXXXII) képletü vegyillet) előállítása •H NMR (DMSO-de) 5: 2,14 (s, 3H), 3,6 (t, J=6,lHz, 2H), 4,32 (t, J=6,lHz, 2H), 4,7 (s, 2H), 7,0-7,8 (m, 10H), 8,2-8,6 (m, 2H). 71. példa 2-{(3-metil-4-(2-metil-szulfinil-etoxi)-piridin-2-il)-metil-szulfiml}-lH-benzimidazol ((CXXXIII) képletü vegyület) előállítása ‘H NMR (DMSO-de) 5: 2,16 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 3,16 (m, 2H), 4,44 (m, 2H), 4,78 (s, 2H), 7,0 (d, J=5,8Hz, 1H), 7,4-7,5 (m, 2H), 7,5-7,7 (m, 2H), 8,2 (d, J=5,8Hz, 1H). 72. példa 2-{4-(2-benzil-tio)-etoxi-3-metil-piridin-2-il)-metil-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXIV) képletü vegyület) előállítása NMR (DMSO-de) 6: 2,24 (s, 3H), 2,84 (t, J=5,8Hz, 2H), 4,18 (t, J=5,8Hz, 2H), 4,68 (s, 2H), 6,86 (d, J=6,5Hz, 1H), 7,0-7,54 (m, 9H), 8,23 (d, J=6,5Hz, 1H). 73. példa 5-metoxi-2-{(4-(3-metoxi-propoxi)-3-metd-piridin-2-il)-metil-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXVI) képletü vegyület) előállítása 'H NMR (CDQ3) 8: 1,92-2,18 (m, 2H), 2,22 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 3,52 (t, J=6,lHz, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,09 (t, J=6,lHz, 2H), 4,30 (s, 2H), 6,64-6,81 (m, 2H), 6,97 (d, J=2,2Hz, 1H), 7,33 (d, J=8,5Hz), 8,25 (d, J=5,7Hz, 1H). 74. példa 5-metil-2 -{(4-(3-metoxi-propoxi)-3-metil-piridin-2 - -il)-metil-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXVII) képletü vegyület) előállítása 'H NMR (CDCb) 8: 1,94-2,19 (m, 2H), 2,22 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 3,52 (t, J=6,lHz, 2H), 4,08 (t, J=6,lHz, 2H), 4,31 (s, 2H), 6,67 (d, J=5,7Hz, 1H), 6,80-7,00 (m, 1H), 7,15-7,40 (m,2H) 8,23 (d, J=5,7Hz, 1H). 75. példa ■ 5.6-dimetil-2-{(4-(3-metoxi-propoxi)-3-metH- -piridin-2-il)-metil-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXVIII) képletü vegyület) előállítása 'H NMR (CDCI3) 8: 1,95-2,17 (m, 2H\ 2,24 (s, 3H), 2,34 (s, 6H), 3,35 (s, 3H), 3,55 (l, J=6,2Hz, 2H), 4,12 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,35 (s, 2H), 6,74 (d, J=5,7Hz), 7,29 (s,2H), 8,32 (d, J=5,7Hz). 76. példa 5 klór-2-{(4-(3-tnetoxi-propoxi)-3-metil-piridin-2- -il)-metd-tio}-lH-benzimidazol ((CXXXIX) képletü vegyület) előállítása *H NMR (CDCI3) 8: 1,93-2,18 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 3,56 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,13 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,36 (s,2H), 6,76 (d, J=5,7Hz, 1H), 7,10 (dd, J=8,8Hz, 2,2Hz, 1H), 7,42 (d, J=8,8Hz, 1H), 7,50 (d, J=2,2Hz, 1H) 8,31 (d, J=5,7Hz, 1H). 77. példa 2{(4-(3-metoxi-propoxi)-3-metU-piridin-2-il)-metil-tio}-5-(trifluor-metil)-lH-benzimidazol ((CXL) képletü vegyület) előállítása 'H NMR (CDCI3) 8: 1,92-2,19 (m, 2H), 2,27 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,56 (t, J=5,9Hz, 2H), 4,15 (t, J=6,lHz, 2H), 4,38 (s, 2H), 6,79 (d, J=5,7Hz, 1H), 7,23-7,60 (m, 2H), 7,71 (s, 1H), 8,35 (d, J=5,7Hz, 1H). 78. példa 5-metoxi-2-{(4-(3-metoxl-propoxi)-3-metil-piridin-2-U)-metil-szulfinil}-lH-benzimidazol-nátriumsó ((CXU) képied! vegyület) előállítása !H NMR (DMSO-dő) 8: 1,84-2,06 (m, 2H), 2,14 (s, 3H), 3,25 (s, 3H), 3,49 (t, J=6,2Hz, 2H), 3,72 (s, 3H), 4,09 (t,J=6,2Hz, 2H), 4,53 (ABq, J=12,7Hz, A-yt 18,0Hz, 2H), 6,54 (dd, J=8,8Hz, 2,6Hz, 1H), 6,91 D, J=5,7Hz, 1H), 7,00 (d, J=2,6Hz, 1H), 7,34 (d, J=8,8Hz, 1H), 8,27 (d, J=5,7Hz, 1H). 78. példa 5-metil-2-{[4-(3-metoxi-propoxi)-3-metil-piridin-2- -il]-metil-szulfinil}-lH-benzimidazol-nátriumsó [(CXUI) képletü vegyület] előállítása >H NMR (DMSO-de) 8: 1,84-2,05 (m, 2H), 2,14 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 3,25 (s,3H), 3,48 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,09 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,53 (ABq, J=12,8Hz, At^17,3Hz, 2H), 6,71 (dd, J=7,9Hz, 1,5Hz, 1H), 6,91 (d, J= 5,7Hz, 1H), 7,26 (s, 1H), 7,35 (d, J=7,9Hz, 1H), 8,27 (d, J=5,7Hz, 1H). 79. példa 5,6-dimetil-2-{[4-(3-metoxi-propoxi)-3-metil-pirídin-2-il]-metil-szulfinil}-lH-benzimidazol-nátriu msó [(CXLIII) képletü vegyület] előállítása >11 NMR (DMSO-de) 8:1,82-2,08 (m, 2H), 2,13 (s, 3H), 2,27 (s, 6H), 3,24 (s, 3H), 3,47 (t, J=6,6Hz, 2H), 4,08 (t, J=6,7Hz, 2H), 4,54 (ABq, J=13,0Hz, Ay=19,8Hz, 2H), 6,90 (d, J=5,7Hz, 1H), 7,25 (s, 2H), 8,26 (d, J=5,7Hz, 1H). 80. példa 5-klór-2-{[4-(3-metoxi-propoxi)-3-metil-piridin-2- -il]-metil-szulfinil}-lH-benzimidazol-nátriumsó [(CXUV) képletü vegyület] előállítása *H NMR (DMSO-de) 8: 1,80-2,06 (m, 2H), 2,13 (s, 3H), 3,25 (s, 3H), 3,48 (t, J=6,2Hz, 2H), 4,09 (t, J-6,2Hz, 2H), 4,54 (ABq, J=12,9Hz, A^=15,3Hz, 2H), 6,65-6,92 (m, 2H), 7,25-7,50 (m, 2H), 8,27 (d, J=5,3Hz). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 25
