197868. lajstromszámú szabadalom • Akrilsav származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
If. táblázat 5 197868 6 A vegyület NMR-spektrumok adatai sorszáma 2. 1,26 és 1,31 (két átlapoló triplett, J=7 Hz, összesen 6H), 3,12 (3H, s), 4,17 (két átlapoló kvartett centruma, összesen 4H), 6,60 (1H, d, J=16 Hz), 7,50 (1H, s), 7.66 (1H, d, J= 16 Hz) 3. 1,31 (3H, t, J=7 Hz), 3,13 (3H, s), 3,77 (3H, s), 4,14 (2H, q, J=7 Hz), 6,60 (1H, d, J=16 Hz), 7,53 (1H, s), 7,68 (1H, d, J=16 Hz) 5. 3,12 (3H, s), 5,02 (2H, széles s), 5,18 (2H, s), 6,49 (1H, d, J=16 Hz), 7,2—7,35 (15H, m), 7,57 (1H, s), 7,62 (1H, d, J= 16 Hz) 6. 0,81 (3H, t, J=7 Hz), 1,1 —1,7 (4H, m), 3,12 (3H, s), 3,76 (3H, s), 4,07 (2H, t, J=6 Hz), 6,60 (1H, d, J= 16 Hz), 7,35 (1H, s), 7.66 (1H, d, J—16 Hz) 7. 0,7—0,95 (6H, m), 1,1 —1,8 (8H, m), 3,12 (3H,s), 4,08 és 4,17 (két átlapoló triplett, összesen 4H), 6,61 (1H, d, J = 16Hz), 7,50 (1H, s), 7,67 (1H, d, J = 16 Hz) 8. 0,83 (3H, t), 3,13 (3H, s), 5,22 (2H, s), 6,56 (1H, d, J= 15 Hz), 7,53 (1H, s), 7,63 (1H, d, J= = 15 Hz) 10. 2,4 (2H, m), 2,9 (2H, m), 3,01 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,87 (3H, s) 7,34 (IH, s) 12. 3,12 (3H, s), 3,68 (3H, s), 3,78 (3H, s), 3,80 (3H, s), 6,77 (2H, széles d, J=8 Hz), 7,01 (1H, s), 7,37 (2H, széles d, J=8 Hz) 18. 1,14 (3H, t, J=9 Hz), 3,2—3,7 (2H, m), 3,78 (3H, s),'3,91 (3H, s), 6,58 (1H, d, J=15 Hz), 7,55 (1H, s), 7,68 (1H, d, J=15 Hz) 20. 3,19 (3H, s), 3,68 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,99 (1H, s) 28. 3,07 (3H, s), 3,73 (3H, s), 3,89 (3H, s), 6,38—6,56 (3H, m), 7,32—7,50 (2H, m), 7,44 (1H, s) 36. 3,11 (3H, s), 3,74 (3H, s), 3,91 (3H, s), 6,73 (1H, d, J=16 Hz), 7,43 (1H, s), 7,66 (1H, d, J= = 16 Hz) A találmány tárgya továbbá eljárás a korábbiakban ismertetett kompozíciók hatóanyagaiként részben felhasználható (I) általános képletü vegyületek és sztereoizomerjeik előállítására — a képletben X oxigénatomot jelent, R' jelentése hidrogénatom, egy vagy két szén-szén kettős kötést tartalmazó és fenil-, monohalogén-fenil-, dihalogén-fenil-, tienil- vagy furil-szubsztituenst hordozó egyenes vagy elágazó láncú 2—6 szénatomos alkenilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilvagy naftilcsoport, fenoxi-(l—4 szénatomos alkil) -csoport vagy fenil-(1—6 szénatomos alkil)-csoport, R2 hidrogénatomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot, fenílcsoportot vagy feni!-(1—4 szénatomos alkil)-csoportot jelent, és R3 és R4 egymástól függetlenül 1—8 szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel, azzal a feltétellel, hogy ha R1 hidrogénatomot, R3 etilcsoportot és ugyanakkor R4 metilcsoportot jelent, R2 csak fenilcsoporttól eltérő jelentésű lehet — oly módon, hogy a (III) általános képletü vegyületeket — a képletben R1, R2, R3 és X jelentése a fenti — bázis jelenlétében HCOOR6 általános képletü vegyületekkel reagáltatjuk — a képletben R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent—, és a kapott terméket bázis jelenlétében R4-Z általános képletü vegyületekkel reagáltatjuk — a képletben R4 jelentése a fenti és Z kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot vagy szülte nilcsoportot képvisel. Az (I) általános képletü vegyületek előá lításmódját az (A) reakcióvázlaton szemléltetjük. A (III) általános képletü kiindulási anyagokat úgy állíthatjuk elő, hogy az (V) általános képletü aminosavakat vagy azok reakcióképes származékait (IV) általános képletü vegyületekkel — a képletben X oxigénatomot jelent — acilezzük. A reakciót adott esetben bázis jelenlétében, oldószeres közegben végezzük. A reakcióelegyhez rendszerint akkor adunk bázist, ha Z helyén halogénatomot (például klóratomot vagy brómatomot) tartalmazó (IV) általános képletü acilezőszereket használunk fel. A (III) általános képletü kiindulási anyagokat úgy is előállíthatjuk, hogy az (V) általános képletü aminosavakat vagy azok reakcióképes származékait megfelelő vízelvonószer vagy vízelvonószer-elegy jelenlétében R'COOH általános képletü karbonsavakkal kondenzáljuk. A (IV) és (V) általános képletü vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő. Az (I) általános képletü. vegyületek például a következő, növényeken élősködő gombakártevők irtására alkalmasak: rizs Pyricu'aria oryzae-fertőzései; búza Puccinia recondita, Puccinia striiformis és egyéb rozsdagomba-fertőzései, árpa Puccinia hordei, Puccinia striiformis és egyéb rozsdagomba-fertőzései, más gazdanövények (például kávé, körte, alma, földimogyoró, zöldségfélék és dísznövények) rozsdagomba-fertőzései; árpa és búza Erysiphe graminis (lisztharmat)-fertőzései, és egyéb gazdanövények lisztharmat-fertqzései, így komló Sphaerotheca macularis-fertőzései; tökfélék (például uborka) Sphaerotheca fuliginea-fertőzései; alma Podosphaera leucot-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
