198215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a TAN-749 antibiotikummal rokon szerkezetű vegyületek előállítására
39 HU 198215 B 40 Vegyület száma Idő (óra) Kimutatható maradék (%) • pH 2,0 pH 5,0 pH 7,0 pH 9,0 2,0 103 104 72 19 4,0 107 105 50 4,4 48b. 0 100 100 100 100 0,5 102 104 94 • 96 1,0 102 107 92 90 2,0 102 104 85 77 4,0 105 104 75 59 A táblázat adataiból látható, hogy a 48b. vegyület stabilitása lúgos oldatban nagyobb, mint az 1. vegyületé. 20 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletú vegyületek - a képletben R1 jelentése hidrogénatom, hexanoil- vagy 25 ezorbinoilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 jelentése adott esetben benzoilcsoporttal, 2-6 szénatomos alkenoilcsoporttal, 2- 30-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, fenil-(l-4 szénatomos)alkoxi-karbonilcsoporttal, adott esetben aminocsoporttal, terc-butoxi-karbonil-amino-csoporttal, metoxi-karbonil-csoporttal vagy hid- 35 roxilcsoporttal szubsztituált 1-6. szénatomos alkil-karbonil-csoporttal, adott esetben fenilcsoporttal, aminocsoporttal, iminocsoporttal, tere-butoxi-kar bonilamino-csoporttal vagy terc-butoxi- 40 karbonil-imino-csoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, vagy formilcsoporttal- védett aminocsoport, és R4 jelentése hidroxilcsoport vagy 2-amidi-no-etil-araino-csoport, 45 azzal a megkötéssel, hogy ha R1 éB R2 jelentése hidrogénatom, és R3 jelentése aminocsoport, akkor R4 jelentése 2-araidino-etil-amino-csoport, vagy ha 50 R1 jelentése szorbinoilcsoport, és R4 jelentése 2-amidino-etil-amino-csoport, akkor R3 jelentése védett aminocsoport. - és sóik, valamint az R4 jelentésében hidroxil- 55 csoportot tartalmazó (I) általános képletú vegyületek laktonjai előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) olyan (I) általános képletú vegyületek előállítására, amelyek képletében 60 R4 jelentése hidroxilcsoport, és R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (1) általános képletú vegyületet -65 R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és R5 és R6 közül az egyik metilcsoportot, a másik hidrogénatomot jelent - vagy annak Bóját hidrolizáljuk, és/vagy (b) olyan (I) általános képletú vegyületek előállitására, amelyek, képletében Rl jelentése hidrogénatom, és R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy fenti (1) általános képletú vegyületet vagy annak sóját dezacilezzük, vagy (c) olyan (I) általános képletú vegyületek előállításéra, amelyek képletében R1 jelentése hexanoilcsoport, és R2, R3 és R' jelentése a tárgyi körben megadott, egy fenti (1) általános képletú vegyületet vagy annak sóját katalitikusán redukáljuk, vagy (d) olyan (I) általános képletú vegyületek előállitására, amelyek képletében R3 jelentése a tárgyi körben megadott csoportok egyikével védett aminocsoport, és R1, R2 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy fenti (1) általános képletú vegyületet vagy annak sóját a fenti védőcsoport bevitelére alkalmas reaktánssal reagáltatjuk, és kívánt esetben (i) egy kapott (I) általános képletú vegyület 2-amidinc-etil-amino-CBO portját hidroxilcsopoittá alakítjuk, vagy (ii) egy kapott (I) általános képletú vegyület szorbinoil- vagy hexanoilcsoportját dezacilezéssel eltávolítjuk, vagy (iii) egy kapott (I) általános képletú vegyület szorbinoilcsoportját hexanoilcsoporttá redukáljuk, vagy (iv) egy kapott, R3 jelentésében aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletú vegyületet egy R3 jelentésére megadott a minő-védőcsoporttal védünk, vagy (v) egy kapott (I) általános képletú vegyületet sóvá alakítunk, vagy 22
