198187. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 HU 198187 B 12 gyomtalanításához 4-amino-6- (1, 1-dime til--etil)-3-metil-tio-l,2,4-triazin-5(4H)-ont. Elegyeket is készíthetünk, így például a kővetkező vegyületekkel: N,N-dimetil-N’-(3- -trifluor-metil-fenil)-karbamid; N.N-dimetil-N’-(3-kl0r-4-metil-fenil)-karbaraid; N,N-dimetil-N’-(4-izopropil-fenil)-karbamid; 4-amino-6-t-butil-3-etil-tio-l,2,4-triazin-5-(4H)-on; 2,4-diklór-fenoxí-ecetsav; 2,4-diklór-fenoxi-propionsav; (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav; (4-klór-2-metil-fenoxi)~propionsav; klór-ecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-ánilid; 2-etil-6- -metil-N-(l-metil-2-metoxi-etil)-klór-acetanilid; 2,6-dinitro-4-trifluor-metil-N,N-dipropil-anilin; 2-[4-(3,5-diklór-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-benzil-oxi-etil-észter), (trimetil-szilil-metil-észter) vagy — (2,2—di— etoxi-etil-éezter); metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát; 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril; 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2- -dioxid; 2-klór-N-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-benzol-szulfonamid; 4-etil-amino-2-t-butil-amino-6-metil-tio-s-triazin; 2-{4-[(3-klór-5-/trifluor-metil/-2- -piridil)-oxi]-fenoxi}-propánsav illetve propénsav-etil-észter; 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril; 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter; N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitroanilin; N-metil-2-(l,3-benzti azol-2- il-oxi)- acetanilid; N ,N- d iizopropil- S--(2,3,3-triklór-allil)-tio-karbamát valamint az l-nietil-3-fenil-5-(3-trifluor-metil-feni])-4-piridon adott esetén előnyösek. Előállíthatunk olyan elegyet is, amelyben egyéb ismert hatóanyaggal keverjük a vegyületet, így például fungicid szerekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematicidekkel, madárkár elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és talajszerkezet javító szerekkel. A hatóanyagot tehát alkalmazhatjuk belőlük előállított készítményként vagy a készítményekből további hígítással előállított felhasználásra kész formaként, igy például felhasználásra kész oldatként, szuszpenzióként, emulzióként, por formában, pasztaként és granulátumként. Az alkalmazás szokásos módon történik, például öntéssel, porlasztással, szórással. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat mind a növény kifejlődése előtt, mind a növény kifejlődése utón felhasználhatjuk. A hatóanyagokat bedolgazhatjuk vetés előtt a talajba is. A felhasznált hatóanyag-mennyiséget széles tartományban változtathatjuk. A hatóanyag-mennyiség jelentősen függ a kivánt <■ hatástól. Általában 1 hektár talajfelületre 0,01-10 kg hatóanyagot alkalmazunk, előnyösen hektáronként 0,05-5 kg mennyiséget. Ha a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat növénynővekedés-szabályozó szerként alkalmazzuk, akkor felhasználhatjuk készítményként, valamint egyéb ismert hatóanyagokkal keverve. Ilyen hatóanyagok például a fungicidek, inszekticidek, akaricidek és herbicidek, valamint trógyázószerekkel és egyéb növekedésszabályozó szerekkel készített keverékek. A hatóanyagokat felhasználhatjuk önmagukban, készítményként és a belőlük előállított felhasználásra kész formaként, igy például felhasználásra kész oldatként, emulgeálható koncentrátumként, emulzióként, hab formában, szuszpenzióként, porozóporként, porlasztóporként, pasztaként, oldható porként és granulátumként. A felhasználás szokásos módon történik, például öntéssel, porlasztással, szórással, porozással, habosítással, kenéssel stb. A hatóanyagokat ULV eljárással is kihordhatjuk, vagy a hatóanyag-készítményt vagy magát a hatóanyagot a talajba injektálhatjuk. A növényi vetőmagot is kezelhetjük. Ha növénynövekedés szabályozó szerként alkalmazzuk, akkor a felhasznált menynyiséget ugyancsak széles tartományban változtathatjuk. Általában 1 hektár talajfelületre 0,01-50 kg, előnyösen 0,05-10 kg hatóanyagot alkalmazunk. A növénynövekedés-szabályozó szer alkalmazása egy előnyös időszakaszban történik, amelyet a klimatikai és a vegetatív adottságok pontosan meghatároznak. Megfelelő alkalmazási mennyiségnél a találmány szerinti hatóanyagok a levéli rovarkártevőkkel szemben is hatásosak. A találmány szerinti előállítási eljárást a következő példák szemléltetik: Előállítási példák 1 példa (1) képle tű vegy ölet előállítása (a-oC) eljárás 50 ml dimetil-szulfoxidba teszünk 3,0 g (0,007 mmól) 5-bróm-4-nitro-l-(2,3,6-triklór-4-trifluor-metil-fenil)-pirazolt és hozzáadunk 1,0 g (0,015 mól) nátrium-azidot. Az elegyet 15 őrén keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd 150 ml vízbe öntjük, kloroformmal és etil-acetáttal többször extraháljuk, az összeöntött szerves fázisokat magnézium-szulfát felett szárítjuk, vákuumban bepároljuk és az olajos nyers terméket kromatográfiásan tiszti tjük (szilikagél; futtatószer: kloroform/aceton 9:1). Ily módon 0,68 g (24X kitermelés) 5-azido-4-nitro-l-(2,3,6-triklór-4- -trifluor-metil-fenil)-pirazolt állítunk elő. A termék olvadáspontja 84-88 °C. Kiindulási vegyületek előállítása II-l példa (2) képletű vegyület előállítása 16 ml (0,18 mól) bromoforraban szuszpendélunk 5,2 g (0,014 mól) 5-araino-4-nitro-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
