198451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allergiaellenes és gyulladásellenes hatású, helyettesített aminocsoportot viselő heterociklusos oxovegyületek előállítására

1

HU 198451 B

2

25-27. példa

6-Amino-5-metoxi-l-metil-2-benzimidazolon megfelelő aldehiddel történő reagáltatásával az 1. példa eljárása szerint az alábbi (XXVI) általános képletű vegyületeket állítjuk elő

Példaszám

(IX)-csoport

Op.('C)

IR(KBr) cm‘1 NMR ppm

25

(XXVOI)

219-222

3100,1685

3,13 (s, 3H), 3,77 (s,3H), 4,32 (d, 2H, J=6Hz), 5,01 (t, 1H, J=6Hz), 6,32 (s, 1H), 6,57 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 10,29 (s, 1H)

26

(xni)

213,5-215

3000,1680

3,2 (s, 3H), 3,78 (s, 3H),

3,92 (m, 2H), 4,72 (t. 1H, J=3Hz), 6,39 (d, 1H, J= 16Hz), 6,42 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 6,61 (d, 1H, J=16Hz), 7,20-7,4 (m, 5H), 10,30 (sz.s, 1H)

27

(XV)

182,5-184

3150,1710

1,90 (m,2H), 2,69 (t,2H,

J=6Hz), 3,09 (g, 2H, J=6Hz), 3,18 ,

(s, 3H) 3,73 (s, 3H), 4,41 (t, 1H. J=3Hz), 6,26 (s, 1H), 6,55 (s. 1H), 7,14-7,30 (m,5H), 10,26 (s,lH).

28-31. példa

Az 1. példa eljárása szerint 5-szubsztituált-6-amino-2-benzoxazolon és megfelelő aldehid reakciójával az alábbi

(XXVII) általános képletű vegyületeket állítjuk elő

Példaszám

(IX)-csoport

Rí

Op.CC)

IR(Nujol)cm'‘

NMR (ppm)

28

(XIV)

metoxicsoport

132-133

3480,3200, 1790,1730, 1635,1600

1,70 (m, 2H), 2,55- 3,35 (m,4H), 3,83 (s, 3H), 4,00-4,35 (m, 1H), 6,50 (s, 1H), 6,60 (s, 1H), 7,24 (s,5H), 9,30-9.70 (m, 1H)

28a

(xvm)

metoxicsopor

177-179

3450,3150

3100,1760,

1640

270MHz 3,80 (s, 3H),

4,30 (d, 2H, J=5,9Hz),

5,44 (t, 1Hz, J=5,9Hz), 6,43 (s, 1H), 6,63 (s, 1H). 7,18-7,37 (m, 5H), 11,05 (sz.s, 1H)

29

(XIV)

V -fluoratom

150-152

3400,3200, 1760,1730, 1645,1620

1,70-2,25 (m,2H), 2,50- 3,35 (m,4H), 3,85-4,40 (m, 1H), 6,50 (d, lH),J=7Hz), 6,72 (d, 1H, J=10Hz), 7,20 (s,5H), 10,50-11,10 (m, 1H)

30

(XIV)

metilcsoport

135-137

3400,1750, 1640,1620,

1,70-2,45 (m,2H),

2,10 (s, 3H), 2,60-3,35 (m,4H), 6,50 (s, 1H), 6,75 (s, 1H), 7,25 (s, 5H)

31

(XVI)

klóratom

133-135

3450,3150, 1760,1640, 1610

1.50- 4,70 (m, 7H),

6.50- (s, 1H), 6,90 (s, 1H), 7,30 (s, 5H), 10,70-11,30 (m, 1H)

32

(XXIVa)

metilcsoport

190-193

3450,1750, 1645,1590, 1580

270 MHz 2,16 (s, 3H), 4,37 (d, 2H, J=5,9Hz), 5,53-5,58 (m,lH), 6,42

(s,lH), 6,76 (s,lH), 7,30- 7,74 (m. 1H), 7,75 (d, 1H, J= 8,1 Hz), 8,43 (d, 1H,

8