198072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-benzo-tiazolo-kinolinok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

13

198 072

14

25. R, = etil; R2 = klór-benzoil; R3 = hidrogén bázis; olvadáspontja: 207—210 °C 'dihidroklorid; olvadáspontja: 190-192 °C

27. R, = etil; R2 = bcnzoil; R3 = hidrogén bázis; olvadáspontja: 222-224 °C

28. Rí = etil; R2 = 4-mctoxi-fenetil-karbonil;

R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 198-220 °C

29. Rt = etil; R2 = benzil; R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 220-222 °C

30. R] = etil; R2 = acetil; R3 = hidrogén bázis; olvadáspontja: >260 °C

31. R] = n-propil; R2 = hidrogén; R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 264-266 °C

32. R3 = n-propíl; R2 = klór-benzoil; R3 = Indrogén bázis; olvadáspontja: 192-196 °C

33. R2 = n-propil; R2 = klór-benzil; R3 = hidrogén hidroklorid; olvadáspontja: 194-197 °C

34. Rj = n-propil; R2 = acetil; R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 258-260 °C

35. R]= n-propil; R2 = 4-metoxi-fcnetil-karbonil;

R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 211-213 °C

36. Rj = n-propiI; R2 = benzoil; R3 = hidrogén oxalát; olvadáspontja: 258-259 °C

37. R, = n-propil; R2 = benzil; R3= hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja. 240-242 °C

38. Rj = n-propil; R2 = etil; R3 = hidrogén dihidroklorid; olvadáspontja: 254-255 °C

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű tetraliidro-benzotiazolo-kinoiinszármazékok - a képletben Rí jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, izopropilidén-iminocsoport, az alkilrészben 1-3 szénatomos, a fenilgyűrűben adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metoxi- vagy trifluor-inetilcsoporttal monoszubsztituált fenilalkilcsoporl, vagy olyan 1-3 szénatomos'alkanoilcsoport, amelyet egy fenti, adott esetben monoszubsztituált fenilcsoport szubsztituálhat, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R[ jelentése metücsoporttól clLérő, ha R2 is és R3 is hidrogénatomot jelent - enantiomerjei, vagy azok keverékei szerves vagy szervetlen savakkal képzett savaddiciós sóikként vagy szabad bázisokként való előállítására, azzal jellemezve, hogy

egy (III) általános képletű vegyületet - a képletben Ri a fenti jelentésű — haiogénezünk, majd a kapott, halogénezett (III) általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű tiokarbamidszármazékkal reagáltatjuk — a képletben R2 és R3 jelentése a fenti -, majd kívánt esetben

egy kapott (É) általános képletű vegyületet — a képletben Rj jelentése azonos R, fenti jelentésével, R2 és R3 hidrogénatomot jelent - egy (V ili) általános képletű savkloriddal acilezünk, a képletben R4 hidrogénatom vagy fenilcsoport vagy az R2 tárgyi körben megadott jelentésénél meghatározott alkanoi!-, illetve adott esetben szubsztituált fcnil-alkanoilcsoportnak megfelelő alkil-, illetve fenil-alkilcsoport, majd kívánt esetben

egy kapott (l") általános képletű vegyületet — a képletben R3 jelentése hidrogénatom, R" jelentése azonos Rí fenti jelentésével és R2 az R2 tárgyi körben megadott jelentésénél meghatározott alkanoil-, illetve adott esetben szubsztituált fenil-alkanoilcsoportot jelenti - fém-hidriddel a megfelelő N-alkii-aminovegyületté redukálunk, vagy

egy kapott (I"') általános képletű vegyületet - a képletben R2” jelentése azonos R2, illetve R3 fenti jelentésévei, és R," 1-5 szénatomos atkilcsoportot jelent — dezaikilezünk, kívánt esetben eg)' így kapott racém vegyületet enant'.omerjeivé választunk szét és/vagy egy kapott sót szabad bázissá vagy egy szabad bázist savaddiciós sóvá alakítunk át.

2, Az 1. igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű (ctrahidro-ben'/o-tia/.olo-kinolinszárma/.ékok- amelyek képletben

Rí jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, benzil-, 4-klór-bcnzíl-, fcnctilcsoport, olyan 1—3 szénatomos alkanoilcsoporí, amelyet adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metoxi- vagy trifluor-metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport szubsztituál, azzal a megszorítással, hogy R2 csak akkor jelenthet alkanoil-, szubsztituált fenil-alkanoil-, fenil-alkii- vagy szubsztituált • fcnil-alkilcsoportot, ha R3 hidrogénalomot vagy metilcsopcrtot jelent,

R3 jelentése lúdrogénatom, metil-, etil-, n-propilvagy izopropilcsoport,

és ha R2 és R3 hidrogénatom, Rí metilcsoporttól eltérő — cnantiomerjcik vagy cnantiomerkeverékei szerves vagy szervetlen savakkal képzett savaddiciós sóikként vagy szabad bázisokként való előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyüir teket reagáltatjuk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű tetrahidro-bcnzo-tiazolo-kinolinszármazékok- amelyek képletében

Rí jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy butil-csoport,

R2 jelentése hidrogénatom, metil-, etilcsoport, olyan 1-3 szénatomos alkanoilcsoporí, amelyet adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metoxi- vagy trifluor-mctilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport szubsztituálhat,

R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etiiesoport, és Ira R-, és R3 hidrogénatom, Rs metilcsoporttól eltérő — enantiomerjei vagy enantiomerkeverékei szerves vagy szervetlen savakkal képzett savaddiciós sóikként vagy szabad bázisokként való előállítására,

G

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8