198370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbaminsav-származékokat tartalmazó rovarirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

5

198 370

6

•legyét szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük. Az elegy*!, ezután vízbe öntjük, és metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokról az oldószert rotációs bepárlón bepárolva eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk. így 2(4- g -izopropoxi-fenoxi)-etil-metánszulfonátot nyerünk.

A 4. példa szerinti eljárást követve 0,77 g 2-merkapto-2-tiazolint 0,32 g nátrium hídriddel reagáltatunk, és a kapott nátriumsót 1,50 g fenti metánszulfonáttal reagáltatjuk. Ily módon 2-[2-(4-izopropoxi-fenoxi)-etü-tio]- 1 q -2-tiazolint nyerünk.

(Az I. táblázat 61. vegyülete).

6. példa

Szén-tetrakloridban lévő 2,0 g, 6,6 mmól 2-(2-[4-(l- 15 -metil-propoxi)-fenoxi]-etil-tio>-pirimidinhez 5°C hőmér

sékleten részletekben 1,05 g, 7,9 mmól N-klór-szukcinimidet adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékletre melegítjük, és 18 órán át keverjük, majd 60 °C hőmérsékleten 32 órán át keverjük. A reakcióelegyet ezután leszűrjük, a szűrletről az oldószert eltávolítjuk, majd a visszamaradó anyagot kromatográfiás eljárással tisztítjuk. Ily módon 2-<l-klór-2-[4-(l-metil propoxi)-fenoxi]-etil-tio>pirimidint nyerünk.

MS m/e 338 (M+).

(Az I. táblázat 44. vegyülete).

Az I. táblázatban felsorolt (A) képletű vegyületeket az előzőekben ismertetett eljárásokkal a megfelelő kiindulási anyag alkalmazásával állítjuk elő.

I. Táblázat

(A) általános képletű vegyületek

Vegyület R(W')

CH(R,) CHR2

x-r3

1.

CjH5-CH(CH3)0

CH(CH3)-CH2

O—(2-piridil)

2.

CjHs-CH(CHj)0

CH2-CH(CH3)

O—(2-piridil)

3.

C2Hs-CH(CH3)0

ch2-ch2

O —(2-piridil)

4.

(CH3)2£ = CH—CH20

ch2-ch2

0-(2-piridil)

5.

(CH3)2C = CH-CH20

CH2-CH(CH3)

O—(2-piridil)

7.

C2Hs-CH(CH3)0

ch2-ch2

0-(6-F-2-piridil)

12.

C2Hs-CH(CH3)0

ch2ch2

O—(2-pirimidinil)

13.

C2Hs-CH(CH3)0

CH2-CH(CH3)

0-(2-pirimidinil)

15.

C2Hs-CH(CH3)S

ch2ch2

0-(2-pirimidinil)

16.

C2Hs -CH(CH3)S

CH2-CH(CH3)

0-(2-pirimidinil)

17.

(CH3)2C= ch-ch2o

ch2ch2

O—(2-pirimidiníl)

18.

(ch3)2ch-0

ch2ch2

O—(2-pirimidinil)

19.

(C2Hs)2CH-0

ch2-ch2

0-(2-pirimidinil)

20.

C2Hs-CH(CH3)^0

ch2-ch2

S-( 2-pirimidinil)

21.

C2Hs -CH(CH3)-S

ch2-ch2

S—(2-pirimidinil)

23.

(CH3)2C= ch-ch2u

ch2~ch2

S-(2-pirimidinil)

24.

nC 3 H 7 —CH(CH 3) --O

ch2ch2

S—(2-pirimidinil)

25.

nC4H9-CH(CH3)- O

ch2ch2

S—(2-pirimidinil)

26.

(ch3)2ch-ch2ch(ch3)o ch2ch2

S—(2-pirimidinil)

27.

CH3CH2CH(CH3)0

ch2ch2

0-(l,3-tiazol-2-il)

28.

CH3CH2CH(CH3)0

CH2-CH(CH3)

0-(l,3-tiazol-2-il)

30.

CH3CH2CH(CH3)S

ch2 -ch2

0-(lr3-tiazol-2-il)

31.

(CH3)2C= chch2o

ch2-ch2

O—(l,3-tiazol-2-il)

34.

CH3CH2CH(CH3)0

CHjCHj

S—(2-tiazolin-2-il)

35,

CH3CH2CH(CH3)S

ch2ch2

S-(2-tiazolin-2-il)

38.

(CH3)2CH-0

ch2-ch2

S-(2-tiazolin-2-il)

40.

CH3CH2CH(CH3)0

ch2ch2

S—(2-piridil)

44.

CH3CH2CH(CHj)0

CH2CHC1

S-(2-pirimidinil)

45.

CH3(CH2)2CH(CH3)0

CHjCHj

O—(2-piridil)

46.

CH3(CH2)3CH(CH3) 0

ch2ch2

O—(2-piridil)

47.

(C2Hs)2CH-0

ch2ch2

O—(2-piridil)

48.

(CH3)2CH 0

ch2ch2

0—(2-piridil)

49.

CH3CH2CH(CH3) S

CH2-CH(CH3)

0-(l,3-tiazol-2-il)

50.

CH3(CH2)2CH(CH3)0

CHjCHj

0-(l,3-tiazol-2-il)

51.

CH3(CH2)3CH(CH3)0

ch2ch2

0-(l,3-tiazol-2-il)

52.

(CH3)jCH-CH2CH(CTI3) 0 ch,ch2

0-(1.3-tiazol-2-il)

53.

(CH3)2CH-0

ch2ch2

0-(l,3-tiazol-2-il)

54.

(C2Hs)2CH-0

ch2ch2

0—(l,3-tiazol-2-il)

4