198445. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-amino-4-hidroxi-valeriánsav származékok előállítására
1 2 198.445 Elemanalízis adatok a CJ3H33N04 (387,52) képletre számított: C 71,29%, H 8,58%, N 3,61%, mért: C 71,56%, H 8,64%, N 3,52%. Szabadalmi Igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és ezek enantiomerjel - a képletben R1 jelentése 3—9 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos alkll)-csoport, R3 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-amino-csoport -, valamint az említett vegyületek savaddiciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű allll-alkoholt — ahol R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyző - egy (III) általános képletű savval vagy észterrel - amely képletben R3 jelentése ^ fenti, Ra jelentése hidrogénatom vagy egy -COOR” általános képletű csoport, és Rb hidrogénatomot vagy 1—7 szénatomos alkilcső portot képvisel- vagy megfelelő savanhldriddel vagy savhalogeniddel valamilyen katalizátor jelenlétében észterezünk, a kapott vegyületet ln situ és/vagy egy bázissal és szÜUezőszerrel végzett kezelés után melegítéssel átrendezzük és adott esetben dekarboxilezzük, a kapott (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R^ jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatomos aUdlcsoport vagy egy szililcsoport -, amennyiben R? jelentése hidrogénatomtól eltérő és/vagy Jt* -COOR“ általános képletű csoportot jelent, és Rb jelentése hidrogénatomtól , eltérő, hidrolizáljuk és, amennyiben Ra -COORb általános képletű csoportot képvisel, dekarboxilezzük, a kapott (V) általános képletű vegyületben, kívánt esetben az enantiomereknek királis aminnal való szétválasztása után, a karboxilcsoportot 5 karboxamldcsoporttá vagy hidroxámsavésztercsoporttá alakítjuk át, és a kapott vegyületet egy halogénezőszerrel, előnyösen N-bróm-szukcinimiddel halolaktonizáljuk, a kapott (VI) általános képletű vegyületben, ahol X jelentése halogénatom, a halogénatomot azidcsoportra cseréljük ki és tetszés szerinti sorrendben a •0 laktongvűrűt egy R3H általános képletű aminnal, ahol R3 jelentése a fentiekben megadottal megegyező, nyitjuk és az X azidocsoportot amlnocsoporttá alakítjuk át és adott esetben ezt védjük, és valamely kapott vegyületben adott esetben jelenlévő védőcso- 1 g portot lehasítjuk, és kiránt esetben valamely kapott (I) általános képletű vegyületet savaddiciós sójává alakítjuk át vagy valamely kapott sót szabad vegyületté alakítunk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás az olyan (I) általános képletű vegyületek és savaddiciós sóik előállítá-20 sára, ahol az Rr szubsztituenst és az OH-csoportot hordozó szénatomok S-konflgurációjúak és az R3 szubsztituenst hordozó szénatom R- vagy S-konfigurádójú, azzaljellemezve, hogy megfelelően szubszÜtuált kiindulási íinyagokat alkalmazunk. 1 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás az olyan (I) ál- 25 talános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése dŰohexll-metil-csoport, R3 jelentése izopropilcsoport és R3 jelentése n-butil-amino-csoport, és az R1, R1 szubsztituenst és OH-csoportot hordozó szénatomok S-konflguárciójűak, azzal jellemezve, 30 hogy megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazunk. 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Hlmer Zoltán o.v. UNITAS-KóDEX 12
