198026. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidinil-merkapto-acil-anilideket tartalmazóherbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 2 198.026 A jelen találmány új pirimidinil-merkaplo-acil-anilideket tartalmazó herbicid készítményekre és a vegyületek előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos karbonsav-anilidek herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (Id. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel', 2. kötet, 311-314. oldala, Springer-Verlag, Berlin, 1970.) így például a propionsav-3,4- -diklór-anilidet gyomirtásra alkalmazhatjuk. A vegyület hatása jó, azonban alacsony felhasználási mennyiségeknél néhány gyom ellen nem teljesen hatásos. Ezenkívül bizonyos esetekben a szelektivitás is kívánni valót hagy maga után. Ismeretes továbbá, hogy számos pirimidinil-2-éter és -tioéter herbicidként alkalmas (Id. 9 474/1967. számú japán közre bocsátási iratot, 3 126 271. és 3 250 775. számú Amejikai Egyesült Államok beli szabadalmi leírásokat). így például a 2-fenoxi4,6- -dimetil-pirimidint és a 2-(4-klór-benzil-merkapto)-4,6-dimetil-pirimidint gyomirtásra használhatjuk. Ezen anyagok herbicid hatása azonban nem mindig kielégítő. ismeretes továbbá, hogy a 4-piriloxi- illetve tio-anílinek rövid széníáncu acil-származékai herbicid tulajdonságokat mutatnak (ld. 2 501 648. számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közre bocsátási iratot és az 55 122 763. és 56 123. 970. számú japán közrebocsátási iratokat). Ezenkívül ismeretesek a 4- -pirimidil-oxi-anillnek herbicid hatású acil-származékai, amelyek a pirimidil-csoport 5-ös helyzetében halogénatommal vagy trifluor-metíl-csoporttal szubsztituáltak, viszont a 4-es és 6-os helyzetben nem tartalmaznak szubsztituenst (ld. 56 029 576. számú japán közrebocsátási iratot). Ezen anyagok hatása sem mindig jdelégítő gyakorlati célokra. Új (I) általános képletű pirimidinil-merkapto-acil-anilideket állítottunk elő. Az (I) általános képletben R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, R2 jelentése halogénatom, metil- vagy etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy me Alcsoport, R4 jelentése halogénatom vagy metoxicsoport, n értéke 0 R5 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoport tál vagy halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport. R6 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporftal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 5 R7 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxivagy alkil-tiocsoporttal szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom, R6 és R7 együtt a szomszédos szénatommal telíted 3-8 szénatomot tartalmazó gyűrűt képez, amely j0 1-2 halogénatommal lehet szubsztituálva és 12 oxigénatomot tartalmazhat. Azt találtuk, hogy az új (1) általános képletű piri midil-merkapto-acil-anilidek kiemelkedő herbicid ha tást mutatnak. Meglepő módon az (I) általános képletű pirimidil 15 -merkaptoacil-anilidek lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak, mint a szerkezetileg hasonló ismert anyagok, így a találmány szerint előállított (I) általános képletű pirimidil-merkapto-acil-anilideket lényegesen jobban használhatjuk gyomirtásra, mint a szerkezeti leg hasonló ismert hasonló hatásterületű 2-fenoxi 20 -4,6-dimetil-pirimidint. Az (I) általános képletben a szubsztituensek elő nyös jelentései a következők: R1 metil- vagy etilcsoport, R2 fluor-, klór- vagy brómatom, metil- vagy etilcso 25 ,Port-R hidrogénatom vagy me Alcsoport, R4 fluor-, klór- vagy brómatom, vagy metoxicsoport, n 0 vagy 1 R5 hidrogénatom, cianocsoport, adott esetben a fluor-, klór- vagy brómatommal és/vagy 14 szén- 30 atomos alkoxicsoporttal szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport. R6 adott esetben 14 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport, R7 adott esetben 14 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tiocsoporttal szubsztituált 14 szénatomos alkil- 35 csoport vagy hidrogénatom, Rfi és R7 a szomszédos szénatommal együtt adott esetben 1-2 fluor-, klóratommal szubsztituált telített vagy telítetlen 3-7 tagú gyűrűt képezhet, amely 1 -2 oxigénatomot is tartalmazhat. Példaképpen az (I) általános képletű szubsztituált karbonsav-anilidekre az 1. táblázatban felsorolt anyagokat nevezzük meg. 1. táblázat (I) általános képletű vegyületek R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 ch3 R H-ch3 ch3 ch3 ch3 Cl H-ch3 ch3 ch3 ch3 C»3 H-ch3 ch3 ch3 ch3 CH3 H 2-F ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 H 3-F ch3 ch3 CH, ch3 ch3 H 2-C1 ch3 ch3 CH, ch3 ch3 H 3-C1 ch3 CH3 CÉL ch3 ch3 H 2-CH3 ch3 ch3 »3 ch3 ch3 H 3-CH3 ch3 ch3 CH, 2
