197889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-metil-3,4-dihidro-1,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxid és alkálifém vagy trialkil-ammóniumsói előállítására

7

Táblázat

197889

8

Hozzáadott vízmennyiség

"Aceszulfam-K" hozam

ml

tömeg%

(acetonra vonatkoztatva)

g

az elméleti %-a

0

—

3,75

23

2

1,7

10,86

67

6

5,1

12,15

75

8

6,7

14,10

86,5

10

8,4

12,20

75

12

10,1

11,54

71

14

11,8

8,3

51

69

58

6,4

39

5. példa

150 ml acetonhoz 10 ml vizet adunk. Ehhez az elegyhez 10,1 g (0,1 mól) aceto-acetamidot és 69 g (0,5 mól) finoman porított száraz ká- 25 lium-karbonátot adunk. Ezután — szobahőmérsékleten kezdve a műveletet — 15,3 g (0,15 mól) szulfuril-fluoridot vezetünk gázalakban az elegybe. Ennek során a reakcióelegy hőmérséklete kb. 40°C-ig emelkedik. A reakcióelegyet ezután 60°C-on 2 óra hosszat keverjük, majd ^ leszívatással szűrjük. A szűrőn maradt szilárd termék K-aceszulfamot tartalmaz, amelyet vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálattal (szilikagélen, futtatószerként etil-acetát és jégecet 5:1 térfogatarányú elegyét alkalmazva) azonosítunk, a vegyület autentikus mintájával összehasonlítva.

A szűrőn maradt szilárd terméket jéggel történő hűtés közben, feleslegben lévő sósavhoz adjuk, majd ezt az elegyet etil-acetáttal 0 extraháljuk. A szerves oldószeres kivonatot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. Maradékként kristályos 6-metil-3,4-dihidro-l,2,3-oxatiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk, amelyet azután metano- 45 los kálium-hidroxid-oldattal kezelve a kívánt aceszulfam-K termékké alakítunk. Hozam:

13,4 g (az elméleti hozam 82%-a).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 50

1. Eljárás 6-metil-3,4-dihidro-l,2,3-oxitiazin-4-on-2,2-dioxid, valamint alkálifém- és tri-(1—4 szénatomos alkil)-ammóniumsói aceto-acetamidból és egy szulfuril-vegyületből ki- 55 induló előállítására, azzal jellemezve, hogy aceto-acetamidot — ennek 1 móljára számítva — 1 —1,5 mól (II) általános képletű szulfuril-vegyüjettel — a képletben Y fluor- vagy klóratomot képvisel — reagáltatunk bázis, éspedig 3—5 mól tri-(l—4 szénatomos alkil) - -amin vagy alkálifém-karbonát és/vagy- hidrogén-karbonát jelenlétében, valamely, a reakció szempontjából közömbös és adott esetben 1 —12 tömeg% vizet tartalmazó szerves oldószerben vagy hígítószerben, —70°C és +80°C közötti hőmérsékleten, és kívánt esetben egy kapott trialkil-ammóniumsót ismert módon alkálifémsóvá vagy egy kapott sót ismert módon szabad 6-metil-3,4-dihidro-l,2,3- -oxatiazin-4-on-2,2-dioxiddá alakítunk át.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként trietil-amint alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium- vagy kálium-karbonátot, különösen kálium-karbonátot alkalmazunk.

4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakció szempontjából közömbös oldó- vagy hígítószerként acetonitrilt vagy vizes acetont, különösen 1 —12 tömeg% vizet tartalmazó acetont alkalmazunk.

5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót — 10°C és +60°C közötti hőmérsékleten folytatjuk le. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az aceto-acetamidot és a bázist vagy bázisokat a reakció szempontjából közömbös oldószerben oldjuk és ehhez az oldathoz adagoljuk hozzá a (II) általános képletű szulfuril-vegyületet.

3 lap rajz képletekkel

5