198041. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenon származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtókészítmények és eljárás ciklohexenon származékok előállítására

1

2

198.041

1. példa

3-Hidroxi-2-(ltetrahidro-fur-2-il-metoxi-imino- 5-butil>5-(tetrahidro-tiopirán-3-il)-ciklohex-2-én-1 -on

2,82 g (10 mmól) 2-Butiril-3-hidroxi-5-(tetrahidro -tiopirán-3-il)-ciklohex-2-én-l-ont, 1,69 g (11 mól) tetrahidro-fur-2-il-metoxi-amin-hidrokloridot és 0,39 >0

g (11 mmól) nátrium-hidrogén-karbonátot 20 ml metanolban, 25 °C-on 12 óra hosszat keverünk. A reakdóelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot diklór-metánnal felvesszük, és vízzel kirázzuk. A szárított diklór-metános oldat bepárlása után viszkózus olajként 3,1 g (8,1 inmól) cím szerinti vegyületet kapunk. Elemi összetétele (%): számított: C: 62,96, H: 8,19, N: 3,67,

talált: C. 63,0, H: 7,9, N:4,l %.

A következő táblázatban felsorolt (1) általános képletű ciklohexenonszármazékok 1 H-NMR spektru- 20

mát deuterokloroformban vettük fel (belső standard:

TMS). A táblázatban a következő rövidítések vannak: s= singulett, d= dublett, t= triplett, q- quartett és m=

nuiltiplett.

Az. R2 jelentésére használt rövidítések a követke 'ők: i

B: tetrahidro-furán-2-il,

H: 3-fenil-íz.oxazol-5-il,

1: 3-metil-izoxazol-5-il,

K. 3-metoxi-metil-izoxazol-5-il,

L: 5-klór-tien-2-il,

M: 2-klór-tien-3-il,

N: 3,5-diklór-tien-2-il,

0: 2,5-diklór-tien-3-il,

P: 2,3-diklór-tien4-il,

: 2-klór-tlen-4-il.

: tien-2-il,

V. tien-3-il,

W: 5-bróm-tien-2-il,

X: 4-bróm-tien-2-il,

Y: 5-bróm-tien-3-il.

Az R1 jelentésére használt rövidítések a követke

zők:

metilcsoport, e~ etil csoport. np= n-propilcsoport.

Sorszám

R1

Rl

RJ

1 H-NMR spektrum (ppm)

2

tetrahidro-pirán-3-il

np

B

0,96(3H,t). 1,2-2,8(1 ÓH), 3,25 (2H,m), 3,7 4,3(711)

3.

tetrahidro-pirán-3-il

e

L

4.

tetrahidro-pirán-3-il

np

U

3,9(t), 5,2(s), 7,35(m)

5.

tetrahidro-pirán-3-il

np

L

0,9(t), 3,9(t), 5,1 (s)

6.

tetrahidro-pirán-3-il

np

P

0,95(t), 5.0(s), 7,2(s)

9.

tetrahidro-pirán4-iI

np

V

2,25(t), 5.1(s). 7,1 (m)

10.

tetrahidro-pirán4-il

np

L

2,9(q), 5,1 (s), 6,8(m)

11.

tetrahidro-pirán4-il

np

M

12.

tetrahidro-pirán4-il

np

N

13.

tetrahidro-pirán4-il

np

0

14.

tetrahidro-pirán4-il

np

P

3,35(t), 4,0(d), 4,9(s)

15.

tetrahidro-pirán4-il

np

Q

3,35(t), 4,0(d), 6,9(s)

16.

tetrahidro-pirán4-il

e

U

3,4(t), 5,2(s), 7,3(m)

17.

tetrahidro-pirán4-il

e

B

1,1 (t), 1.6(d), 3,4(t)

23.

tetrahidro-pirán4-il

e

V

2,9(q), 5,l(s), 7,1(d)

24.

tetrahidro-pirán4-íl

e

1

1,1 (t), 2.3(t), 5,l(s),6,l(s)

25.

tetrahidro-pirán4-il

e

K

26.

tetrahidro-pirán4-il

e"

L

1.65(d), 3,3(t),5,l(s)

27.

tetralűdro-pirán4-il

e

M

28.

tetrahidro-pirán4-il

e

N

29.

tetrahidro-pirán4-il

e

O

30.

tetrahidro-pirán4-il

e

P

31.

tetralűdro-pirán 4-il

e

Q

3,4(t),4,9(s) 6,9(s)

35.

4-metil-tetrahidro-pirán-3-il

np

L

0,95(t), 1,5(q), 2,85(t), 3,2(t) 3,4(t), 5,1 (s)

36.

4-metíI-tetrahidro-pirán-3-íI

np

1

0,94(3H,t), 0,98(3H,d), 2,31 (3Hí), 2,84(2H,t), 5,09(2H3), 6,16(lH^s)

37.

4-metil-tetrahidro-pirán-3-il

e

L

38.

4-metil-tetrahidro-pirán-3-il

e

M

39.

3-me til -te trahidro-pirán 4 -il

e

L

40.

3-metil-tetrahidro-pirán4-il

e

M

41.

3-me til-tetrahidro-pirán4-il

np

L

3