198047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált pirrol származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-3-(3-izopropoxi-2-oxo-propil)-izoindoHn-l -on, 2-(7-klór-2-kinolil)-3-(5-metil-2-oxo-hexil)-izoindolin-l-on, 2-(7-fluor-l,8-naftiridin-2-il)-3-(5 metil-2-oxo-hexil)-izoindolin-l-on, 2-(7-metoxi-l ,8-naftiridin-2-il)-3-(6-metil-2-oxo-hepten-5-il)-izoindoIin-l -on. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (1) általános képletű vegyületek és optikai izomeijeik előállítására - a képletben az A gyűrű a pirrolgyűrűvel együtt izoindolingyűrűt képez, Hét jelentése egy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1^4 szénatomos alkil-oxi-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport vagy halogénatommal helyettesített kinolil csoport, Y jelentése £0, £=NOH vagy 'CHOH képletű csoport, * R jelentése egyenes vagy elágazó láncú 4-8 szénatomos alke nil cső port vagy helyettesítetlen vagy egy hidroxil-, 1-5 szénatomos alkil-oxi-, az alkilrészben 1—4 szénatomos dialkil-amino-, 3-6 szénatomos dkloalkil-, az alkilrészben 1—4 szénatomos dialkil-karbamoil- vagy fenilcsoporttal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 1 — 10 szénatomos alkilcsoport, vagy R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 2-, 3- vagy 4-piperidilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y jelentése karbon il cső port, és a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, Hét 7- -helyzetben egy halogénatommal helyettesített 1,8- naftiridin-2-il-csoport jelentésének kivételével, egy (11) általános képletű ketont — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (111) általános képletű hidroxi-vegyülettel — ahol A és Hét jelentése a tárgyi kör szerinti, Hét 7-helyzetbeu egy halogénatommal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport jelentésének kivételével — reagáltatunk, vagy b) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y jelentése karbonilcsoport, és a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, Hét 7- -helyzetben alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport jelentésének kivételével, egy (IV) általános képletű béta-keto-észtert — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti, Rj jelentése alkilcsoport — egy (V) általános képletű vegyülettel — ahol Hét’ jelentése megegyezik Hét tárgyi kör szerinti jelentésével, 7-helyzetben alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport jelentésének kivételével, A jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatunk, és a köztitermékként keletkezett észtert dezalkiloxikarbonilezzük, majd kívánt esetben i) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y f=NOH csoport és a többi szubsztituens a tárgyi körben megadott, egy kapott (1) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Y tO csoport, és a többi szubsztituens a tárgyi körben* megadott, hidroxil-aminnal reagáltatunk, vagy ii) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése ^HOH csoport, és a többi szubsztituens a tárgyi körben megadott, egy kapott (1) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Y *C0 csoport, és a többi szubsztituens a tárgyi körbei/megadott, redukálunk, és/vagy iii) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Hét 7-helyzetben brómvagy klóratommal helyettesített 1,8-naftiridin-241- -csoport, és a többi szubsztituens a tárgyi körben megadott, egy kapott (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Hét 7-helyzetben alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport, és a többi szubsztituens a tárgyi körben megadott, brómozunk, illetve klórozunk, és/vagy iv) kívánt esetben egy racém (1) általános képletű vegyületet optikai izomerjeire szétválasztunk. (Elsőbbsége: 1987. 12.01.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására a képletben az A gyűrű a pirrolgyűrűvel együtt izoindolingyűrűt képez. Hét jelentése egy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 4 szénatomos alkil-oxi-csoporttal, 1 4 szénatomos alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8-naftiridin-2-il-csoport vagy halogénatommal helyettesített kinolilcsoport, Y jelentése fO vagy yllOH képletű csoport, R jelentése egyenes vagy elágazó láncú 4—7 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport vagy helyettesítetlen vagy egy 1 -4 szénatomos alkil-oxi-, az alkilreszben 1-4 szénatomos dialkil-amino-, 3-6 szénatomos dkloalkil- vagy az alkilrészben 1- 4 szénatomos dialkil-karbamoil-csoporttal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú 1 -8 szénatomos alkilcsoport, vagy R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 2-, 3- vagy 4-piperidilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y jelentése karbonilcsoport, és a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, hét 7-helyzetben egy halogénatommal helyettesített 1,8-naftiridin-241- -csoport jelentésének kivételével, egy (11) általános képletű ketont — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (111) általános képletű hidroxi-vegyülettel — ahol A és Hét jelentése a tárgyi kör szerinti, Hét 7- -helyzetben halogénatommal helyettesített 1,8-naftiri din-2-il-csoport jelentésének kivételével — reagáltatunk, vagy b) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y jelentése karbonilcsoport, és a többi szubsztituens jelentése a tárgyi kör szerinti, Hét 7-helyzetben alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített 1,8- -naftiridin-2-il-csoport jelentésének kivételével, egy (IV) általános képletű béta-keto-észtert - ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti, Rj jelentése alkilcsoport - egy (V) általános képletű vegyülettel - ahol Hét’ jelentése megegyezik Hét tárgyi kör szerinti jelentésével, 7-helyzetben alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített l,8-naftiridin-24I-csoport jelentésének kivételével, A jelentése a tárgyi kör sze-198.047 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
