197736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-hidroxi-PGF 1-alfa - 1,5-lakton származékok előállítására
197736 tése megegyezik az előzőekben megadottakkal — egy G—X általános képletű — ahol G jelentése halogénatom, savamid csoport, savimid csoport, X jelentése jód vagy brómatom vegyülettel reagáltatunk bázis jelenlétében, vagy b) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol B jelentése fenil-szelenil csoport, egy (II) általános képletű vegyületet — ahol a szubsztituensek jelentése megegyezik az előzőekben megadottakkal — egy G-X általános képletű — ahol G jelentése fenil-szelenil csoport, X jelentése halogénatom — vegyülettel reagáltatunk, majd kívánt esetben i) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol B jelentése íenil-szelenil csoport és a többi szubsztituens jelentése a fent megadott — a kapott, olyan (I) általános képletű vegyületet — ahol B jelentése jód vagy brómatom, A és C jelentése hidrogénatom a többi szubsztituens jelentése a fenti — egy G-Y általános képletű, ahol G jelentése fenil-szelenil-csoport, Y jelentése alkálifém-kation — vegyülettel reagáltatjuk, ii) a kapott olyan (I) általános képletű vegyületeket — ahol B jelentése fenil-szelenil-csoport, A és C jelentése hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a fent megadott — az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol B és C együttesen kémiai kötést alkot, peroxid-típusú oxidálószerrel reagáltatjuk, vagy iii) a kapott olyan (I) általános képletű vegyületeket — ahol R1 és/vagy R4 jelentése tri(1—4 szénatomos alkil)-szilil-csoport, a többi szubsztituens a fent megadott a tri (1—4 szénatomos alkil)-szilil-csoport eltávolításával — olyan (I) általános képletű vegyietekké alakítjuk, ahoi R1 és/vagy R4 jelentése hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a fent megadott, vagy iv) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R1 jelentése R2-CO-csoport — ahol R2 jelentése metil-csoport, D jelentése acetiloxi-, R4 jelentése acetil-csoport, a többi szubsztituens jelentése a fenti, az olyan (I) általános képletű vegyületeket — ahol B jelentése jód- vagy brómatom, R1 és R4 jelentése hidrogénatom, D jelentése alfa térállású hidroxi-csoport, a többi szubsztituens jelentése a fenti, acetilezzük, vagy v) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol A és B együttes jelentése kémiai kötés, D jelentése alfa térállású acetil-csoport, R4 jelentése acetil-csoport, R1 jelentése R-CO-csoport, ahol R2 jelentése metil-csoport, a többi szubsztituens jelentése 3 15 a fenti — a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet — ahol A és C jelentése hidrogénatom, B jelentése fenil-szelenil-csoport, D jelentése alfa térállású acetiloxi-csoport, R4 jelentése acetil-csoport, R1 jelentése R2-C(Y -csoport, ahol R2 jelentése metil-csoport és a többi szubsztituens jelentése a fenti — redukálunk, vagy vi) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol B jelentése hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a fent megadott — egy olyan (I) általános képletű vegyületet — ahol B jelentése jód vagy brómatom, a többi szubsztituens jelentése a fenti — valamely tri (1—4 szénatomos alkil)ón-hidriddel dehalogénezünk. 2. ) Az 1. igénypont szerinti a ) eljárás, azzal jellemezve, hogy G-X általános képletű halogénezőszerként elemi jódot, elemi brómot vagy N-brómszukcinimidet alkalmazunk. 3. ) Az 1. igénypont szerinti a ) eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerben, előnyösen klórozott szénhidrogénben, éter típusú oldószerekben, alkoholokban, aromás szénhidrogénekben, vagy dipoláris aprotikus oldószerekben végezzük víz jelenlétében vagy víz kizárásával, heterogén vagy homogén fázisban. 4. ) Az 1. igénypont szerinti a ) eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként alkálifém-hidrogénkarbonátot alkalmazunk. 5. ) Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy az átalakítást —78°C és + 150°C között, előnyösen 0 és +25°C között végezzük. 6 ) Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy G-X általános képletű reagensként fenil-szeleno-kloridot vagy fenil-szeleno-bromidot használunk. 7.) Az 1. igénypont szerinti i) eljárás, azzal jellemezve, hogy G-Y általános képletű reagensként alkálifém-fenil-szelenidet, legelőnyösebben nátrium-fenil-szelenidet használunk 8 ) Az 1. igénypont szerinti ii) eljárás, azzal jellemezve, hogy peroxid-típusú oxidálószerként nátrium-metaperjodátot használunk. 9 ) Az 1. igénypont szerinti ii) eljárás, azzal jellemezve, hogy az oxidációt előnyösen alkoholban, legelőnyösebben metanolban végezzük —20 és -|-40oC közötti hőmérsékleten. 10. ) Az 1. igénypont szerinti v) eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukciót nátrium-tetrahidroboráttal végezzük. 11. ) Az 1. igénypont szerinti vi) eljárás, azzal jellemezve, hogy a dehalogénezést tributil ón-hidriddel végezzük. 16 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 3 lap rajz képletekkel
