198118. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil- metil- ciklopropil- karbinol-származékot tartalmazó növényi növekedésszabályozó- és fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előálltására
13 198 118 14 3. példa 4. példa (1-3) képletü vegyidet, c) eljárás 5 g (0,0155 mól) l-(4-klór-fenil)-l-/l-(etil-tio)-l- 5 ciklopropil/-2-(l ,2,4-triazol-l-il)-l-etanolt (lásd az 1. példát) 3,3 g 80—90%-os nvklór-perbenzoesavval 40 ml metilénkloridban egész éjjel, majd 1 óra hoszszat visszafolyató hűtő alatt keverünk. Ezután kétszer 20 ml 5%-os vizes nátronlúggal, majd kétszer 10 vízzel mossuk. A szerves fázist nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot glikol-monometil-étcr-acetátból átkristályosítjuk. 3 g (57 %) 1 -(4-kIór-fcnil)-1-/1 -(etil-szül fínil)-l -ciklopropil/-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-l -etanolt kapunk. Forrás- ° pont: 185 °C. (1-4) képletü vegyidet, c) eljárás 3,2 g (0,01 mól) 1. példa szerinti l-(4 kló-fenil) 1- I l-(ctil-tio)-l-ciklopropil/2-(l,2,4-tria/.ol-l-ü)-l-etanolt 20 ml jégecetben oldunk és 4 ml 30%-os hidrogénperoxiddal keverjük 6 óra hosszat 70 °C-on. Ezután elegyítjük 100 ml jeges vízzel, koncentrált vizes nátronlúggal semlegesítjük és a kristályos szilárd anyagot leszívatjuk. 3,4 g (96%) l-(4-klór-fenil)-/l-(etil-szulfonil)-l-ciklopropil/-2-(l,2,4-triazol-1 -il)- 1-'etanolt kapunk, amely 215 °C-on olvad. A fenti példákban leírt módszerekkel az I. táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyieteket állítjuk elő. /. táblázat (I) általános képletü vegyületek Példa száma Ar R1 Y R2 Törésmutató (11“) Op.:fC) (1-5) (1) képletű csoport H N (2) képletű csoport 139 (1-6) (1) képletű csoport H N —S- (CH2)3CH3 129 (1-7) (1) képletű csoport H N-S02 -(CHj)iCH-, 136 (1-8) (1) képletű csoport H N F 128 (1-9) (1) képletű csoport H N (3) képletű csoport 167 (I—10) (1) képletű csoport H CH (4) képletű csoport 211 (1-11) (1) képletű csoport H N (5) képletű csoport 137 (1-12) fenil H N (6) képletű csoport 161 (1-13) (1) képletű csoport H N (7) képletű csoport 183 (I—14) (8) képletű csoport H N (7) képletű csoport (1-15) (9) képletű csoport H N (2) képletű csoport 121 (1-16) (1) képletű csoport H N-sch3 124 (1-17) (1) képletű csoport H CH-sch3 159 (1-18) (1) képletű csoport H N-so2-ch3 193 (1-19) (1) képletű csoport H N —SO2-C2H5 185 (1-20) (1) képletű csoport H CH —S C2II5 158 (1-21) (l) képletű csoport H N-S(CH2)2-CH3 131 (1-22) (1) képletű csoport H CH-S-(CH2)2-CH3 133 0-23) (1) képletű csoport H N-S-(CH2)-CH=CH2 134 (1-24) (1) képletű csoport H N (10) képletű csoport 131-143 (1-25) (1) képletű csoport H CH (10) képletű csoport 145 (1-26) (1) képletű csoport H N (5) képletű csoport 94 (1-27) (1) képletű csoport H CH (2) képletű csoport 208 (1-28) (1) képletű csoport H N (4) képletű csoport 265 (1-29) (1) képletű csoport H N (12) képletű csoport 119 (1-30) (1) képletű csoport H N (3) képletű csoport 181 (1-31) (1) képletű csoport H N (3) képletű csoport 213 (1-32) (1) képletű csoport H N (13) képletű csoport 122 (1-33) (11) képletű csoport 11 N F 148 (1-34) (1 í) képletű csoport H N-sch3 113 (1-35) (11) képletű csoport H CH-sch3 156 (1-36) (1) képletű csoport H N-sc2h5 126 (1-37) (1) képletű csoport H N-sc2h< 161 (1—38) (11) képletű csoport H N-S-(CH2)3CH3 130 (1-39) (11) képletü csoport H CH -—S—(CIl2)3-CH3 140 (1-40) (9) képletű csoport H N (4) képletű csoport (1-41) (1) képletű csoport H N (2) képletű csoport 171 (1-42) (1) képletű csoport H N (4) képletű csoport 144 (1-43) (1) képletű csoport H CH (4) képletű csoport 184 8
