198204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperazin származékok előállítására
5 HU 198204 B 6 -ekvivalens) felvételéig hidrogénezzük. A katalizátort szűrjük, az oldatot bepároljuk. 37,2 g cim szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 97%. Analízis: C21H29N5O2 összegképletre (383,5): számított: C%=65,77; H%=7,62; N%=18,26; talált: C%=65,18; H%=7,47; N%=18,15. A bázis 78-80 °C-on olvad (petroléterböl) Sóképzés: A bázist forró etil-alkoholban oldjuk és ekvivalens mennyiségű fumársavat adunk hozzá. Hűtéskor a hidrogén-fumarát só kikristályosodik. Op.: 190-192 °C. Analizis: a C25H33N5O6 (499,55) összegképletre számított: C%=60,10; H%=6,66; N%=14,02; talált: C%=60,03; H%=6,44; N%=14,00. U.V.; 242 nm (£=23 205) Xbbjí^: 300 nm (£=2110) SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben A jelentése -C=C- vagy -CH= CH- csoport) azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IA) képletű vegyület előállítása esetén, a (II) képletű propin-származékot a (III) képletű aminnal Mannich-kondenzációnak vetjük alá; vagy b) a (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IA) képletű vegyület előállítása esetén, a (II) képletű propin-származékot valamely (IV) általános képletű alkil-magnézium-halogeniddel reagáltatjuk (mely képletben H jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és Híg jelentése klór-, jód- vagy brómatom), a kapott (V) általános képletű vegyület (mely képletben Híg jelentése a fent megadott) legalább mólekvivalens mennyiségű trioximetilénnel vagy formaldehiddel reagáltatjuk, a kapott (VI) képletű helyettesített amino-alkoholt (VII) általános képletű reakcióképes észterré alakítjuk (mely képletben X jelentése reakcióképes savmaradék), majd a kapott (VII) általános képletű vegyületet a (III) képletű piperazin-származékkal reagáltatjuk; majd kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (IB) képletű vegyület előállítása esetén, az a) vagy b) eljárással előállított (IA) képle- Lű vegyületet részlegesen hidrogénezzük, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítjuk, vagy sójából felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a Mannich-kondenzéciót paraformaldehid felhasználásával végezzük el. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót melegítés közben, előnyösen a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy a 2-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót inert oldószerben végezzük el. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az inert oldószerként valamely étert, előnyösen dioxánt alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű alkil-magnézium-halogenidként metil-magnézium-jod'dot, metil-magnézium-bromidot, metil-magnézium-kloridoL, etil-magnézium-jodidot, etil-magnézium-kloridot vagy etil-magnézium-jodidot alkalmazunk. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű és (IV) általános képletű vegyület reakcióját éteres közegben melegítés közben végezzük el. 8. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű vegyületet. melegítés közben reagáltatjuk trioxi-metilénnel vagy formaldehid-gázzal. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a trioxi-metilént vagy formaldehidet. 1-1,1 előnyösen 1,0-1,05 mól ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. 10. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű ve gyűlölet. X helyén halogénatomot, alkil-szulfonil-oxi vagy aril-szulfonil-oxi-csoportot tartalmazó (VII) általános képletű észterré alakítjuk. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű vegyületet X helyén klóratomot, brómatomot, jódatomot, metán-szulfonil-oxi-, fenil-szulfonil-oxi-, p-bróm-fenil-szulfonil-oxi- vagy tozil-oxi-csopor tot tartalmazó (VII) általános képletű észterré alakítjuk. 12. A 10. vagy 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű vegyületet p-toluol-szulfonil-kloriddal reagáltatjuk. 13. A 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VII) általános képletű vegyület és a (II) képletű piperazin-származék reakcióját inert szerves oldószerben melegítés közben végezzük el. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót aromás szénhidrogénben, előnyösen benzolban, toluolban vagy xilolban végezzük el. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (IA) általános képletű vegyületet hidrogénnel, mérgezett katalizátor jelenlétében hidrogénezzük (IB) képletű vegyületté, 16. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kinolinnal, kalcium-karbonáttal vagy ólom-acetáttal mérgezett palládium katalizátort alkalmazunk. 5 .10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
