198117. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatású propánamid származékokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

23

198 117

24

A táblázat folytatása

Példa

Szubsztituensek jelentése

szerinti

vegyületek

P-7

Rs

Rs

Rs

X

Y n

62

Br

II

0

1!

RhC-cich2-C!

0

64

Br

H

0

II

r8ccich2-Br

0

65

Br

H

0

II

R8c~

CIIjNI. -Br

0

66

B,r

H

0

II

R8c-2C1C6H4NH—

Br

0

68

0

II

C6H5COH

H

Cl

0

A példák szerinti eljárással előállított vegyületek azonosítási adatait a következőkben foglaltuk össze; az olvadáspont adatok °C-ban vannak megadva, az NMR-spektrum adatokat CDCU-ban vettük fel, és tetrametil-szilánra (belső standardként) ppm-ben adjuk meg.

Példa száma Azonosítási adat

1.

op.: 108-110°;

2.

op.: 100-102°;

4.

op.; 119-121°;

5.

op.; 112-113°;

7.

op.: 90-92°;

8.

op.: 103-105,5°;

10.

op.: 136-138°;

11.

op.. 110-112°;

12.

op.: 102-105°;

13.

1,33 (s, 6H.); 3,70 (s, 2H); 5,23 (s, 211); 7,10-8,13 (m,9H);

14.

fp.:70-74°/7Pa;

15.

1,30 (s, 6H); 3,67 (s, 2H); 4,10 (s, 2H); 5,13 (s,2H); 7,10-7,67 (m,4H);

26.

op.: 91-93°;

27.

1,40 (s, 6H); 1,23-2,00 (m, 611); 3,10-4,10 (in, 411); 4,90-5,20 (ni, 111); 5,20 (s, 2H); 7,00-7,53 (m, 4H);

28.

0 (s, 6H); 0,68 (s, 9H); 1,20 (s, 6H);

3,63 (s, 2H); 4,80 (s, 2H); 6,80-7,40 (m, 4H);

29.

op.: 78-80°;

36.

op.: 166-169°;

37.

op.: 105-107°;

38.

1,33 (s, 6H); 1,37 (t, 3H); 3,67 (s, 2H); 4,37 (q, 2H); 5,20 (s, 2H); 7,10-7,67 (m, 4H);

39.

op.: 93-94°;

40.

op.: 147-149°;

41.

op.: 103-106°;

43.

op.: 73-76°;

25

Példa száma

Azonosítási adat

44.

op.: 66—68°;

46.

1,30 (s, 611); 1,36 (t. 311); 2,97 (q, 2II); 3,67 (s, 2H); 5,13 (s, 2H); 7,00-7,60

30

(m, 411);

47.

op.. 89-91°;

48.

op.: 115-117°;

49.

op.: 180-182°;

51.

1.33 (s, 6H); 1,67 (d, 3H); 3,70 (s, 2H);

35

4,40 (q, 111); 5,10-5,40 (dd, 211); 7,06-7,67 (m, 411):

52.

1,30 (s, 6H); 3,70 (s, 2H); 4,77 (s, 2H); 5,17 (s, 2H); 6,67-7,60 (m 7H);

40

53.

1,33 (s, 6H); 3,67 (s, 2H); 5,23 (s, 2H);

7,10-8,33 (m. 8H);

54.

op.: 177-180°;

55.

op.: 153-155°;

56.

1,27 (s, 6H); 1,37 (s, 6H); 3,57 (s, 2H); 3,73 (s, 2H); 5,10 (s. 2H): 7,10-7,60

45

(m, 4H);

57.

op.: 108-110°;

58.

op.: 121-123°;

59.

op.: 139-141°;

50

60.

op.: 120-123°;

61.

op.: 79-82°;

62.

1,33 (s, 6H); 3,57 (s, 2H); 4,13 (s, 2H); 5,13 (s, 2H); 7,10-7,67 (m, 4H);

64.

1,33 (s, 611); 3,58 (s, 2H); 4,13 (s, 2H);

55

5,13 (s, 2H); 7,00-7.70 (m, 4H);

65.

op.: 98-100°;

66.

op.: 112-114°;

68.

op.: 101-103°.

A találmány szerinti készítmények biológiai hatását az alábbi kísérletekkel szemléltetjük.

A készítmények gyomirtó hatásának bemutatásához az alábbi növényfajokat használtuk fel; íimabab 65 (Phaseolus limensis), vad zab (Avena fatus), kakas-13