197884. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-(Fluor-acil-amino)-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 197884 2 A találmány herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező 5- (fluor-acil-amino)-4-nitro-l-aril-pirazol-származékok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos 5- (halogén-acil-amino)-4-nitro-l-aril-pirazol-származékok, például az 5-{(ű-klór-butiramido)-4-nitro-l-(2,6- -díklór-4-/triíluor-metil/-fenil)-pirazol herbicid hatású (34 02 308. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Az ismert vegyületeknek a nehezen leküzdhető gyomokkal szembeni herbicid hatása, valamint a haszonnövények számára való elviselhetősége azonban nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő. A találmány szerinti készítmények hatóanyagát alkotó 5-(íluor-acil-amino)-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. A képletben R jelentése (a) általános képletű csoport — a képletben R1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom és Rz jelentése fluor- vagy klóratom —, Ar jelentése fenilcsoport, amely 1—3 halogénatommal és trifluor-metil-csoportta! vagy -S02R3 általános képletű csoporttal—a képletben R3 jelentése trihalogén-metil-csoport — van helyettesítve. Az (I) általános képletű új 5-(fluor-acil-a minő) -4-nitro-1 - aril-pirazol-származékokat — a képletben R jelentése (a) általános képletű csoport — a képletben R1 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom és R2 jelentése fluor- vagy klóratom —, Ar jelentése fenilcsoport, amely 1—3 halogénatommal és trifluor-metil-csoporttal, tri-1. táblázat fluor-metoxi-csoporttai vagy -S02R3 általános képletű csoporttal — a képletben R3 jelentése trihalogén-metil-csoport — van helyettesítve, — 5 úgy állítjuk elő, hogy a (IV) általános képletű 4-es helyzetben helyettesítetlen 5- (fluor-acil-amino)-l-aril-pirazol-származékot — a képletben R és Ar jelentése a megadott — salétromsavval rea- 10 gáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben katalizátor jelenlétében. Az (I) általános képletű 5-(fluor-acil-amino)-4-nitro-l-aril-pirazo!-származékok — a 15 képletben R és Ar jelentése a megadott — herbicid és növényi növekedést szabályozó hatásúak. A találmány szerint előállított 5-(fluor-acil-amino) -4-nitro-1 -aril-pirazol-származé- 20 kok — a képletben R és Ar jelentése a megadott — meglepő módon lényegesen jobb herbicid hatásúak a nehezen leküzdhető gyomokkal szemben és jobb a haszonnövényekkel szembeni szelektivitásuk, mint a technika ál- 25 lása szerint ismert 5-(halogén-acil-amino)-4-nitro-l-aril-pirazol-származékoknak, például az 5-(w-klór-butiramido)-4-nitro-1-(2,6- -diklór-4/trif l uor-metil/-feníl )-pirazolnak, amely vegyület kémiailag és hatásirány szem- 30 pontjából a találmány szerinti készítmények hatóanyagát alkotó vegyületekhez a legközelebb esik. A találmány szerinti készítmények ható- 35 anyagát alkotó 5-(fluor-acil-amino)-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat általánosságban az (I) képlet ábrázolja. Az előállítási példákban bemutatott vegyieteken kívül megemlítjük a következő 40 (I) általános képletű 5-(f!uor-acil-amino)-4--nitro- l-aril-pirazol-származékokat: 2
