198455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-fenil-piperidin-származékok előállítására
1 HU 198455 B 2 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-3’-klór-benzofenont kapunk. Op.: 88 ’C. b. ) Két órás reakcióval 97 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-metil-benzofenont kapunk. Op.: 110 *C. c. ) Egy órás reakcióval 68,4 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nítro-4’-metoxi-benzofen ont kapunk. A terméket izopropiléterból átkristályosítjuk. Op.: 120 ’C. d. ) Három órás reakcióval 98,3 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-3’, 4’-diklór-benzofenont kapunk. Op.: 114 'C. e. ) Két órás reakcióval 88 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’, 4’-dimetil-benzofenont kapunk. Op.: 107 "C és f. ) Három órás reakcióval 95 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’-klór-benzofenont kapunk. A terméket pentán/izopropil-éter eleggyel mossuk.Op.: 84 C *. 7. példa Ezzel a példával olyan eljárást szemléltetünk, amelyben 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-klórbenzofenon előállítására vizet és toluolt tartalmazó közegben jelentős mennyiségű reagenseket alkalmazunk. Egy 4 literes reaktorba keverés közben 1050 ml toluolt és 1 kg 2,4’-diklór-5-nitro-benzofenont adago- 5 lünk. A reagens a közegben csak részben oldódik. Ezután a reakcióelegybe 162 g NaOH és 500 ml víz oldatát adjuk, majd 1,5 óra alatt csepegtető tölcséren keresztül 368 g (440 ml) 4-metil-piperidint adagolunk az elegyhez. A reakció kellő mértékben 1C exoterm ahhoz, hogy a reaktor a 84 ‘C hőmérsékletet elérje, ezért a reakció elindításakor nem szükséges a reakcióelegyet hevíteni. Ha a piperidin adagolást befejeztük, a hőmérsékletet két órán keresztül, azaz a reakció végéig 80 'C hőmérsékleten tartjuk. A 15 végtermék a közegből kikristályosodik. Körülbelül 16 óra múlva a reakcióközeg szobahőmérsékletre lehűl, és a kikristályosodott terméket leszűrjük, néhányszor vízzel mossuk(amíg a mosóié pH-ja semleges lesz) és vákuumban 80 “C hőmérsékleten szá- 20 rítjuk. Ily módon 1140 g (94,08 %-os kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő. Op. 138 °C. Az I. táblázatban felsorolunk néhány vegyületet, amelyeket a találmány szerinti eljárással állítottunk elő. I. táblázat Rí R2 R3 Rs Rő M.p.°C 4-C1 H H 4-CH3 H 138 2-C1 H H 4-CH3 H 84 4-Cl H H H H 141 4-Cl H H 3-CH3 H 111-112 4-CH3 H H 4-CH3 H 110 2-CH3 4-CH3 H 4-CH3 H 106-107 4-Cl H H 3-CH3 5-CH3 171 4-Cl H H 2-CH3 H 140 4-OCH3 H H 4-CH3 H 117-120 H H H 4-CH3 H 81 3-C1 4-Cl H 4-CH3 H 114 4-Br H H 4-CH3 H 142 4-Cl H H 4-benzil H 211 4-Cl H H 4-OH H 142 2-C1 4-Cl H 4-CH3 H 103 4-Cl H H 4-CH3 4-CH2CH3 105 4-Cl H H 4-C(CH3)3 H 152 4-Cl H H 4-C2H5 H 129 4-Cl H H 4-n-C4H9 H 105 4-Cl H H 4-fenil H 167 4-Cl H H 4-CH3 4-CH-109,5 2-C1 H H 4-C(CH3)3 H 171 4-Cl . H H 4-OH 4-fenil 203 3-C1 H H 4-CH3 H 86-88 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállításáfa - a képletben R1 és R“ jelentése azonos vagy eltérő, és hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilvagy 1 - 4 szénatomos alkoxicsoportot jelent R5 és R6 jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent amikoris egy (II) általános képletű 2-halo-60 65 gén-5-nitro-benzofenont - a képletben X jelentése halogénatorn, előnyösen klóratom vagy fluoratom, R és R2 jelentése a megadott - egy (Hl) általános képletű- a képletazzal jellemezve, hogy a reakciót legalább 20 térfogat% vizet és legfeljebb 80 térfogat%-ban legalább egy aromás szénhidrogént, előnyösen toluolt tartalmazó közegben folytatjuk le. piperidinszármazékkal reagáltatunk ■ ben R5 és R6 jelentése a megadott -3
