198065. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-laktám származékok előállítására
1 2 198.065 bonsav-allil-és/.terröl az l’-hidroxilcsoporton, az aminocsoporton és a 3-karboxilcsoporton levő védőcsoportokat lehasítjuk és az (5R,6S,1 ’R)-2-amino-metil- 5 -6-(l ’-hidroxi-etil)-2-penem-3-karbonsavat izoláljuk. (Elsőbbsége: 1985.09. 11.) 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R, az 1. igénypontban megadott és R°2 dnnamil-oxi-karbonil-csoportot, míg R°3 allil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1986. 03.06.) 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal -jjj jellemezve, hogy (3R,4R,1 ’R)-3-(l’-hidroxi-etil)4-benzoil-oxi-2-azetidinont, (3R,4R,1 'R)-3-(l ’-hidroxi-etil)4-acetoxi-2-azetidinont vagy (3S,4R,-1 ’R)-3-(l ’-hidroxi-etil)-4-terc-butil-szulfonil-2-azetidinont N-cinnamil-oxi-karbonil-tioglicinnel reagáltatunk, a kapott (3S,4R,1 ’R)-3-(l '-hidroxi-etil)4-(N-cinnamil- 20 -oxi-karbonil-glicil-tio)-2-azetidinont N-etil-diizopropil-amin jelenlétében oxálsav-allil-észter kloriddal kezeljük, a kapott (3S,4R,l’R)-2-[4-(N-cinnamiloxi-karbonil-glicil-tio)-3-(l ’-alliloxi-oxaliloxi-etil)-2-oxo-1 -azetidinil]-2-oxo-ecetsav-allilészteren triizopropil--foszfittal gyűrűzárást hajtunk végre, a kapott (5R,6S,- 1 ’R)-2-cinnamil-oxi-karbonil-amino-metil-6-(r-alliloxi oxaliloxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-allil-észterről az 1 ’-hidroxicsoporton, az aminocsoporton és a 3- -karboxilcsoporton levő védőcsoportokat lehasítjuk és az (5R,6S,1 ’R)-2-amino-metil-6-(l’-hidroxi-eti')-2-penem-3-karbonsavat izoláljuk. (Elsőbbsége: 1986. 03.06.) 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal je 1 1 e m e z v e, hogy (3S,4R,l’R)-3-(l -hidroxi-eti!)4-acetil-oxi-azetidinont N-alliloxi-karbonil-tio-gli cinnel reagáltatunk, a kapott (3S.4R.1 ’R)-3-(r-hidroxi-etil)4-(N-alliloxi-karbonil-glicil-tio)-2-azetidinont N-etil-diizopropilamin jelenlétében oxálsav-alhlészter-kloriddal kezeljük, a kapott (3S,4R,1’R)-2-f4-(N-alliloxi-karbonil-gliciltio)-3-(l ’-alUloxi-oxaliloxi-etil )-2-oxo-1-azé ti dinU]-2-oxo-ecetsav-allil észteren triailfoszfittal gyűrűzárási reakciót hajtunk végre, a kapott (5R,6S,1 ’R)-2-alliloxi-karbonil-aminometil-6- -[ 1 -(alliloxi-oxaliloxi)-etil]-2-penem-3-karbonsav-allilészterből az 1 ’-hidroxi-, az amino- és a 3-karboxil-csoporton levő védőcsoportokat lehasítjuk és az (5R,6S,l'R)-2-aminometil-6-(1 ’-hidroxi -etil )-2-penem-3-karbonsavval elkülimítjük. (Elsőbbsége: 1986 09. 10.) 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős Kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 9
