198205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-piridinek és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

11

HU 198205 fl

12

4-o-{4-(3,4-dímeU>xi-fenil)-5-metil-2-tiazolil-amino]-fení)-, hidrobromid, op: 218-219 °C (bomlik)

4-o-[4-(3,4,5-triinetoxi-feiiil)-2-tiazolil-amino]-feníl-, hidrobromid, op: 210-212 °C (bomlik)

4-o-(4-p-etoxi-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 185-187 °C (bomlik)

4-o-(4-o-klór-fenil-2~tÍazolil-amino)-feni)-, hidrobromid, op: 216-217 °C (bomlik)

4-o-(4-m-klór-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 178-180 °C (bomlik)

4-o-(4-p-klór-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 173-175 °G (bomlik)

4-o~(4-p-klór-fenil-5-metil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 236-237 °C (bomlik)

4-o-[4-(2,4-diklór-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidroklorid, op: 212-215 °C (bomlik)

4-o-[4-(3,4-diklór-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 195-197 °C (bomlik)

4-o-l4-(2,4-dimetoxi-5-bróm-fenil)-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidi-obromid, op: 245-246 °C (bomlik)

4-o-(4~m-trifluor-metil-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 193-195 °C (bomlik)

4-o-(4-p-hidroxi-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 219-220 °C (bomlik)

4-o-[4-(3,4-dihidroxi-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidroklorid, op: 234-235 °C (bomlik)

4-o-(4-o-nitro-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 170-173 °C (bomlik)

4-o-(4-m-nitro-fenil-2-Uazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 186-188 °C (bomlik)

4-o-<4-p-nitro-feníl-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 177-179 °C (bomlik)

4-o-[4-(3-nitro-4-metoxi-fenil)-2-tiazolil-aminoj-fenil-, hidrobi'omid, op: 195-197 °C (bomlik)

4-o-[4-(3-acetamido-4-metoxi-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 210 °C (bomlik)

4-o-(4-p-ciano-fenil-2-tiazolil-ainino)-feníl-, hidrobromid op: 178-180 °C (bomlik)

4-o-(4-m-szulfamoil-fenil-2-tiazolil-amino)-feníl-, hidrobromid, op: 155-157 °C (bomlik)

4-o-(4-p-szulfatnoíl-feníl~2-tiazoIil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 254-256 °C (bomlik)

4-o-{4-(4-bifenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 184-189 °C (bomlik).

8. példa

A 7. példa analógiájára 2,6-dimetil-3,5- -dietoxi-karbonil-4-o-tioureido- fenil-l,4-dihidro-piridinekből Op: 214-218 °C, bomlik), amelyet 2,6-dimetil-3,5-dietoxi-karbonil-4-o-amino-fenil-l,4-dihidro-piridinból a 184- -186 °C-on olvadó 4-o-N'-benzoil-üoureido-származékon keresztül, illetve 2,6-dimetil-3,5-dietoxi-karbonil-4-m-tioureido-feníl-l,4- -dihidropiridinböl (Op: 198 °C) a következő

2,6-dimetil-3,5-dietoxi-karbonil-l,4-dihidro-piridineket kapjuk:

4-o-(4-metil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidroklorid, op: 179-183 °C

4-m-(4-metil-2-tiazoIil-amino)-fenil-, hidroklorid, op: 208-210 °C 8

4-m-(4,5-dimetil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrokiorid, op: 205-207 °C

4-o-(4-metil-5-fenil-2-tiazolil-anuno)~fenil-, hidrobromid, op: 219-221 °C (bomlik)

4-m-(4-i:toxi-karbonil-2-tiazoliI-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 137-139 °C

4-o-(4-etoxi-karbonii-5-benzil-2-tiazolil-amíno)-fenil~, hidrobromid, op: 212-213 °C (bomlik)

4-m-(4-etoxi-karbonil-metü-2-tiazolíl-amino)-fenil-, hidroklorid, op: 192-193 °C 4 -o-14 - (2- tie n i 1)- 2- Liazolil-am i no-ami no ]- f e nil-, op: 142-144 °C (bomlik)

4-o-[4-(3-tienil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, op: 140-144 °C (bomlik)

4-o-[4-(2-piridil)-2-tiazoIil-amíno]-fenil-, op: 165 °C (bomlik); 4-m-[4-(2-piridil-2-tiazolil-aminoj-fenil-,

4-o-[4-(3-piridil)-2-tiazolil-amino)-fenil-, op: 170-175 °C (bomlik);

4-o-[4-(4-pirídil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, op: 250-252 °C (bomlik) díhidroklorid, op: 163- -170 °C (bomlik)

4-m-[4-(3-ciano-6-metil-2-piridon-5-il)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 120 °C (bomlik)

4-o-(4-feníl-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 243-245 °C (bomlik)

4-o-(4-fenil-5-metil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 204-205 °C (bomlik)

4-o-(4-m-tolil-2-tiazo)il-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 218-220 °C (bomlik)

4-o-(4-p-tolil-2-tiazoli)-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 207-209 °C (bomlik)

4-o-[4-(2,4,6-trimetil-fenil)-2-tiazolU-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 218-220 °C (bomlik)

4-o-(4-(2,6-dimetil-4-tercbutil-feníl)-2-tiazolil-aminol-fenil-, hidrobromid, op: 243 °C (bomlik)

4-o-(4-p-metoxi-fenil-2-tiazoin-amino)-fenil-, op: 213-215 °C (bomlik); hidrobromid, op: 205-210 °C; hidroklorid, op: 227-229 °C (bomlik), metán-szulfonát, op: 202-203 °C (bomlik); szulfát, op: 194-196 °C (bomlik)

4-o-[4-(2,5-dimetoxi-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-hidrobromid, op: 209-210 °C (bomlik)

4-o-l4-(3,4-dimetoxi-fenil)-2-tiazolil-aminoJ-fenil-, hidrobromid, op: 191-193 °G (bomlik)

4-o-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-5-metil-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 211-212 °C (bomlik)

4-o-l4-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-2-tiazolil-amino]-fenil-, hidrobromid, op: 217-218 °C (bomlik)

4-m-(4-(3,4,5-trimetoxi-feail)-2-tiazolil-amino)-feni)-,

4-o-(4-p-etoxi-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 208-210 °C (bomlik)

4-o-(4-p-fluor-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 242-244 °C (bomlik)

4-o-(4-o-k]ór-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 217-218 °C (bomlik)

4 -o- (4 -m- klór- f e nil-2-tiazolil-amino)-f enil-, hidrobromid, op: 204-206 °C (bomlik)

4-0-(4-p-klór-fenil-2-tiazolil-amino)-fenil-, hidrobromid, op: 200-203 °C (bomlik)

5

10

15

£0

25

30

35

40

45

50

55

60

65