198444. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amonopropano-származékok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

198.444

4. 3-(4-hidroxi-butanoil-amino>propil-ammónium-oxalát gamma-butirolaktónból és 1,3-diamino-propánból,

52

80

(2-propanol)

5. 3-(4-hidroxi-butanoil-amino)-2,2-dimetil-propil•ammónium-oxalát gamma-butirolaktonból és 1,3-diamino-2,2-dimetil-propánból.

62

127-130

(2-propanol)

6. 2-(4-hidroxi-pentanoil-amino)-etil-ammónium-oxalát gamma-valerolaktonból és 1,2-diamino-etánból,

78

75

(2-propanol)

7. transz-2-[(2-hidroxi-ciklohexil)-acetil-amino]-etil-amin transz-(2-hidroxi-ciklohexil-ecetsavlaktonból (J. Am. Chem. Soc. 67 (1945), 233 és 1,2-diamino-etánból,

88

136-137 (2-propanol)

8. 1 ,l-dimetil-2-(4-hidroxi-butanoil-amino)-etil-ammónium-oxalát gamma-butirolaktonból és 1,2-diamino-2-metil-propánból,

41

179-180 (2-propanol/ /etil-acetát 1:2

9. 2-(3,3-dimetil-hidroxi-pentanoil-amino)-etil-ammónium-oxalát 3.3-dimetil-delta-valerolaktonból (3,3-dimetil-glutársav-anhidridbó'l előállítva J. Org. Chem. 35 /1970/, 3574) és 1,2-diam;no-etánból,

63

124-126

(2-propanol)

10. transz-1 ,l-dimetil-2-[(2-hidroxi-ciklohexil)-acetil-aminoj-etil-ammónium-oxalát transz-(2-hidroxi-ciklohexil)-ecetsav-laktonb21 és 1,2-diamino-2- -metil-propánból,

64

210-212 (2-propanol/dietil-éter 2:1)

11.1,1 -dimetil-2-(3-hidroxi-butanoil-amino)-etil-ammónium-oxalát béta-butirolaktonból és 1,2-diamino-2-metil -propánból,

78

142-145 (2-propanol/ /etŰ-acetát 1:4]

12. 2-(4-hidroxi-2-metil-butanoil-amino)-etil-amniónium-oxalát 2-metil-gamma-butirolaktonból és 1,2-diamino-etánból,

75

103-106

(metanol/etil-acetát)

13. 2-(2.2-dimetil-3-hidroxi-propánod-amino)-etil-ammónium-oxalát 2,2-dimetil-3-hidroxi,-propionsav-metil-észterből és 1,2-diamino-etánból,

78

168-170

(2-propanol)

14. 2-[(2-hidroxi-etoxi)-acetil-aminoJ-etil-ammónium-oxalát 2-(2-hidroxi-etoxi)-ecetsav-etil-észterből (Chem. Bér. 93 /1960/, 1129) és 1,2-diamino■ -etánból.

89

123-124

(2-propanol)

5. példa

2-(3-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amin §q

30 g 2-(3-hidroxi-butanoil-amino)-etil-amint keverés közben, 5—10 °C-on lassan 100%-os salétromsavhoz adagolunk. A reakcióelegyet 2 órán át keverjük 0-5 °C-on, majd 1 liter jéggel hűtött vízmentes éterbe keverjük. Az étert dekantáljuk, a kiváló olajos 55

anyagot metilén-kloriddal felülrétegezzük és nátrium-karbonát hozzáadásával a bázist felszabadítjuk. Szűrés és vákuumban történő lepárlás után, melyet maximum 20 °C-on fürdőhőméisékleten végzünk, 33 g bázist kapunk olajos anyag alakjában (termelés: az elméletileg számított 84%-a).

15