198374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként O,O-dialkil-O-aril-foszfátokat tartalmazó inszekticid és/vagy akaricid hatású kompozíció és eljárás a hatóanyag előállítására
6 táblázat 1 198 3 74 2 Hyphantria cunea lárvák elleni hatékonyságvizsgálatok eredményei hatóanyag fészkek lárvák száma kezelés előtt száma kezdés utáni 5. napon átlagos hatékonyság % 4. vegyület 10 1034 20 18 1766 30 97,8 14 1337 32 5 573 16 5. vegyület 5 456 15 6 644 28 94,9 7 652 39 5 658 42 6. vegyület 13 1216 80 11 1074 28 14 1465 82 95,3 12 1135 40 standard 6 662 40 5 438 11 8 780 28 95,6 9 980 46 kezeletlen 14 1390 1450 kontroll 9 910 900 7 728 748 — 16 1584 1608 23. példa Az O-etil-O-metil-Of2-nitro-4-trifluormetil- fenil) -foszfát előállítása Egy keverővel, csepegtetőtölcsérrel, hőmérővel és visszafolyó hűtővel felszerelt négynyakú gömblombikba, kevertetés és jeges vízzel való hűtés mellett, bemérünk 120 ml vízmentes acetonitrilt, 13,36 g (0,05 mól) 2-nitro4-trifluormetil-fenolt és 5,06 (0,05 mól) trietilamint. 0,5 órás kevertetést követően, jeges vízzel történő hűtés közben, 10 perc alatt hozzácsepegtetünk 7,93 g (0,05 mól) etil-metil-foszforsavkloridot, majd a reakcíóelegyet 10 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. A melléktermékként keletkező trietilaminhidrokloridot kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot 100 ml kloroformban feloldjuk, az oldatot 3 t%-os sósavoldattal, vízzel, 5 t%-os nátriumhidrogén-karbonát oldattal, majd ismét vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és a kloroformot vákuumban ledesztilláljuk. Az olajként kinyert O-etil-O-meíil -O-(2nitro-4-trif!uor-metil-fenil)-foszfát mennyisége: 8,23 g (kitermelés: 50,0%), törésmutatója: n^0 = 1,5189. 24. példa A z 0,0-diallil-Of 2-nitro-4-etoxikarbonil-fenil)-foszfát előállítása Egy keverővei, csepegtetőtölcsérrel, hőmérővel és visszafolyó hűtővel felszerelt négynyakű gömblombikba, szobahőfokon történő kevertetés mellett bemérünk 120 ml vízmentes acetonitrilt, 10,56 g (0,05 mól) 2-nitro-4- -etoxikarbonil-fenolt és 5,06 g (0,05 mól) trietilamint. 0,5 órás kevertetést követően 10 perc alatt 9,83 g(0,05 mól) diallil-foszforsavkloridot csepegtetünk a lombikba, 3 órán keresztül forraljuk, majd szobahőfokra hűtjük a reakcióelegyet. A tenné két a 23. példában leírt módon nyerjük ki a reakcióelcgyből. Az olajként kinyert 0,0-dialIil-0-(2-nitro4-ctoxikarbonil-fenil)-foszfát mennyisége: 12,99 g (kitermelés : 70,2%), törésmutatója: n^° = 1,5485. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid és/vagy akaricid hatású, 20-99,99 t%-nyi szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot — előnyösen emulgeálló — és/vagy diszpergáló - és/vagy nedvesítőszert tartalmazó kompozíciók, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-80 f%-ban (I) általános képletű 0,0- -dialkiJ-O-aril-foszfátokat — mely képletben 1 és R2 azonos és 1-4 szénatomszámú alkil-csoportot, r3 nitrocsoportot, r4 (trifluor-metil)-csoportot, Rs hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi csoportot, Re hidrogénatomot, X oxigén- vagy kénatomot jelent — tartalmaznak. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dimetil-0-(2-mtro4-trifluomieti]-fenil)-foszfátot tartalmaz. 3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dimetil-0-(2-nitro4-triíluormeti!-fenil)-tiofoszfátot tartalmaz. 4. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dietil-0-(2-nitro4-trifluormetil-fenil)-fosztatot tartalmaz. 5. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dietil-0-(2-nitro4-trifluormetil-fenil)-tiofoszfátot tartalmaz. 6. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dimetil-0-(2-nitro4-trifluormetiI-5-metoxi-fenü)-foszfátot tartalmaz. 7. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0-dimetil-0-(2-nitro4-trifluormetíl-5-ntctoxi-fenil)-tiofoszfátot tartalmaz. 8. Eljárás (1) általános képletű O.O-dialkil-O-aril-foszfátok — mely képletben Rí és R2 azonos vagy eltérő és 1-4 szénatomszámú alkil- vagy 2-4 szénatomszámú alkenilcsoportot, r3 nitro- vagy (triíluor-inetil)-csoportot, r4 nitro-, (trifíuor-metil)- vagy 2-4 szénatomszámú al koxi - karb on il -csoport 01, Rs hidrogénatomot vagy' 1—4 szénatomszámú alkoxi-csoportot, Re hidrogénatomot, nitro- vagy (trifluor-metil)-csoportot, X oxigén vagy kénatomot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy vagy a) (II) általános képletű foszforsav-halogenideket — amely képletben Rj, R2 és X jelentése a tárgyi kör szerinti és Y lehet klór- vagy brómatom — 0-100 °C közötti, előnyösen 20—80 °C közötti hőmérsékleten, aprotikus szerves oldószerben, (III) általános képletű fenolátokkal — ahol R3, R4, R5 és R6 je5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
