198201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklusos amin származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

45

Hü 198201 B

46

104. példa

2- {3-fN- (3-/Piridil-4/-propil)-piperidil-3]-propil}-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-dihidroklorid-dihidrdt

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[3-(piperidil-3)-propil]-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 4-(3-klór-propil)-piridinből (kitermelés: 48%). Olvadásponttartománya: 85-96 °C (amorf)

Elemi összetétele (%):

számított: C 57.84 H 7.73 N 7.49 Cl 12.65 talált: 57.71 7.91 7.35 13.04

105. példa

2-{3-[N-(2-/6,7-Dimetoxi-izokinolil-4/-etil)-piperidil-3J-propil}-6,7- dime toxi-1 -oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-dihidvoklorid-monohidrát

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[3-(piridil-3)-propil]-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 4-(^-klór-etil)-6,7-dimetoxi-izokinolinból (kitermelés: 34%).

Olvadásponttartománya: 162-171 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 60.17 H 7.10 N 6.57 Cl 11.10 talált: 59.85 7.00 6.86 11.04

106. példa

2-{[N-(3-/Piridil-3/-propilj-pipevidil-3j-metil}-6,7-metilén-dioxi-l-oxo-l, 2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- metilén- dioxi- 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 3-klór-metil-N-(3-(piridil-3)~ -propil]-piperidinből (kitermelés: 60%). Olvadásponttartománya: 194-196 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 64.92 H 6.81 N 9.46 Cl 7.98 talált: 64.91 6.95 9.67 7.80

107. példa

2-{[N-(l-/Piridil-4/-metil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro--izokinolin-dihidroklorid-monohidrát

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 3-klór-metil-N-[l-(piridil-4)-melil]-piperidinből kálium-terc-butiláttal, dimetil-szulfoxidban (kitermelés: 41%). Olvadásponttartománya: 142-158 °C

Elemi összetétele (%):

számított: C 56.78 H 6.83 N 8.63 Cl 14.58 talált: 56.45 6.59 8.66 14.62

108. példa

2-{[N-(2-/6,7-Dimetoxi-izokinolil-4/-etil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetil-1-oxo-l,2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-dihidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetiI-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 3-klór-metil-N-[2-(6,7-dimetoxi-izokinolil-4)-etil]-piperidinből kálium-terc-butiláttal, dimetil-szulfoxidban (kitermelés: 62%). Olvadásponttartománya: 148-162 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 64.27 H 7.01 N 7.49 Cl 12.65 talált: 64.11 7.20 7.59 12.89

109. példa

2-{2-[N- (3-/Piridil- ■//-propil)-pipe ridil-2]-etil}-6,7-metilén-dioxi-l-oxo-l,2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-dihidroklorid-dihidrát A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- metilén-dioxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 2-(2-klór-etil)-N-[3-(piridil-4)-propil]-piperidinből.

Olvadásponttartománya: 115-128 °C (amorf) Elemi összetétele (%k

számított: C 56.59 H 7.03 N 7.92 Cl 13.37 talált: C 56.61 6.90 7.84 13.41

110. példa

2-{fN-(3-/Piridil-3/-propil)-piperidil-3]-metil} -6,7-dimetil-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-dihidroklorid-dihidrát

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- din etil-1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 3-klót—metil-N-[3-(piridil-3)-propil]-piperidinböl kálium-terc-butiláttal, dimetil-szulfcxidban (kitermelés: 62%). Olvadásponttartománya: 118-127 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 60.00 H 7.85 N 8.39 Cl 14.16 talált: 60.24 8.07 8.36 14.62

111. példa

2- {[N-(3-/Piridil-3/- propil)-pirrolidinil-3]-metil}-6,7-metilén-dioxi-l-oxo-l, 2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-dihidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- metilén-dioxi-l -oxo-1,2,3,4-tetrahi d ro-izokinolinból és 3-klór-metil-N-[3-(piridil-3)-propil]-pirrolidinből (kitermelés: 26%). Olvadásponttartománya: 102-113 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 59.22 H 6.27 N 9.01 Cl 15.20 talált: 59.27 6.49 8.92 14.48

112. példa

3- {[N-(3-/Piridil-4/-propil)-pirrolidinil-3]-metil}-7,8-metilán-dioxi-2-oxo-l,3-dihidro-2H-3-benzazepin-dihidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

7.8- metilén-dioxi-2-oxo-l,3-dihidro-2H-3-benzazepinből és 3-klór-metil-N-[3-(piridil-4)-propil]-pirrolidinböl (kitermelés: 58%). Olvadásponttartománya: 132-141 °C (amorf) Elemi összetétele (%):

számított: C 60.25 H 6.11 N 8.78 Cl 14.82 talált: 60.00 6.40 8.52 14.56

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

25