198076. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkilezett glicerofoszfo- és dezoxi-glicerofoszfoszerin származékok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
13 198 0^6 14 l-0-Pentil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszfo-L-szerm előállítása a) 1 -0-Pentil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszforsav előállítása 271 mg (1,5 mmól) l-0-pentil-2-klór-2-dezoxigliccrinből 250 mg cím szerinti vcgyülctct kapunk, a hozam 64%, Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,10 (Merck alufólia, Kieselgél 60; futtatóelegy; kloroform, metanol és 25%-os vizes ammóniaoldat 50 :25 :6 térfogatarányú elegye). b) 1 -0-Pentil-2-klór-2-dezoxi-gliccro-3-jőszfo-N-( terebutoxi-karbonilj-L-szcrín-benzhidril-ósztcr előállítása 208 mg (0,8 mmól) l-0-pentil-2-klór-2-dezoxigliccro-3-foszforsavból 407 mg cím szerinti tiszta terméket kapunk, a hozam 83%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf értéke: 0,70 (Merck alufólia, Kieselgél 60; futtatóelegy; kloroform, metanol és 25%-os vizes ammóniaoldat 65 :35 :5 térfogatarányú elegye). c) l-0-Pentil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszfo-L-szerm előállítása 406 mg (0,66 mmól) l-0-pentil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszfo-N-(terc-butoxi-karbonil)-L-szerin-benzhidril-észterből 64 mg cím szerinti vegyületet kapunk, a hozam 28%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,11 (Merck alufólia, Kieselgél 60; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 13. példa 14. példa l-0-E;kozanil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszfo- L-szerin előállítása 40 mg l-0-ejkozanil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszforsav-(n-butil)-észterből 14,5 mg cím szerinti tiszta vegyületet kapunk, a hozam 34%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték; 0,15 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 15. példa l-0-Triakontil-2-klór-2-dezoxi-glicero-3-foszfo- L-szerin előállítása 60 mg l-0-tria.kontil-2-klór-2-dezoxi-g!iecro-3-foszforsav-etil-észterből 14 mg cím szerinti tiszta vegyületet állítunk elő, a hozam 33%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,20 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 16. példa l-0-Oktadecil-2-0-(2,2,2-trifluor-etiI}-glicero-3-foszfo-L-szerin előállítása 40 mg l-0-oktadccíl-2-0-(2,2,2-triíluor-etiI)-gliccro-3-foszforsav-(2-bróm-etil)-észterből 13,5 mg cím szerinti tiszta vegyületet állítunk elő, a hozam 32%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf értek: 0,14 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 17. példa l,2-Di-0-hexadecil-glicero-3-foszfo-L-szerin előállítása 40 mg 1,2-di-0-hexadccil-glicero-3-foszfo-kolinból 13 mg cím szerinti tiszta vegyületet állítunk elő, a hozam 32 %. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,22 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 18. példa l-0-(Ejkozanil)-2-0-(2,2,2-trifluor-etil)-gIicero-3-foszfo-L-szerin előállítása 40 .mg l-0-ejkozanil-2-0-(2,2,2-trifluor-etii)-glicero- 3-foszfo-kolinból kiindulva 16 mg cím szerinti tiszta vegyületet kapunk, a hozam 40%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,14 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 19. példa 1 -Klór 3 -dezoxi-3-0-( cisz-9-oktadecenil)-glicero-2-foszfo-L-szerin előállítása 40 mg l-kiór-l-dezoxi-3-0-(cisz-9-oktadccenil)-glicero-2-foszforsav-etil-észterböl kiindulva 15,5 mg cím szerinti tiszta vegyületet állítunk elő, a hozam 34%. Vékonyréteg-kromatográfiás Rf érték: 0,13 (Merck Kieselgél 60; kész lemez; futtatóelegy: kloroform, metanol és víz 50:25:4 térfogatarányú elegye). 20. példa l-0-(2-Metoxi-oktadecilJ-2-klór-2-dezoxi-giicero-3-foszfo-L-szerin előállítása 50 mg l-0-(2-metoxi-oktadecil)-2-klór-2-dezoxiglicero-3-foszforsav etil-észterből kiindulva 16 mg cím 5 1C 10 20 25 30 35 '0 45 50 55 50 65 8
