198188. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triciklusos 5-karboxi-1H-imidazol származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás az 5-karboxi-1H-imidazol-származékok előállítására
•17 HU 198188 B 18 Felhasználási arány (kg/ha) 5.2. 4 vegyület 2 5.3. 4 vegyület 2 Lolium 9 (8)9 3 1 Echinochloa 9 9 9 8.9 Setaria 9 9 9 8 Bromus 9 8.9 8 1 Poa 9 9 9 8 Digitaria 9 9 8.9 7 A ve na fatua 9 7.8 9 1 11. példa Herbicid hatás árasztásos rizstermesztésnél jelentkező gyomnövényekkel szemben 60 cm2 felületű, 500 ml térfogatú műanyag tartályokban árasztásos termesztési móddal rizspalántókat termesztünk az Echinochloa crus galli vagy Monochoria vaginalis nevű, vízben is növekvő gyomnövények magvaival együtt. A tartályokat a talajfelületen öntözzük és 3 nap elteltével a vízszintet a talaj felülete fölé mintegy 3-5 mm-re növeljük. A vetés után 3 nappal kijuttatjuk a hatóanyag 8.b) példa szerinti emulgeálható koncentrátumból hígítással készült vizes emulzióját úgy, hogy a tartályokat bepermetezzük 4 kg/hektár felhasználási aránnyal, illetve 550 liter/ha permettérfogatta]. A tartályokat ezután üvegházban tartjuk 3 héten ét a vizi gyomnövények növekedéséhez optimális körülmények, azaz 20 °C és 25 °C közötti hőmérséklet és magas páratartalom mellett. A kísérletek kiértékelését a 10. példában megadott kiértékelési rendszer alapján végezzük. A kapott eredmények 4 kg/ha felhasználási arány mellett a következők: A vegyület száma Echinochloa Monochoria 1.4 9 9 2.2 9 9 4.1 9 9 4.2 9 9 4.3 9 9 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-95 tömegX mennyiségben valamely (I) általános képletű 5-karboxi-lH-imidazol-szérmazékot - a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, X jelentése (XIX), (XIII), (XXIV), (XXV), (XVI), (XX) vagy (XXI) képletű csoport -vagy sztereokémiái izomer formáját vagy savad diciós sóját tartalmazza, a 100 tömegX-hoz szükséges mennyiségben vett Bzilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen 5 eredetű, természetes vagy mesterséges, közömbös hordozóanyag, előnyösen kaolin, ciklohexanon, dimetil-benzol, talkum vagy viz és adott esetben nemionos vagy anionos felületaktív anyag, előnyösen emulgeáló- és/vagy 10 diszpe rgálószer mellett. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—(1,2,— 3,4,4a,9a-hexahidro-9H-fluorén-9-il)-5-(metoxi-karbonil)-lH-imidazolt vagy l-(5,6,7,8-tet-15 rahidto-5,8-metano-9H-benzociklohept-9-il)-5- -(metcxi-karbonil)-lH-imidazolt tartalmaz. 3. Eljárás az (I) általános képletű 5- -karbnxi-lH-imidazol-származékok - a képletben 20 fi1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, és 25 X jelentése (XIX), (XIII), (XXIV), (XXV), (XVI), (XX) vagy (XXI) képletű csoport -, valamint sztereokémiái izomer formáik és savadriioiÓR sóik előállítására, azzal jellemez- 30 ve, hogy valamely (II) általános képletű vegyülel -t. - a képletben R2 és X jelentése a korábban megadott és - egy hangyasav-(l-5 szénatomot tartalmazó)-alkil-észterrel kondenzál ink alkálifém-alkoholét vagy alkálifém- 35 -hidrid, előnyösen nátrium-metilát, kálium-etilát, nátríum-hidrid vagy litium-hidrid jelenlétében a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben, majd egy Így kapott (III) általános képletű köztiterméket - a kép- 40 létben R2 és X jelentése a korábban megadott ás M jelentése alkálifématom - az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját alkotó (I-a) általános képletű vegyületek - a képletben R2 és X jelentése a ko- 45 rabban megadott - előállítására egy alkálifém-tioeianéttal reagáltatunk sav jelenlétében, és kívánt, esetben egy (I-a) általános képlett' vegyületet salétromsavval reagáltatunk elkálifém-nitrit, előnyösen nátrium-nit- 50 rit jele nlétében és így az (I) általános képletű vsgyületek szűkebb csoportját alkotó (T-b) általános képletű vegyületek - a képletben R2 és X jelentése a korábban megadott. - valamelyikét állítjuk elő, 55 és kívánt esetben egy így kapott, R2 helyén 1-5 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (') általános képletű terméket R2 helyén h drogénatomot tartalmazó (I) általános képletű forrnék ké alakítunk el szappanos! tás- 50 sal és/vagy sót képzünk egy savval vagy egy sóból a szabad savas formát savval végzett. ke '.eléssel felszabadítjuk. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető R-4858 - KJK 90.2147.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős verető: Benkő István vezérigazgató 11
