197886. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új amino-metil-izoxazolidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197886 A találmány tárgya hatóanyagként amino-met il-izoxazolidin-'származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos izoxazolidin-származékok, így például a 2-metil-5- (2-piridil) - -izoxazolidin és az 5-(3,4-diklór-benzil)-5- - (etoxi-karbonil) -2-izopropil-izoxazolidin és az 5-benzil-5- (etoxi-karbonil) -2-tere-but il-izoxazolidin fungicid hatásúak (34 18 395. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Ezeknek az ismert vegyületeknek a hatása azonban különösen kis felhasználási menynyiségnél és koncentrációnál nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő. A találmányunk szerint az új (I) általános képletű amíno-metil-izoxazolidin-származékokat — a képletben R' halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen, trifluor-metil-csoporttal vagy l—8 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoporttal egyeszeresen szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1—9 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben 1—8 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3—10 szénatomos cikloaIkilesöpört vagy dekahidro-naftil-csoport és R2 és R’ jelentése a közbezárt nitrogénatommal együtt, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített 1- -piper idinil- vagy 4-morfolinil-csoport, vagy R2 és R3 közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik jelentése 5—7 szénatomos cikloalkilcsoport —, valamint ezek savaddíciós sóit alkalmazzuk. Az (I) általános képletű vegyületek adott esetben geometriai és/vagy optikai izomerekként vagy különböző összetételű izomerelegyekként válnak ki. A találmányunk magában foglalja mind a tiszta izomereket, mind az izomerelegyeket tartalmazó készítményeket. Az új (1) általános képletű amino-metil-izoxazolidin-származékokat — a képletben R\ R2 és R3 jelentése a megadott — valamint savaddíciós sóikat úgy állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű hidroxil-amin-származékot — a képletben R1 jelentése a megadott— (III) általános képletű allil-aminnal —a képletben R2 és R3 jelentése a megadott — reagáltatjuk formaldehid, valamint adott esetben hígítószer jelenlétében vagy b) (IV) általános képletű izoxazolidint — a képletben R1 jelentése a megadott és X1 jelentése elektronvonzó lehasadó csoport — 1 (V) általános képletű aminnal — a képletben R2 és R3 jelentése a megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben a kapott vegyületen savat addicionálunk. Az új amino-metil-izoxazolidin-származékok fungicid hatásúak. Meglepő módon a találmány szerint előállított a mino-metil-izoxazolidin-származékok lényegesen jobb fungicid hatásúak, mint a technika állása szerint ismert, szerkezetileg és hatásirány szempontjából közelálló izoxazolidin-származékok, így például a 2-metiI-5-(2-piridil)-izoxazolidin, az 5- (3,4-dikIór-benzil) -5- (etoxi-karbonil) -2-izopropil-izoxazolidin és az 5-benzil-5-(5-etoxi-karbonil)-2- -terc-butil-izoxazolidin. A találmányunk szerint alkalmazott aminő metil-izoxazolidin-származékokat az (I) képlet ábrázolja. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1 jelentése a fenilrészben egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—8 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenil-alkil-csoport, és a fenilcsoport szubsztituensei a következők lehetnek: fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos alkilcsoport, fluor-metil-csoport, adott esetben a cikloalkilrészben egyszeresen helyettesített, a cikloalkilrészben 5, 6 vagy 10 szénatomos, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó cikloalkilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy ciklohexilcsoportot jelent , ,vagy R2 és R3 a közbezárt nitrogénatommal együtt adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, metil- vagy etilcsoporttal helyettesített 1 -piperidinil- vagy 4- -morfolinilcsoport. Előnyös a találmány szerint alkalmazott vegyületek az előnyösként felsorolt (I) általános képletű amino-metil-izoxazolidin-származékok savaddíciós termékei is. Az addícionálható savak például előnyösen a hidrogénhalogenidek, így például a hidrogén-klorid és a hidrogén-bromid, különösen a hidrogén-klorid, továbbá a foszforsav. a salétromsav, a mono-, bi- és trifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így például az ecetsav, a maleinsav, a borostyánkősav, a fumársav, a bórkősav, a citromsav, a szalicilsav, a szorbinsav és a tejsav, továbbá a szulíonsavak, így a p-toluolszulfonsav és az 1,5-naftalin-diszulfonsav, valamint a szacharin. Az előállítási példákban bemutatott vegyületeken kívül felsoroljuk a következő (I) általános képletű amino-metil-izoxazolidin-származékokat: 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
