197829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált tetrazolinon származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás szubsztituált tetrazolinon származékok előállítására
197829 8 A vegyületet ezt követően N,N-dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk, így az 1. táblázatban 20. számú vegyületet kapjuk. 2. példa 5 4- (N,N-Dimetil-karbamoil) -1- (2,5-dimetoxi-fenil)-5(4H)-tetrazolinon (19. számú vegyület) előállítása. 6,6 g (0,048 mól) kálium-karbonát és 50 ml acetonitril elegyéhez 4,4 g (0,02 mól) 1 -(2,5-di- 10 metoxi-fenil)-5(4H)-tetrazolinont adunk, és az elegyet 85°C-on 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, és egy adagban hozzáadunk 3,2 g (0,03 mól) dimetil-karbamoil-kloridot. 15 Az elegyet visszafolyó hűtő alatt 80—85°C-on 1 óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük és a sót kiszűrjük. Az oldószer csökkentett nyomáson való ledesztillálása után a termék kikristályosodik. A terméket etanolból átkristályo- 20 sítva 4,0 g (69% kitermelés) fehér kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 125—126°C. A szerkezetet infravörös és magmágneses rezonanciaspektrummal igazoljuk. 25 7 3. példa: 4-(N,N-Dietil-karbamoil) -1 - feni 1-5(4H) - -íetrazolinon (2. számú vegyület) előállítása. 4,8 g (0,03 mól) l-fenil-5(4H)-tetrazolinon 5,4 g (0,04 mól) kálium-karbonát és 50 ml acetonitril elegyét visszafolyó hűtő alatt 10 percig 80°C-on melegítjük. Az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, és egy adagban hozzáadunk 5,4 g (0,04 mól) dietil-karbamoil-kloridot. A reakcióelegyet 80—90°C-on viszszafolyó hűtő alatt lf> óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük, és a sót kiszűrjük. A szürletet 75 ml vízbe öntjük, mire fehér csapadék keletkezik. A terméket 25 ml etanolból és 5 ml hexánból átkristályosítjuk, így 4,5 g (57% kitermelés) fehér kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 66—68°C. A szerkezetet infravörös és magmágneses rezonanciaspektrummal igazoljuk. Lényegében az előbb leírtak szerint egy sorozat találmány szerinti (I) általános képletü vegyületet állítunk elő, melyeket az 1. táblázatban sorolunk fel. 1 , táblázat gyület áma R R1 R2 Olvadáspont /°c/ 1 f enil metil metil 114-115 2 f enil etil etil 66-68 3 f enil izopropil izopropil 77-78 4 f enil tetrame tilen 94-96 5 f enil f enil f enil 140-141 6 2-fluor-fenil metil metil 161-163 7 2-klor-fenil metil metil 126-128 8 3-klor-fenil metil metil 110-112 9 4-klor-fenil metil metil 144-145 10 2,4,5-triklor-fenil metil metil 145-147 11 4-metil-fenil metil metil 127-128 12 4-metil-fenil etil etil 65-67 13 3,4-dimetil-fenil metil metil 99-101 14 2,4,6-trimetil-fenil metil metil 94-96 15 3-/trifluor-metil/-fenil metil metil 80-82 16 4-metoxi-fenil metil metil 145-147 17 2,4-dimetoxi-fenil metil metil 126 18 3,4,5-trimetoxi-fenil metil metil 136-138 19 2,5-dimetoxi-fenil metil metil 125-126 20 2-etoxi-fenil metil metil 63-64 21 2-etoxi-fenil metil metil 87-89 22 2-/etoxi-karbonil/-fenil metil metil 76-78 23 4-fenoxi-fenil metil metil 110-112 24 3,4-diklór-fenil metil metil 147-149 50 2-metiltio-fenil izopropil izopropil '95-96 51 metil izopropil f enil 84-86 52 etil izopropil f enil 77-79 5
