197744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett pirrolo-izokinolin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197744

13

IV. táblázat

/XIII/ általános kánlet(1 észterek

14

Példa

sorszáma

Ei

Pp1

Kitermelés

összegképlet

Analitikai

szám./%/

adatok talált /%/

5

CH^

160°/2,6 Pa

60,5 %

C15H20°4

0 68,16 H 7,63

C 68,20 H 7,71

6

C7H15

185-195°/3i9 Pa

88,0 %

C21H32°4

0 72,38 H 9,28

C 72,13 H 9,08

7

ű9H19

190°/19,5 Pa

74,5 %

C23H36°4

C 73,37 H 9,64

G 73,57 H 9,71

8

C11H23

210°/5,2 Pa

90,0 %

C25H40°4

C 74,22 H 9,97

C 74,09 H 9,86

9

C15H31

215-225°/2,6 Pa

71,0 %

C29H48°4

C 75,61 H 10,50

C 75,71 H 10,41

10

C17H35

220°/2,6 Pa

72,5 %

C31H52°4

C 76,18 H 10,72

C 75,98 H 10,98

11 ci9H39 225-230o/2,6 Pa 57,0 % elpároloktatással ledesztlllálva

C33H56°4

C 76,69 H 10,92

C 76,91 H 10,67

12. példa

2,2-dimetil-4- [(l-oxo-decil)-oxi] -butánsav előállítása

33,9 g 2,2-dimetil-4- [ (1 -oxo-decil) -oxi] -butánsav-fenil-metil-észter, 2,0 g 20%-os paHadi um-hidroxid/szén és 150 ml etanol elegyét 345 kPa nyomáson szobahőmérsékleten 2 órán át hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük és a szűrletet bepároljuk. Színtelen olaj fórjában 24,9 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 96,5%. A termék egy részét ledesztillálva analitikai tisztaságú mintát nyerünk.

Fd.: 190°C/2,6 Pa. IR (CHC13) 1733 (C=0) és 1704-' (C=0); NMR (CDC13) 0,87 (t, 3, CH3), 1,60—1,24 (m, 20, CH2 és CH3), 1,93 (t, 2, CH2) ,4,14 (t, 2, CH2);MS m/e 268 (M+

3q

Analízis: Cl6H30O4 képletre

számított: C%=67,10; H% = 10,56; talált: C % =67,01; H% = 10,72.

A fenti eljárással analóg módon az V. táb- 35 lázatban felsorolt (XIV) általános képletű észtereket állítjuk elő.

Y. táblázat

/XIV/ általános kéoletü észterek

Példa

sorszáma

R1

Pp1

0p-Kitermelés

Összegképlet

Analitikai adatok Kristályos szám, /%/ talált A/ oldószer

13

CH^

150-160°/2,6 Pa -C8H14°4

C 55,16 H 8,10

C 55,01 H 8,08-14

C7H15

180-190°/13 PaC14H2é°4

c 65,09

H 10,14

C 64,71 H 10,29-15

C?19

190°/2,6 PaC16h3C°4

c 67,10 H 10,56

C 67,01 H 10,72-16

C11H23-30-34°c18H34°4

0 68,75 H 10,90

C 68,72 H 10,81

hexán

17

C15H31-49-50°C22H4í:°4

C 71,31 H 11,42

C 71,16 H 11,45-hexán

18

C17H35-55-56°G24H46°4

0 72,31 H 11,63

C 71,88 H 11,32

hexán

19

C19H39-62-63°°26H50°4

O 73,19 H 11,81

C 72,69 H 11,69

hexán

elpárologtatással ladesztillálva 2= a következő lépésben felhasznált nyerstermék.

20. példa

2,2-dimetil-4- [(l-oxo-decil)-oxi] -butánsav elő állítása izovajsavból „egyfazekas" (onepot) eljárás

0,16 g nátrium-hidrid és 5 ml vízmentes tetrahidrofurán szuszpenziójához jégfürdőn 8

0,352 g izovajsavnak 5 ml vízmentes tetrahidrofuránnal képezett oldatát adjuk keverés közben. Az adagolás befejezése után az elegyet 50—55°C-on hidrogénfejlődés abbamaradásáig keverjük (15 perc), majd —30°C-ra hűtjük. Az oldathoz ezután 0,40 g diizopro-