197734. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aszkorbinsav származékokat tartalmazó antioxidáns készítmények és eljárás aszkorbinsav származékok előállítására

197734

11

1. táblázat folytatása

12

Vegyület

száma

Példa

száma

Rí

Rz

Olvadás-pontfl C

NMR adatok

(2H,m),1,66(6H,m),1.38 (3H,s),1.36(3H,s),8.42 (1H,m)

6-17

1-(CH2)13CH3-ch2-c6h5

olaj

7,36(5H,s),5.46(2H,s), 7.53(1H,d,2Hz),4,08 (5H,m),1.37(3H,s),1.34 (3H,m),1.26(26H,m), 0,86(3H,t)

6-18

2-(CH2) 9-COOCII3-ch2-och3

olaj

5.39(2H,s),4,51(1H,m) 4,12(3H,m),3.64(3H,s) 3.49(3H,s),2.28(2H,m) 1.37(3H,s),1.35(3H,m) 1.28(16H,m)

6-19

2

~(CH2)10CH3-ch2och3

olaj

5.40(2H,s),4.55(lH,d, 2Hz),4.08(5H,m),3.47 (3H,s),1,37(3H,s)1.33 (3H,s),1.24(20H,m),

0.86(3H,t)

6-20

1-(CH2)i2CH3-ch2-c6h5

olaj

7.36(5H,s),5.46(2H,s) 4,54(1H,d,2Hz),4.07 (5H,m) ,1,37(3H,s)1.34 (3H,s),1.24(24H,m), 0.86(3H,t)

6-21

1-CCH2)mCH3-ch2-c6h5

olaj

7.37(5H,s),5.46(2H,s) 4.54(1H,d,2Hz),4.06 (5H,m),1.37(3H,s)1.34 (3H,s),1,25(28H,m), 0,85(3H,t)

7. példa

1,2 g 5,6-0-izopropilidén-3-0- (metoxi-metil) -2-O-oktadecil-L-aszkorbinsavat 30 ml metanol és 10 ml tetrahidrofurán és 10 ml 2 n sósav elegyében oldunk és a kapott oldatot 50°C-on 6 órán át keverjük. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomáson bepároljuk, a terméket etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot izo’propil-éter-etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. A kapott anyag 2-0- -oktadecil-L-aszkorbinsav, mennyisége 0,82 g, op.: 127— 128°C.

NMR (CDC13, TMS belső standard) 8 érték:

4,69 (1H, d); 3,88 (3H, m); 3,53 (2H, m);

1,25 (32H, m); 0,87 (3H, t).

8. példa

3,8 g 5,6-0-izopropilidén-3-0-benzil-2-0- -oktadecil-L-aszkorbinsavat 40 ml tetrahidro-45 furán, 10 ml metanol és 20 ml 2 n sósav elegyében oldunk, és 50°C-on 24 órán át keverjük. A reakció befejeződése után az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, a terméket etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot izopropil-éter-etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. A kapott anyag 2,6 g 3-0-benzil-2-0-oktadecil-L-aszkorbinsav, op.: 75—76°C;

50 NMR (CDCI3, TMS belső standard) 8 érték:

7,32 (5H, s); 5,45 (2H, s); 4,66 (1H, d);

4,00 (5H, m); 1,26 (32H m); 0,87 (3H, t).

9. példa

60 A 8. példa szerinti eljárással a következő

2. táblázatban összefoglalt (III) általános képletű vegyületeket állítottak elő:

65

7