198045. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(6-imidazo [l,2-a] piridil)-piridin származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 198 045 H NMR (CDCU): 8,28 (1H, s), 8,18 (1H, s), 8,01 7 78 (2H, m)7 7,76 (III, s), 7,55, 7,20 (4H, m), 6,97 (1H, dd, J = 1,9 Hz), 2,76 (6H, s), 2,05 (311, s). 3 4-/Dimetil-amino/-3-/7-metil-imidazo(l ,2-a)piridin-6-il/-3-butén-2-on Olvadáspont: 193 198°C (bomlik). *H NMR (CDCl-i): 7,88 (1H, s), 7,66 (1H, s), 7,53 1H, d, J = fflz), 7,45 (1H, d, J = 1 Hz), 7,41 1H, s), 2,76 (6H, s), 2,21 (3H, s), 1,96 (3H, s). 4 4-/Dimetil-amino/-3-/2-metoxi-metil-imidazo(l ,2-a> -piridin-6-il/-3-butén-2-on Olvadáspont: 163- 165°C. lH NMR (CDCl-j): 7,86 (1H, d, J = 2 Hz), 7,60 (1H, s), 7,50 (1H7 s), 7,46 (1H, d, J = 10 Hz), 6,98 (1H, dd, J = 2, 10 Hz), 4,6 (2H, s), 3,48 (3H, s), 2,78 (6H, s), 2,0 (3H, s). 5 1 -/Dimetil-amino/-2-/imidazo( 1,2-a)piridin -6-U/-1 - -pentén-3-on lH NMR (CDQo): 7,92 (1H, d, J = 2 Hz), 7,64 (1H, s), 7,62 (1H, d, J = 1Hz), 7,60 (1H, d, J = 9 Hz), 7,52 (1H, d, J = 1Hz), 7,00 (1H, dd, J = 2, 9 Hz), 2,77 (6H, s), 2,28 (2H, q, J = 7 Hz), 1,01 (3H, t, J = 7 Hz). 6 l-/Dimetil-amino/-2-/2-metil-imidazo(l ,2-a)piridin-6-il/-2-pentén-3-on *H NMR (CDQo): 7,80 (1H, d, J = 2 Hz), 7,56 (1H, s), 7,36 (1H, d, J = 9HzO, 7,24 (1H, s), 6,90 (1H, dd, J = 2, 9 Hz), 2,70 (6H, s), 2,36 (3H, s), 2,21 (2H, q, J = 7 Hz), 0,92 (3H, t, J = 7 Hz). 7 l-/Dimetil-amino/-2-/5-metil-imidazo(l ,2-a)piridin-6-il/-2-pentén-3-on !H NMR (CDCi): 7,86 (2H, s), 7,52 (1H, d, J = 10 Hz), 7,47 J(1H, s), 7,04 (1H, d, J = 10 Hz), 2,74 (6H, s), 2,48 (3H, s), 1,95 (3H, s). Bár a találmányt és annak különleges megvalósítási módjait az előbbiekben részletesen ismertettük, a jártas szakember számára nyilvánvaló, hogy abban változtatások és módosítások hajthatók végre a találmány jellegének és oltalmi körének túllépése nélkül. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (1) általános képletű vegyületek - ahol a képletben X jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Y jelentése cianocsoport, karbamoilcsoport, vagy 5 hidrogénatom, Z jelentése hidrogénatom, W jelentése 14 szénatomszámű alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomszámú alkilcsoport, fenilcsoport, vagy -CH2R4 általános képletű csoport - ahol •0 R4 jelentése 14 szénatomszámú alkoxi-csoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom és R3 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomszámú alkilcsoport, vagy (II) általános képletű tautomeijeik — ahol •jg Y, Z, W, R1, R2 és R3 jelentése a fenti — és gyógyászatiig elfogadható savaddiciós sóik előállítására azzal jellemezve hogyegy (V) általános képletű vegyületet, ahol R' és R8 azonos vagy eltérő, rövidszénláncú alkilcsoport, R*, R2, R3 W és Z jelentése a tárgyi kör szerinti, vagy annak tautomeijét 20 a-ciano-acetamiddal reagáltatunk, és a kapott, az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II’) általános képletű vegyületeket, ahol R1, R2, R3, W és Z jelentése a tárgyi kör szerinti, vagy azok tautomeijét kívánt esetben i) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét 25 képező (II" általános képletű vegyületek vagy tautomerjeik és gyógyászatiig elfogadható sóik előállítására, ahol R , R2, R3, W és Z jelentése a tárgyi kör szerinti, hevítjük, vagy ii) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (!I”„) általános képletű vegyületek vagy tau-30 tömegjeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, ahol R1, R2, R3, W és Z jelentése a tárgyi kör szerinti valamely ásványi sav vizes oldatával hevítjük, 'agy iii) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (P) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3, R2, R3, Y, W és Z jelentése a tárgyi kör szerinti, a kapott (IP), (II”) vagy (II””) általános képletű vegyületet kívánt esetben foszforil-halogeniddel reagáltatjuk, a kapott (VI) általános képletű vegyületet metanol valamilyen alkálifémsójával reagáltatjuk. 40 iv) és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek vagy tautomeijeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, ahol R5 jelentése halogénatom, olyan (I) általános képletű vegyületeket, ahol R2 jelentése hidrogénatom, klórral, brómmal, 8 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 10
