197752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-7H-tiazolo [3,2-b] [1,2,4]triazin-7-onok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

197752

13. példa

3- [3-(dimetil-amino-metil)-5-(terc-butil)-4- -hidroxi-fenil] -7H-tiazolo [3,2-b] [ 1,2,4] triazin-7-on -hidrok lórid

12,8 ml (0,28 mól) 40 t%-os vizes dimetil-amin-oldatot jeges hűtés közben 6,4 ml (0,086 mól) 37 t%-os vizes formaldehid-oldathoz csepegtetünk. 4,2 g (0,011 mól) 3- - [3- (terc-butil) -4-hidroxi-íenil] -7H-tiazolo [3; 2-b] [1,2,4] triazin-7-on-hidrobromid (12 példa szerinti) és 70 ml etanol adagolása után a reakciókeveréket 19 óra hosszat forraljuk, majd lehűtés után 2 N nátronlugot csepeg-15

tétünk hozzá mindaddig, amíg a Mannich-bázis ki nem válik. A terméket leszívatjuk, a hidroklorid képzése céljából ekvimolekuláris mennyiségben etanolos sósavat adunk hoz- 5 zá és végül átkristályosítjuk.

Hozam: 3,0 g (az elméleti hozam 69%-a) O.p.: 260—261 °C

Analízis a C18H23C1N402S képletre (mólsúly 394,9):

10 számított: C 54,75% H 5,87% Cl 8,98%

N 14,19% S 8,12%

talált: C 54,58% H 5,89% Cl 9,22%

N 13,90% S 8,11%

16

1.táblázat: (I) általános képletű veqyületck

Példa

R1

R2

R 3

Olvadáspont 0 C

1.

(H3C)3CH

H

257 (bomlik)

2.

h3c'

H

H

2 2 5-226 (boml ík)

3.

( H 3 C ) 3 C -H- C H 2 ■ 0 H

215-217

4.

(H3C)3CH

*CH2-0

222-223

(h ídroklór i d)

■5.

{H3C)3C-CH3-CH3

256-257

6.

(h3o

3c-H-ch3

219-220

7.

(h3o

3c-CH3

H

249-251

8.

(H3C )3CH-ch2-ch3

240-242

9.

(H3C )3CH-ch2-ch2-ch3

216-217

10.

(H3C )3CH

- C H ( C H 3 ) 2

237-238

11.

H3C*

H-ch3

232-233

12.

H2N-CH2-H

H

210-212

(hidroklorid)

13,

(h3c) n-ch2-H

H

260-261

(h i droklórid)

9